Hyoscyamine
| Hyoscyamine | |
| Estrutura da hiosciamina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] oct-3-il 3-hidroxi-2-fenilpropanoato |
| Sinônimos |
Tropil l-tropato |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.002.667 |
| N o EC | 202-933-0 |
| Código ATC | A03 |
| SORRISOS |
C1 [C @@ H] 2N (C) [C @@ H] (C [C @@ H] 1OC ([C @@ H] (c1ccccc1) CO) = O) CC2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H23NO3 / c1-18-13-7-8-14 (18) 10-15 (9-13) 21-17 (20) 16 (11-19) 12-5-3- 2-4-6-12 / h2-6,13-16,19H, 7-11H2,1H3 / t13?, 14?, 15?, 16- / m1 / s1 |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 17 H 23 N O 3 [Isômeros] |
| Massa molar | 289,3694 ± 0,0163 g / mol C 70,56%, H 8,01%, N 4,84%, O 16,59%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 108,5 ° C |
| Precauções | |
| SGH | |
 Perigo H300, H330, H300 : Fatal se ingerido H330 : Fatal se inalado |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A hiosciamina é um alcalóide encontrado em várias plantas da família Solanaceae , especialmente em Solanaceae com subviragem como a beladona , a datura , o meimendro ou a mandrágora . Seu nome também está ligado ao meimendro (latim Hyoscyamus científico ). Uma das principais fontes comerciais de hiosciamina é Duboisia myoporoides .
A hiosciamina é o éster do ácido trópico esquerdo e α- tropanol ( tropina ). É o isômero levógiro da atropina . Como o último, tem efeitos parassimpaticolíticos (ou seja, opondo-se à ação do sistema nervoso parassimpático ), resultando em taquicardia , midríase , diminuição das secreções ( saliva , suor ) e diminuição do trânsito intestinal.
Atua ligando-se aos receptores muscarínicos da acetilcolina no sistema nervoso central , evitando assim a ação do neurotransmissor periférico .
Referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Número de índice na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)