Hidroxiureia | |
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Estrutura química da hidroxiureia, uma carbamida . | |
Identificação | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.384 |
N o EC | 204-821-7 |
Código ATC | L01 |
SORRISOS |
C (NO) (N) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CH4N2O2 / c2-1 (4) 3-5 / h5H, (H3,2,3,4) |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C H 4 N 2 O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 76,0547 ± 0,0021 g / mol C 15,79%, H 5,3%, N 36,83%, O 42,07%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 141 ° C |
Precauções | |
Classificação IARC | |
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A hidroxiureia ou hidroxicarbamida ( CH 4 N 2 O 2), foi sintetizado pela primeira vez em 1869 , mas o interesse por esse produto na leucemia não se desenvolveu até a década de 1960 .
A hidroxiureia difere da ureia pela presença de um grupo hidroxila em um dos átomos de nitrogênio .
Esta molécula atua na ribonucleotídeo redutase . É a enzima chave na transformação dos quatro ribonucleotídeos em desoxirribonucleotídeos essenciais para a síntese de DNA .
A hidroxiureia é uma molécula particularmente importante envolvida no tratamento da anemia falciforme ou anemia falciforme . Na verdade, vai estimular a síntese de hemoglobina fetal (HbF) composta por 2 cadeias alfa e 2 cadeias gama. Isso permitirá compensar a mutação ocorrida na cadeia beta durante a doença falciforme . Assim, o transporte de oxigênio ocorre normalmente e o risco de anoxia associada à doença falciforme é limitado. Porém, o aumento do nível de hemoglobina fetal é moderado e é possível que a molécula intervenha de outras formas, como limitação da reação inflamatória. Em doses maiores, a hidroxiureia é usada em onco-hematologia, em particular no tratamento de síndromes mielo-proliferativas.
Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)
A hidroxiureia é uma hidroxilamina que possui um tautômero oxima .