Um diol geminal é um composto orgânico pertencente à família dos dióis (eles próprios uma subfamília dos álcoois ), cujos dois grupos hidroxila são carregados pelo mesmo átomo de carbono .
O membro mais simples é o metanodiol (CH 4 O 2 ou H 2 C (OH) 2 ). Entre os dióis gemais estão também o ácido diidroximalônico (HOOC-C (OH) 2 -COOH) ou decahidroxiciclopentano ((C (OH) 2 ) 5 ).
A maioria dos dióis gemais são instáveis porque seus grupos hidroxila são facilmente convertidos em um grupo carbonila por desidratação intramolecular . No entanto, há momentos em que certas cetonas se combinam com a água para formar o diol geminal correspondente, com o equilíbrio possivelmente mudando para um composto ou outro. Por exemplo, no caso de conversão de acetona (H 3 C) 2 C = O em propano-2,2-diol (H 3 C) 2 C (OH) 2 , a constante de equilíbrio é 10 -3 , portanto, a favor de a conservação da acetona, enquanto no caso do formaldeído H 2 C = O convertido em metanodiol H 2 C (OH) 2 é 10 +3 , ou a favor da formação de diol, e é até mesmo da ordem de magnitude de 10 +6 no caso da transformação de hexafluoroacetona (F 3 C) 2 C = O em hexafluoropropano-2,2-diol (F 3 C) 2 C (OH) 2 . Em alguns casos, como o decahidroxiciclopentano ou o dodecaidroxiciclohexano , o diol geminal é estável, enquanto o equivalente carbonil não é.