A 23 ª edição da raça internacional dos campeões , contestada em 1999, foi ganha pelo norte-americano Dale Earnhardt . Todos os pilotos dirigiram Pontiac Trans Ams .
| Datado | Localização | Vencedora | Nacionalidade | Campeonato Original |
| 12 de fevereiro de 1999 | Daytona | Dale Earhardt | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) |
| 24 de abril de 1999 | Talladega | Dale Earhardt | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) |
| 11 de junho de 1999 | Michigan | Dale Earhardt | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) |
| 6 de agosto de 1999 | Indianápolis | Mark Martin | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) |
| Ranking | Piloto | País | Campeonato | Pontos |
|---|---|---|---|---|
| 1 r | Dale Earhardt | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 75 |
| 2 nd | Mark Martin | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 74 |
| 3 rd | Bobby Labonte | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 53 |
| 4 th | Rusty Wallace | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 50 |
| 5 th | Jeff Gordon | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 49 |
| 6 th | Kenny Bräck | Suécia | Indy Racing League | 34 |
| 7 th | Eddie Cheever | Estados Unidos | Indy Racing League | 31 |
| 8 th | Dale Jarrett | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 30 |
| 9 th | Dale Earnhardt Jr. | Estados Unidos | Busch Series ( NASCAR ) | 29 |
| 10 th | Adrián Fernandez | México | CARRINHO | 28 |
| 11 th | Jeff Burton | Estados Unidos | Copa Winston ( NASCAR ) | 26 |
| 12 th | Greg Moore | Canadá | CARRINHO | 25 |