Um diol ou glicol é um composto químico orgânico contendo dois grupos hidroxila (-OH).
Quando os dois grupos hidroxila são transportados pelo mesmo átomo de carbono, ele é chamado de diol geminal . Estes incluem, por exemplo, metanodiol (H 2 C (OH) 2 ) ou 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano-2,2-diol ((F 3 C) 2 C (OH) 2 ), a forma hidratada de hexafluoroacetona .
Falamos de diol vicinal quando os dois grupos hidroxila estão na posição vicinal , ou seja, ligados a átomos de carbono adjacentes. Estes incluem etano-1,2-diol ou etilenoglicol (HO- (CH 2 ) 2 -OH), um componente comum de produtos anticongelantes ou propano-1,2-diol ( propilenoglicol , HO -CH 2 -CH (OH ) -CH 3 ).
Entre os compostos com grupos hidroxila mais distantes incluem o 1,4-butanodiol (HO- (CH 2 ) 4- OH) ou o bisfenol .
Os dióis podem ser classificados em diferentes grupos, dependendo se são:
Exemplos de dióis alifáticos:
Linearidade | Vicinal Diols | Grupos hidroxila em átomos não vizinhos |
---|---|---|
Linear | Etilenoglicol | Propano-1,3-diol , butano-1,4-diol , pentano-1,5-diol , hexano-1,6-diol , octano-1,8-diol , |
Ramificado | Propano-1,2-diol , butano-1,2-diol , butano-2,3-diol | Butano-1,3-diol , pentano-1,2-diol , amido - hexadiol , p-mentano-3,8-diol , 2-metilpentano-2,4-diol |
Uma vez que os dióis são compostos bastante comuns, muitos métodos de preparação foram desenvolvidos:
Um diol reage como um álcool , por exemplo, por esterificação ou por formação de óxido de éter ( síntese de Wiliamson , por exemplo).
Dióis como etilenoglicol são usados como comonômeros em reações de polimerização formando polímeros , como poliésteres e poliuretanos . Um monômero diferente com dois grupos funcionais idênticos, como dicloreto de dioila ou ácido dióico são necessários para continuar o processo de polimerização por esterificações repetidas.
Um diol pode ser convertido em um óxido de éter cíclico usando catálise ácida, uma reação conhecida como ciclização de diol . A reação começa com a protonação de um dos grupos hidroxila, seguida por uma substituição nucleofílica intramolecular do segundo grupo hidroxila, atacando o carbono eletropositivo. Se o número de átomos de carbono na cadeia for suficiente, de modo que o ângulo não seja muito grande e as ligações não muito firmes, pode-se formar um éter cíclico.
Na clivagem do glicol, a ligação CC de um diol vicinal é clivada com a formação de cetonas e / ou aldeídos. Uma das aplicações desses dióis vicinais é a proteção da função carbonila por acetalização , em meio ácido não aquoso.
Em geral, dióis gemas orgânicos são facilmente desidratados para formar um grupo carbonila . Por exemplo, o ácido carbônico ((HO) 2 C = O) é instável e tende a se transformar em dióxido de carbono (CO 2 ) e água (H 2 O). No entanto, em algumas situações raras, o equilíbrio químico é a favor do diol geminal. Por exemplo, o formaldeído (H 2 C = O) é dissolvido em água para formar um diol geminal, metanodiol (H 2 C (OH) 2 ). Outros exemplos são os dióis gemais cíclicos, como deca- hidroxiciclopentano (C 5 (OH) 10 ) ou dodeca - hidroxiciclohexano (C 6 (OH) 12 ), que são estáveis, enquanto seus equivalentes de óxido de carbono (C 5 O 5 e C 6 O 6 ) fazem não parece ser.
Eles são oligômeros funcionalizados no final das cadeias por funções hidroxila. De acordo com as referências, eles podem ser chamados de oligômeros de glicol, macrodióis ou oligômeros hidroxitelequélicos. Os polímeros diol mais amplamente usados têm uma massa relativamente baixa entre 500 e 3000 g / mol. Exemplos típicos são: