Butano-1,4-diol

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 7,265) + (5,5344E-1) \ vezes T + (- 4,5299E-4) \ vezes T ^ {2} + (2,0616E-7) \ vezes T ^ {3 } + (- 3,8161E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
122,638 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	122.588	1360
378	104,85	147.566	1.637
418	144,85	158.817	1.762
458	184,85	169.317	1.879
498	224,85	179 120	1.988
538	264,85	188.277	2.089
578	304,85	196.837	2 184
618	344,85	204.847	2 273
658	384,85	212.350	2 356
698	424,85	219.388	2.434
738	464,85	226.001	2 508
778	504,85	232 226	2.577
818	544,85	238.097	2.642
858	584,85	243 647	2 704
899	625,85	249.034	2.763

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
939	665,85	254.024	2.819
979	705,85	258.776	2 871
1.019	745,85	263.314	2 922
1.059	785,85	267.658	2 970
1.099	825,85	271.826	3.016
1.139	865,85	275.835	3.061
1.179	905,85	279.698	3 104
1 219	945,85	283.426	3 145
1.259	985,85	287.028	3 185
1.299	1025,85	290 510	3.224
1339	1065,85	293 878	3 261
1.379	1 105,85	297.131	3 297
1.419	1 145,85	300 272	3 332
1.459	1.185,85	303.295	3 365
1.500	1 226,85	306.267	3 398

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.4443

Precauções

NFPA 704

1 1 0

Diretiva 67/548 / EEC

Xn Símbolos :
Xn : Nocivo

Frases R :
R22 : Nocivo por ingestão.

Frases R : 22,

Ecotoxicologia

DL 50

2062 mg · kg -1 (camundongo, oral )
1650 mg · kg -1 (camundongos, ip )

LogP

-0,83

Compostos relacionados

Isômero (s)

butano-1,2-diol
butano-1,3-diol
butano-2,3-diol

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1,4-butanodiol é um composto químico da família dos dióis que consiste em uma cadeia de butano com um grupo hidroxila em cada extremidade. É um dos quatro isômeros estáveis do butanodiol .

Ele vem na forma de um líquido viscoso e incolor.

Síntese

O butano-1,4-diol é obtido industrialmente por hidrogenação do but-2-in-1,4-diol , ele próprio obtido pela reação do acetileno com dois equivalentes de metanal . Esse tipo de processo à base de acetileno é uma ilustração do que é chamado de " química do acetileno" ou " química Reppe ", em homenagem ao químico alemão Walter Reppe, um dos fundadores.

O butano-1,4-diol também pode ser produzido industrialmente pela hidrogenação em fase de vapor de ésteres e anidratos dos ácidos maleico e succínico .

Este produto agora pode ser de base biológica : Genomatica (uma empresa de genomática com sede em San Diego ) E. coli geneticamente modificada para metabolizar açúcar em butan-1,4-diol.

usar

O butano-1,4-diol é usado industrialmente como solvente e na fabricação de plásticos , fibras elásticas e poliuretanos . Em química orgânica , o butan-1,4-diol permite a síntese de γ-butirolactona (GBL) (reação a 200 ° C na presença de rutênio como catalisador ). Na presença de ácido fosfórico em alta temperatura, ele se desidrata para formar um solvente amplamente utilizado, o tetra-hidrofurano (THF).

A produção mundial anual de 1,4-butanodiol é estimada em um milhão de toneladas, com preço de cerca de dois mil dólares por tonelada em 2005. Cerca de metade é desidratada em THF para produzir fibras do tipo spandex . O maior produtor é o grupo químico alemão BASF .

Uso indevido

O butano-1,4-diol também é usado como droga recreativa , conhecida como "One Comma Four", "One Four Bee" ou "One Four BDO". Tem efeitos semelhantes ao gama-hidroxibutirato (GHB), um produto metabólico do butano-1,4-diol

Farmacocinética

O butano-1,4-diol é convertido em GHB via GHBAL , pelas enzimas álcool desidrogenase e aldeído desidrogenase , com diferenças de nível entre os indivíduos, causando efeitos diversos em diferentes usuários. Como essas enzimas também são responsáveis pelo metabolismo do álcool, existe um grande risco de interação entre os dois processos. Pacientes no departamento de emergência que overdose de álcool e 1,4-butanodiol geralmente apresentam sintomas de envenenamento por etanol inicialmente , e então, quando o etanol é metabolizado, o metabolismo de 1,4-butano-diol é capaz de competir com o uso de enzimas e um segundo período de intoxicação ocorre quando o butan-1,4-diol é convertido em GHB.

Farmacodinâmica

O butan-1,4-diol parece ter dois tipos de ações farmacológicas. Os principais efeitos psicoativos do butanodiol são devidos à sua transformação em GHB. No entanto, suspeita-se que o 1,4-butanodiol tenha efeitos farmacológicos semelhantes aos do álcool e que não são devidos a essa conversão.

Legislação

Nos Estados Unidos, o 1,4-butanodiol não é monitorado federalmente, mas vários estados o classificaram como uma substância controlada. Sua proibição federal parece improvável, dado o grande número de suas aplicações industriais legítimas.

Contaminação do jogo Bindeez

Um jogo australiano, chamado Bindeez (in) ( Aqua Dots na América do Norte), consiste em pequenas bolas de plástico colorido que geralmente contém 1,5-pentanodiol foi recolhido em novembro de 2007 por seu fabricante. Descobriu-se que o fabricante chinês Wangqi Product Factory substituiu sem autorização o pentano-1,5-diol, fisiologicamente sem risco, pelo butano-1,4-diol provavelmente por razões de custo (ChemNet China estima o preço de 1 , 4-butanodiol entre $ 1.350 e $ 2.800 por tonelada, em comparação com cerca de $ 9.700 por tonelada para 1,5-pentanodiol).

Notas e referências

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( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " 1,4-Butanediol " ( ver a lista de autores ) .