| Hidantoína | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2,4-imidazolidinediona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.006.650 |
| N o EC | 207-313-3 |
| PubChem | 10006 |
| SORRISOS |
C1 (NC (= O) NC1) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4N2O2 / c6-2-1-4-3 (7) 5-2 / h1H2, (H2,4,5,6,7) |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 3 H 4 N 2 O 2 [Isômeros] |
| Massa molar | 100,0761 ± 0,0037 g / mol C 36%, H 4,03%, N 27,99%, O 31,97%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 219 a 221 ° C |
| Solubilidade | 39,7 g · L -1 (água, 100 ° C ) |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A hidantoína , também conhecida pelo nome de glycolylurée ou 2,4-imidazolidinediona, é um derivado saturado de composto heterocíclico de imidazol . Possui duas funções lactama ( amida cíclica). A hidantoína pode ser obtida a partir da ureia ou da glicina . Pode ser visto como o produto da dupla condensação de ureia e ácido glicólico .
As propriedades da hidantoína são relativamente semelhantes às da imidazolidina (o derivado totalmente saturado do imidazol), embora tenha funções carbonila nos carbonos 2 e 4 do anel.
Existem relatos de síndromes inflamatórias induzidas por hidantoína (linfadenopatia, autoanticorpos).
Os derivados substituídos da hidantoína são chamados de hidantoínas. Esses compostos têm propriedades relativamente semelhantes às das imidazolidinas , os derivados saturados dos imidazóis. Eles são usados em farmácias como antiepilépticos . Entre os compostos farmacêuticos do tipo hidantoína, pode-se citar, em particular:
Ethotoin
Fenitoína
Mefenitoína
Fosfenitoína