A degradação de Wohl é uma reação de redução do comprimento da cadeia carbonada da aldose , cujo exemplo mais clássico é a conversão de glicose em arabinose apresentada a seguir. Esta reação recebeu o nome do químico alemão Alfred Wohl .
No primeiro passo, D -glucose ( 1 ) é convertido em glicose oxima ( 2 ) por reacção com hidroxilamina e metanolato de sódio . Em uma segunda etapa, a oxima é reagida com anidrido acético em acetato de sódio com aquecimento. Isso produz acetilação de todos os grupos álcool ( esterificação ), bem como do grupo oxima ( 3 ), produzindo um composto instável; eventualmente, o acetato de oxima se converte em nitrila , pentaacetil glicononitrila ( 4 ).
Na última etapa, o composto é feito reagir com metanolato de sódio em metanol, causando a saponificação de todos os grupos acetato ( 5 ), bem como a saída do grupo nitrila com formação de um grupo formila .
A degradação de Ruff-Fenton ( Otto Ruff 1898, O. Fenton 1893) é uma variação da degradação de Wohl que inicialmente converte uma aldose em alfa-hidroxiácido por reação com dibromo e hidróxido de cálcio , então este ácido é encurtado por reação com ferro ( III) sulfato e peróxido de hidrogênio .