Difenilamina

Difenilamina
Identificação
Sinônimos

CI 10355
N-Fenilanilina
Anilinobenzeno

N o CAS 122-39-4
N o ECHA 100.004.128
N o EC 204-539-4
PubChem 11487
SORRISOS c2ccccc2Nc1ccccc1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H11N / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13H
Aparência cristais fotossensíveis incolores a cinza, odor floral
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 12 H 11 N   [Isômeros]
Massa molar 169,2224 ± 0,0106  g / mol
C 85,17%, H 6,55%, N 8,28%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 53 a 54  ° C
T ° fervendo 302  ° C
Solubilidade 40  mg · l -1 de água a 20  ° C ;

1 g / 2,2 ml ( etanol );
1 g / 4,5 ml ( álcool propílico );
Facilmente solúvel em benzeno , éter , ácido acético glacial , dissulfeto de carbono .

Massa volumica 1,159  g · cm -3
Temperatura de autoignição 630  ° C
Ponto de inflamação 153  ° C
Pressão de vapor de saturação a 108  ° C  : 133  Pa
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
176,203 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 176.094 1.041
378 104,85 229.350 1.355
418 144,85 252 767 1494
458 184,85 274.254 1.621
498 224,85 293 959 1.737
538 264,85 312.023 1.844
578 304,85 328.582 1.942
618 344,85 343 763 2.031
658 384,85 357 686 2.114
698 424,85 370.464 2 189
738 464,85 382.206 2 259
778 504,85 393.008 2 322
818 544,85 402.965 2 381
858 584,85 412 162 2 436
899 625,85 420.880 2487
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 428 769 2.534
979 705,85 436.112 2.577
1.019 745,85 442.968 2.618
1.059 785,85 449.385 2.656
1.099 825,85 455.407 2.691
1.139 865,85 461.069 2.725
1.179 905,85 466.401 2 756
1 219 945,85 471 425 2.786
1.259 985,85 476.155 2.814
1.299 1025,85 480.599 2.840
1339 1065,85 484.758 2.865
1.379 1 105,85 488 626 2 887
1.419 1 145,85 492 189 2.909
1.459 1.185,85 495.427 2 928
1.500 1 226,85 498.380 2 945
Precauções
SGH
SGH06: TóxicoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxicoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Perigo H301, H311, H331, H373, H410, H301  : Tóxico por ingestão
H311  : Tóxico em contato com a pele
H331  : Tóxico por inalação
H373  : Pode causar danos aos órgãos (listar todos os órgãos afetados, se conhecido) após exposição repetida ou prolongada (indicar a rota de exposição se for conclusivamente comprovado que nenhuma outra via de exposição  causa o perigo)
H410 : Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros
WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.

Divulgação a 0,1% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
Comentários: O nome químico e a concentração deste ingrediente devem ser divulgados na FISPQ se estiver presente em uma concentração igual ou superior a 0,1% em um produto controle.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 2 0  
Transporte
90
   3077   
Código Kemler:
90  : material perigoso para o ambiente, materiais diversos perigosos
Número ONU  :
3077  : SUBSTÂNCIA AMBIENTALMENTE PERIGOSA, SÓLIDO,
Classe NOS :
9
Etiqueta: 9  : Materiais e artigos perigosos diversos Embalagem: Grupo de embalagem III  : substâncias de baixo perigo.
Pictograma ADR 9



Ecotoxicologia
DL 50 1230  mg · kg -1 (camundongo, oral )
1120  mg · kg -1 (rato, oral )
300  mg · kg -1 (cobaia, oral )
3200  mg · kg -1 (mamífero, oral )
LogP 3,34
Limiar de odor baixo: 0,02  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A difenilamina é um composto aromático de fórmula empírica C 12 H 11 N. É constituído por dois grupos fenil ligados por um grupo amina .

Histórico

usar

É utilizado para a fabricação de corantes, estabilização de explosivos contendo nitrocelulose ou celulóide .

Em química analítica, é usado para a detecção de nitratos , cloratos e outras substâncias oxidantes com as quais dá uma cor azul profunda na presença de ácido sulfúrico .

Ele também é usado para o armazenamento de maçãs e peras, onde suas propriedades fungicidas são acionadas . O produto não deve conter mais de 2  mg · kg -1 de 4-aminobifenil . As fórmulas comerciais têm concentração de 100 a 318  g · l -1 e são aplicadas na forma de emulsão ou nebulização a quente.

Propriedades físico-químicas

A difenilamina descolora na luz.

Produção e síntese

A difenilamina é preparada por aquecimento da anilina com cloridrato de anilina .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13ª edição , Merck & CO INC , 2001,2001, 2564  p. ( ISBN  978-0-911910-13-1 e 0-911910-13-1 ) , parte 3349
  3. Entry "Difenilamina" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 17 de fevereiro de 2009 (JavaScript obrigatório)
  4. (em) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  5. N, N - difenilamina , segurança folha (s) de Programa Internacional de Segurança Química , consultado sobre 09 de maio de 2009
  6. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  7. Número de índice 612-026-00-5 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  8. Difenilamina  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  9. Cartão Internacional de Segurança Química , acessado em 17 de fevereiro de 2009
  10. (em) "  Difenilamina  " no ChemIDplus , acessado em 17 de fevereiro de 2009
  11. Difenilamina  " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
  12. "difenilamina" , em ESIS , acessado em 17 de fevereiro de 2009
  13. Alice Couteux e Violaine Lejeune, índice fitossanitário ACTA , Paris, Association de Coordination Technique Agricole,2005( ISBN  2-85794-222-2 )