Éter dietílico

60,4 g · l -1 (água, 25 ° C ); miscível com benzeno , clorofórmio , éter de petróleo , a maioria dos óleos; solúvel emácido clorídrico cone. HCl , acetona ; muito solúvel em etanol

Parâmetro de solubilidade δ

15,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Massa volumica

0,714 g · cm -3 ( 20 ° C )

equação: $\ rho = 0,9554 / 0,26847 ^ {{(1+ (1-T / 466,7) ^ {{0,2814}})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 156,85 a 466,7 K.
Valores calculados:
0,70801 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
156,85	-116,3	11.487	0,85145
177,51	-95,64	11,23141	0,83251
187,84	-85,32	11.10074	0,82282
198,16	-74,99	10,96814	0,81299
208,49	-64,66	10,83346	0,80301
218,82	-54,33	10,69659	0,79286
229,15	-44	10.55736	0,78254
239,48	-33,67	10,41561	0,77204
249,81	-23,35	10,27115	0,76133
260,13	-13,02	10,12376	0,7504
270,46	-2,69	9,97322	0,73924
280,79	7,64	9,81923	0,72783
291,12	17,97	9,6615	0,71614
301,45	28,3	9,49965	0,70414
311,78	38,63	9,33326	0,69181

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
322,1	48,95	9,16182	0,6791
332,43	59,28	8.98475	0,66598
342,76	69,61	8,80132	0,65238
353,09	79,94	8,61065	0,63825
363,42	90,27	8.41163	0,6235
373,75	100,6	8,20288	0,60802
384,07	110,92	7,98257	0,59169
394,4	121,25	7,74826	0,57432
404,73	131,58	7,49651	0,55566
415,06	141,91	7.22233	0,53534
425,39	152,24	6,91782	0,51277
435,72	162,57	6,56932	0,48694
446,04	172,89	6,14912	0,45579
456,37	183,22	5,58112	0,41369
466,7	193,55	3,559	0,2638

Temperatura de autoignição

160 a 180 ° C

Ponto de inflamação

−45 ° C (copo fechado)

Limites explosivos no ar

1,7 - 48 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 58,6 kPa

equação: $P _ {{vs}} = exp (136,9 + {\ frac {-6954,3} {T}} + (- 19,254) \ vezes ln (T) + (2,4508E-2) \ vezes T ^ {{1}} )$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 156,85 a 466,7 K.
Valores calculados:
71 732,31 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
156,85	-116,3	0,395
177,51	-95,64	10,55
187,84	-85,32	39,43
198,16	-74,99	124,79
208,49	-64,66	343,78
218,82	-54,33	842,66
229,15	-44	1.870,86
239,48	-33,67	3.817,42
249,81	-23,35	7 245,4
260,13	-13,02	12 919,77
270,46	-2,69	21.826,13
280,79	7,64	35.179,1
291,12	17,97	54.421,24
301,45	28,3	81.214,63
311,78	38,63	117.427,88

T (K)	T (° C)	P (Pa)
322,1	48,95	165.121,82
332,43	59,28	226.536,55
342,76	69,61	304.082,21
353,09	79,94	400.335,19
363,42	90,27	518.040,84
373,75	100,6	660 123,27
384,07	110,92	829.702,55
394,4	121,25	1.030.119,12
404,73	131,58	1.264.965,46
415,06	141,91	1.538.124,74
425,39	152,24	1 853 816,39
435,72	162,57	2.216.648,61
446,04	172,89	2.631.677,98
456,37	183,22	3.104.476,53
466,7	193,55	3.641.200

Viscosidade dinamica

0,224 MPa · s a 25 ° C

0,283 MPa · s a 0 ° C

Ponto crítico

36,4 bar , 193,55 ° C

Ponto Triplo

-116,23 ° C

Velocidade do som

976 m · s -1 a 25 ° C

Termoquímica

C p

equação: $C _ {{P}} = (4,4400E4) + (1301,0) \ vezes T + (- 5,5000) \ vezes T ^ {{2}} + (8,7630E-3) \ vezes T ^ {{3}}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 156,92 a 460 K.
Valores calculados:
175,63 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
156,92	-116,23	146 980	1 983
177	-96,15	150 960	2.037
187	-86,15	152.661	2.060
197	-76,15	154.244	2.081
207	-66,15	155 763	2 101
217	-56,15	157.271	2 122
227	-46,15	158.819	2 143
237	-36,15	160.461	2 165
247	-26,15	162.249	2 189
257	-16,15	164.236	2.216
268	-5,15	166.714	2 249
278	4,85	169.289	2 284
288	14,85	172.225	2 324
298	24,85	175.576	2369
308	34,85	179.394	2.420

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
318	44,85	183.732	2.479
328	54,85	188.641	2.545
338	64,85	194 175	2.620
348	74,85	200.386	2 703
358	84,85	207.326	2.797
369	95,85	215.866	2 912
379	105,85	224.511	3 029
389	115,85	234.048	3.158
399	125,85	244.530	3 299
409	135,85	256.010	3 454
419	145,85	268.540	3.623
429	155,85	282 174	3.807
439	165,85	296.963	4.006
449	175,85	312 960	4 222
460	186,85	332.020	4.479

equação: $C _ {{P}} = (35,979) + (2,8444E-1) \ vezes T + (- 1,2673E-6) \ vezes T ^ {{2}} + (- 1,0128E-7) \ vezes T ^ {{3}} + (3,4529E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
118,261 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
200	-73,15	92.061	1.242
286	12,85	115.087	1.553
330	56,85	126.476	1.706
373	99,85	137 311	1.853
416	142,85	147.830	1 994
460	186,85	158.241	2 135
503	229,85	168.053	2 267
546	272,85	177.489	2395
590	316,85	186.741	2.519
633	359,85	195 377	2.636
676	402,85	203.605	2.747
720	446,85	211.596	2 855
763	489,85	218.983	2 954
806	532,85	225.956	3.048
850	576,85	232 663	3 139

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
893	619,85	238.807	3 222
936	662,85	244.555	3 299
980	706,85	250 038	3 373
1.023	749,85	255.022	3.441
1.066	792,85	259 653	3.503
1 110	836,85	264.050	3562
1.153	879,85	268.035	3.616
1.196	922,85	271.738	3.666
1.240	966,85	275.267	3.714
1.283	1.009,85	278.493	3 757
1.326	1.052,85	281.534	3 798
1370	1.096,85	284.494	3.838
1.413	1.139,85	287.279	3.876
1.456	1.182,85	290.001	3 913
1.500	1 226,85	292.771	3.950

PCS

2 723,9 kJ · mol -1 (líquido)

Propriedades eletrônicas

1 energia de re ionização

9,51 ± 0,03 eV (gás)

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,3495

Espectro de absorção

λ max = 171 nm (log ε = 3,60),
188 nm (log ε = 3,30) (gás)

Precauções

SGH

Perigo H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224 : Líquido e vapor extremamente inflamáveis
H302 : Nocivo por ingestão
H336 : Pode causar sonolência ou tonturas
EUH019 : Pode formar peróxidos explosivos
EUH066 : Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida

WHMIS

B2, B2 :
Ponto de inflamação de líquido inflamável = copo fechado de −45 ° C (método não relatado)

divulgação de 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

4 1 1

Transporte

1155

Código Kemler:
33 : líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C )
Número ONU :
1155 : DIETIL ÉTER; ou ETHYL ETHER
Classe:
3
Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis

Ecotoxicologia

LogP

0,89

Limiar de odor

baixo: 0,3 ppm

Caráter psicotrópico

Categoria

Depressor

Forma de consumir

Inalação de vapores; ingestão

Outros nomes

Éter; Licor Hoffmann

Risco de dependência

Moderado

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O éter dietílico , também conhecido como éter etílico ou etoxietano ou éter dietílico ou óxido dietílico ou apenas éter (não deve ser confundido com a família dos éteres da qual faz parte) é um líquido límpido, incolor e altamente inflamável com um ponto de baixa ebulição e odor típico. O éter dietílico tem a fórmula CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . É freqüentemente usado como solvente e tem sido um anestésico geral. O éter dietílico tem um alto índice de cetano ( 85-96 ); e é pouco solúvel em água .

Histórico

A descoberta deste produto é atribuída ao alquimista Raymond Lulle em 1275 , embora nenhuma evidência desse período ateste.

É sintetizado pela primeira vez em 1540 por Valerius Cordus a quem chama de “óleo doce de vitríolo” porque o fez por destilação de uma mistura de vitríolo ( ácido sulfúrico ) e “aguardente de vinho” ( etanol ). É por isso que foi chamado de " éter sulfúrico " para evitar confusão com outros éteres . Logo depois, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mais conhecido como Paracelsus , descobriu suas propriedades analgésicas .

Frédéric Cuvier atribui a primeira introdução ao ano de 1730, por um químico alemão usando o pseudônimo de Frobenius. Este composto também é conhecido na história como "licor Frobenius". Grosse, colaborador de Duhamel du Monceau , aperfeiçoou a técnica de destilação do álcool em meio sulfúrico e especificou as condições para a obtenção de um produto praticamente puro.

O éter dietílico está listado na Tabela II da Convenção contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas de 1988 .

usar

Em medicina

O éter tem sido usado por muito tempo como anestésico , porém seus efeitos colaterais muito desagradáveis, como náuseas, e sua toxicidade, bem como o alto risco de dependência, fizeram com que ele não fosse mais usado na França e em muitos países desenvolvidos, onde os anestésicos menos destrutivos são preferidos. Também pode ser usado para limpar o resíduo de cola de uma bandagem adesiva na pele.

Em quimica

O éter etílico é um solvente ainda usado em laboratório porque é um solvente orgânico de baixa polaridade relativamente barato. É frequentemente usado como solvente em várias reações, em particular aquelas incluindo organometálicos , onde tem o papel de estabilizador. Na verdade, os dubletes presentes no oxigênio estabilizam a carga positiva do metal.

No entanto, sua extrema inflamabilidade e volatilidade (veja abaixo) significam que um solvente menos perigoso é preferido quando possível.

Na indústria química , é usado para produzir o collodion é um dos componentes básicos da pólvora sem fumo , um explosivo comumente usado no início do XX ° século e, particularmente durante as duas guerras mundiais , e também é usado para a munição Caçando. Também é comercializado como aerossol como auxiliar de partida para motores térmicos.

Em biologia

Em biologia, o éter etílico, comumente chamado de "éter", é usado para anestesiar, adormecer ou matar pequenos insetos que você deseja observar (como a drosófila ); embebemos o feltro com um eterizador , fechamos a tampa antes de colocar os sujeitos no funil e esperamos que os vapores façam efeito.

Toxicologia

O éter é um tóxico primário, cujos efeitos - no caso de exposições breves e não repetidas - são amplamente reversíveis. Combinado com outros produtos, pode ser um co-fator de toxicidade ou um tóxico secundário, pois, como solvente, pode ajudar outros tóxicos a penetrar na pele ou nas mucosas , principalmente nos pulmões.

A toxicidade primária se deve ao fato de seu principal órgão-alvo ser o cérebro .

O éter diminui a amplitude e a frequência das ondas cerebrais (daí seu efeito narcótico e anestesia do sistema nervoso central). Ele age reduzindo ou bloqueando os impulsos do sistema multissináptico médio-cerebral, deprimindo eventos corticais locais e cortando a comunicação entre o córtex e o diencéfalo.
Na medula espinhal, ele inibe os arcos reflexos de dois ou mais neurônios.
Após a excitação inicial, induz a depressão do sistema nervoso que resulta em morte (paralisia dos músculos respiratórios) se a exposição for prolongada. O LD 50 oral é 1,67 ml · kg -1 ( 1210 mg · kg -1 em ratos adultos. O LD 50 cutâneo é superior a 20 ml · kg -1 em coelhos (aprox. 1430 mg · kg -1 ). O LC 50 (para três horas de exposição) é de 42.000 ppm ( 127,4 mg · kg -1 ) em camundongos e 32.000 ppm (aproximadamente 97 mg · l -1 ) em camundongos. Rato (para quatro horas de exposição).

O éter também tem outros efeitos.

Estimula o sistema (orto) simpático causando taquicardia , hipertensão e atonia intestinal .
Ela deprime a pressão arterial, que em anestesia leve leva a um aumento dos batimentos cardíacos de até 20% - o coração tenta compensar a queda na pressão arterial. Em doses maiores, ou seja, com anestesia mais profunda, o coração se contrai cada vez menos, a pressão arterial cai, embora o sistema vasomotor não consiga mais enviar sangue ao coração, que morre sufocado.
Causa acidose durante a anestesia e, em seguida, alcalose (compensação) ao acordar.
Causa oligúria , anúria (após irritação renal, com liberação de hormônio antidiurético hipofisário, especialmente em cães).
Induz atonia muscular (após um efeito bloqueador do músculo - efeito curariforme - e inibição das vias piramidais e extrapiramidais do SNC).
Induz o aparecimento no plasma sanguíneo da corticotrofina ( ACTH ) e, além disso, da corticosterona (atribuída ao estresse ).
Além de certa dose, induz irritação do trato respiratório , com secreção anormalmente abundante das membranas mucosas.
Provoca ressecamento e gretas na pele em caso de exposição prolongada, após a dissolução dos lípidos da pele.
Causa danos aos olhos em contato direto ou contato com seus vapores.

Em ratos (na comida), a “dose não prejudicial” de NOAEL é 500 mg · kg -1 · d -1 , mas os ratos parecem ser muito menos sensíveis ao éter do que os ratos. É resistente à inalação de 10.000 ppm 24 h / d por 35 dias , o que mata 25% dos camundongos ou cobaias submetidos ao mesmo teste.

Embora os recém-nascidos ou indivíduos jovens sejam geralmente mais sensíveis a tóxicos do que os adultos, em animais, o inverso é verdadeiro com o éter: os recém-nascidos resistem 5 a 6 vezes mais do que os adultos, em uma concentração letal, e suportam uma concentração sanguínea 2,5 a 3 vezes maior .

Use como uma droga psicotrópica

O éter às vezes é usado como uma substância psicoativa pela inalação de vapores. Em seguida, falamos de eteromania.

Seu consumo gera movimentos descontrolados, espasmos , uma incapacidade de falar de forma inteligível. O consumo regular pode levar a uma forte dependência física e psicológica. Éter, depois de ter experimentado uma moda no final do XIX E século , voltou com força nos anos de 1970 e 1980, especialmente nos Estados Unidos da América, onde a caça severa para cannabis foi operado. Alguns usuários de éter inalaram até 5.000 ml por dia. Outros viciados em éter o consomem por via oral, misturado ao álcool - álcool desnaturado de drogaria -, que prolonga os efeitos. O uso regular do éter pode causar, como o do etanol, necrose dos tecidos, principalmente do fígado e do cérebro. O uso de éter também pode causar distúrbios psiquiátricos que muitas vezes são irreversíveis: mania, demência, depressão, insônia, etc. O éter é considerado, junto com o álcool e as anfetaminas , a droga mais prejudicial. Hoje, o uso do éter como droga tornou-se muito raro. No entanto, está começando a voltar à moda em bairros e países desfavorecidos.

Efeitos desejados: bem-estar intenso e poderoso - pressa - por alguns minutos, seguido de um estado de euforia que pode, se a dose inalada for alta, persistir por horas, alucinações, devaneios, desinibição - próximo ao causado pelo 'álcool -, efeito entactogênico - desejo de falar -, aumento da libido - desejo sexual -, sonolência, alívio da dor - alívio da dor -, sensação de leveza.

Sinais de eteromania: forte odor etéreo característico, comportamento inadequado - euforia, inquietação, risos, efeito entactogênico, etc. - uma marcha incerta comparável à causada por álcool, hipersonia, etc. , são os principais sinais que podem ser detectados em um eteromaníaco.

Em humanos, a anestesia ocorre em 10 a 15% por volume ( 150.000 ppm ). Em alguns casos, induz narcose ou outros distúrbios ao despertar.

Precauções

O éter dietílico é extremamente inflamável. Seus vapores são mais densos que o ar e, na ausência de ventilação especial adequada, tendem a se acumular nas meias. Deve ser usado um exaustor especializado.

O éter forma facilmente peróxidos explosivos em contato com o ar, sob a ação da luz. A mistura com hidroxitolueno butilado (BHT) o estabiliza. É por isso que é vendido em frascos azuis escuros e tem um prazo de validade limitado.

Notas e referências

o éter dietílico, Segurança folha (s) de Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio, 2009
(em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , apresentação online ) , p. 9-50
(em) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons ,1999, 239 p. ( ISBN 978-0-471-98369-9 e 0-471-98369-1 )
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
“DIETIL ÉTER” no Banco de dados de substâncias perigosas (acessado em 19 de novembro de 2012)
(em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p. 294
(em) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 e 0071432205 ) , p. 2.289
(en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Estados Unidos, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 p. ( ISBN 978-0-07-049841-9 e 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
(en) David R. Lide , Manual de Química e Física ,2009, 89 th ed. , cap. 6 (“Viscosidade de líquidos”) , p. 177
" Propriedades de vários gases, " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
(em) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 ° de julho de 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , apresentação online ) , p. 14-40
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 978-0-88415-857-8 e 0-88415-857-8 )
(em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junho de 2002, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , apresentação online ) , p. 5-89
(em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,17 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , apresentação online ) , p. 10-205
Número de índice 603-022-00-4 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
" Éter dietílico " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Ethyl ether " em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
Dicionário de ciências naturais , Le Normant, 1819, p. 442 . Veja também (de) Frobenius, August Sigmund em wikisource .
Jean Boulaine e Jean-Paul Legros, de Olivier de Serres a René Dumont. Portraits of agronomists , TEC & DOC Lavoisier, 1998 ( ISBN 2-7430-0289-1 ) , p. 26
ficha toxicológica do INRS, versão 2007

Veja também

Colódio

links externos

(em) "Ether" , Erowid.
"Éter dietílico - FT n ° 10" , folha toxicológica INRS , 2007.