Fumagillin

Fumagillin
Identificação
Nome IUPAC ácido (2E, 4E, 6E, 8E) -10 - {[(3R, 4S, 5S, 6R) -5-metoxi- 4 - [(2R) -2-metil-3- (3-metilbut-2-enil ) ácido oxiran-2-il] -1-oxaspiro [2.5] octan-6-il] oxi} -10 -oxodéca-2,4,6,8-tetraenóico
N o CAS 23110-15-8
N o ECHA 100.041.288
N o EC 245-433-8
N o RTECS HE1750000
Código ATC P01 AX10 , “  QP51AX23  ”
DrugBank DB02640
PubChem 6917655
ChEBI 48635
SORRISOS CC (= CC [C @@ H] 1 [C @@] (O1) (C) [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] (CC [C @] 23CO3 ) OC (= O) / C = C / C = C / C = C / C = C / C (= O) O) OC) C
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C26H34O7 / c1-18 (2) 13-14-20-25 (3,33-20) 24-23 (30-4) 19 (15-16-26 (24) 17- 31-26) 32-22 (29) 12-10-8-6-5-7-9-11-21 (27) 28 / h5-13,19-20,23-24H, 14-17H2,1- 4H3, (H, 27,28) / b7-5 +, 8-6 +, 11-9 +, 12-10 + / t19-, 20-, 23-, 24-, 25 +, 26 + / m1 / s1
InChIKey :
NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N
Aparência agulhas amarelo claro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 26 H 34 O 7   [Isômeros]
Massa molar 458,544 ± 0,0253  g / mol
C 68,1%, H 7,47%, O 24,42%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 189  a  194  ° C
Precauções
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico H302, H302  : Nocivo por ingestão
Ecotoxicologia
DL 50 2000 mg / kg (camundongo, oral )
800 mg / kg (camundongo, sc )
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A fumagilina é um agente complexo de biomoléculas utilizado como antimicrobiano . Foi isolado em 1949 do fungo Aspergillus fumigatus .

Usar

Fumagilina principal indicação para o tratamento da diarreia grave devido a microsporídios a Enterocytozoon bieneusi  (in) entre pessoas com SIDA , após falha da terapia anti-retroviral de restauração imunitária .

Efeitos colaterais

Os efeitos adversos são principalmente gastrointestinais (dor, diarreia, náuseas, vómitos) e hematológicos ( trombocitopenia , granulocitopenia).

Notas e referências

  1. (de) Fumagilina arquivo em Römpp on-line, Georg Thieme Verlag. consultado em 12/09/2014.
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich folha do composto Fumagilina de Aspergillus fumigatus ≥90%, pó , consultado em 2014/12/09.
  4. (em) "  Fumagillin  " no ChemIDplus .
  5. (en) EN Hanson e TE Elba , "  An antiphage agent isolated from Aspergillus sp  " , Journal of Bacteriology , Vol.  58, n o  4,Outubro de 1949, p.  527-529 ( PMCID  PMC385661 , leia online ).
  6. TEM, "  Pareceres do TEM Comissão Transparência  ", Publicação do TEM ,2006( leia online ).