Demeclociclina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | (2E, 4S, 4aS, 5aS, 6S, 12aS) -2- [amino (hidroxi) metilideno] -7-cloro-4- (dimetilamino) -6,10,11,12a-tetra-hidroxi-1,2,3, 4,4a, 5,5a, 6,12,12a-deca-hidrotetraceno-1,3,12-triona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.396 |
Código ATC |
D06 J01 |
DrugBank | DB00618 |
PubChem | 5311063 |
SORRISOS |
CN (C) [C @@ H] 1C (\ O) = C (\ C (N) = O) C (= O) [C @@] 2 (O) C (/ O) = C3 / C ( = O) c4c (O) ccc (Cl) c4 [C @@ H] (O) [C @ H] 3C [C @@ H] 12 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C21H21ClN2O8 / c1-24 (2) 14-7-5-6-10 (16 (27) 12-9 (25) 4-3-8 (22) 11 (12) 15 ( 6) 26) 18 (29) 21 (7,32) 19 (30) 13 (17 (14) 28) 20 (23) 31 / h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H, 5H2,1- 2H3, (H2,23,31) / t6-, 7-, 14-, 15-, 21- / m0 / s1 InChIKey: FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 21 H 21 Cl N 2 O 8 |
Massa molar | 464,853 ± 0,023 g / mol C 54,26%, H 4,55%, Cl 7,63%, N 6,03%, O 27,53%, |
Dados farmacocinéticos | |
Biodisponibilidade | 60-80% |
Ligação proteica | 41–50% |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida de eliminação. | 10–17 horas |
Excreção |
renal |
Considerações Terapêuticas | |
Via de administração | oral |
Gravidez | DEVIDO A) |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A demeclociclina vendida sob o nome comercial de Ledermycine então Alkanotrem é uma tetraciclina. É originalmente um antibiótico derivado do Streptomyces aureofaciens .
É utilizado no tratamento sintomático de secreções inapropriadas de hormônio antidiurético, principalmente de origem neoplásica. Em 2006, não existiam outros tratamentos com Autorização de Introdução no Mercado para esta indicação.
O benefício real (SMR) é significativo. A melhoria no benefício real (ASMR) é II.
Tratamento da síndrome de secreção inadequada de hormônio antidiurético (SIADH) mais particularmente de origem paraneoplásica com: - hiponatremia crônica <125 mEq / l associada a natriurese inadequada, - e / ou sinais clínicos relacionados à hiponatremia, - e resistência à restrição hídrica. Nota: será aconselhável, antes da prescrição, eliminar as etiologias endócrinas (insuficiência adrenal e hipotireoidismo, periférico ou de origem hipofisária).
Ele bloqueia o efeito do hormônio antidiurético nas células do tubo renal distal. A demeclociclina se ligaria ao seu receptor. .
Lugar na estratégia terapêutica
As reações cutâneas à luz solar foram relatadas como com outras tetraciclinas. As tetraciclinas podem bloquear a absorção de nutrientes ao se ligar a cátions como cálcio, ferro (administrado por via oral) e magnésio, tornando-os insolúveis e inabsorvíveis no trato digestivo. A demeclociclina não deve ser tomada com alimentos (especialmente leite e outros produtos lácteos) ou antiácidos.
Como outras tetraciclinas, a demeclociclina é contra-indicada em crianças, mulheres grávidas e lactantes. Todas as moléculas que pertencem à classe das tetraciclinas interferem no desenvolvimento ósseo e podem descolorir os dentes.