Hexano-1,6-diol | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | hexan-1,6-diol |
Sinônimos |
1,6-dihidroxihexano, hexametilenoglicol, hexametilenodiol, HDO |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.010.068 |
N o EC | 211-074-0 |
N o RTECS | MO2100000 |
DrugBank | DB02210 |
PubChem | 12374 |
ChEBI | 43078 |
SORRISOS |
OCCCCCCO , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H14O2 / c7-5-3-1-2-4-6-8 / h7-8H, 1-6H2 InChIKey: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | Cristal transparente |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 14 O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 118,1742 ± 0,0064 g / mol C 60,98%, H 11,94%, O 27,08%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° |
39−42 ° C 45 ° C |
T ° fervendo |
253−260 ° C 250 ° C |
Solubilidade | água: 5000 g · l -1 a 20 ° C |
Massa volumica | 1,12 g · cm -3 a 20 ° C |
Temperatura de autoignição | 320 ° C |
Ponto de inflamação | 102 ° C |
Limites explosivos no ar | 6-16% |
Pressão de vapor de saturação | <1 Pa a 20 ° C 0,53 mmHg a 20 ° C |
Ecotoxicologia | |
DL 50 | 3.730 mg / kg (rato, oral ) 1.738 mg / kg (camundongo, ip ) > 10 g / kg (coelho, dérmico ) |
LogP | ( octanol / água) 0,760 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O hexano-1,6-diol ou 1,6-hexanodiol é um composto orgânico da família dos alcanos dióis . Consiste na cadeia de hidrocarbonetos do hexano com seus dois átomos de carbono terminais um grupo hidroxila .
Existem várias possibilidades para a síntese de 1,6-hexanodiol. Assim, pode ser obtido por redução do ácido adípico com hidreto de alumínio e lítio ou de seus ésteres com sódio elementar. A hidrólise adicional de 1,6-dibromohexano ou 1,6-diiodohexano também fornece 1,6-hexanodiol. Outras opções são a hidroboração de 1,5-hexadieno ou a abertura redutora do anel ε-caprolactona .
A síntese industrial do 1,6-hexanodiol é normalmente realizada a partir do ácido adípico ou de seus ésteres por redução com hidrogênio molecular . Para tanto, normalmente são utilizadas temperaturas de 170 a 240 ° C com pressões de 150 a 300 bar . A hidrogenação da ε-caprolactama ou do ácido 6-hidroxicapróico também é utilizada na síntese industrial.
1,6-hexanodiol pode ser usado para a síntese de oxepano . Para isso, é ciclizado em DMSO a 190 ° C . O hexanodiol-1,6 também possibilita a obtenção de 1,6-diaminohexano por reação com amônia em alta temperatura e pressão:
1,6-hexanodiol é usado para a produção de plásticos , como poliésteres e poliuretanos . Além disso, é útil como plastificante e na preparação de lubrificantes .
O 1,6-hexanodiol é de baixa toxicidade e não muito inflamável , por isso é geralmente considerado seguro. Não é irritante para a pele, mas pode irritar o trato respiratório ou as membranas mucosas. A poeira ou o vapor deste composto podem irritar ou causar danos aos olhos.