Idebenone

Idebenone
Identificação
Nome IUPAC 2- (10-hidroxidecil) -5,6-dimetoxi-3-metil
-ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Sinônimos

Catena, Raxone, Sovrima

N o CAS 58186-27-9
Código ATC N06 "  BX13  "
PubChem 3686
SORRISOS O = C1 / C (= C (\ C (= O) C (\ OC) = C1 \ OC) C) CCCCCCCCCCO
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C19H30O5 / c1-14-15 (12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20) 17 (22) 19 (24-3) 18 ( 23-2) 16 (14) 21 / h20H, 4-13H2,1-3H3
InChIKey:
JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 19 H 30 O 5   [Isômeros]
Massa molar 338,4385 ± 0,0188  g / mol
C 67,43%, H 8,93%, O 23,64%,
Dados farmacocinéticos
Ligação proteica > 99%
Meia-vida de eliminação. 18 horas
Excreção

urina (80%) e fezes

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A Idebenona é uma molécula do tipo quinona , sendo testada como drogas em certas miopatias .

Modo de ação

É um análogo sintético da coenzima Q 10 com uma função antioxidante , mas às vezes também pró-oxidante.

Eficiência

Na distrofia muscular de Duchenne , a idebenona melhora a função cardíaca e respiratória, principalmente em pacientes que ainda não estão em uso de corticosteroides , sendo a eficácia menor se já estiverem em uso de corticosteroides .

Referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Haefeli HR Erb M, Gemperli AC et al. , Ciclo redox dependente de NQO1 da idebenona: efeitos sobre o potencial redox celular e os níveis de energia  " , PLoS One , 2011, 6: e17963.
  3. (in) Jaber S, Polster WB. Idebenona e neuroproteção: antioxidante, pró-oxidante ou portador de elétrons?  » , J. Bioenerg. Biomembr. , 2015, 47: 111-118.
  4. (pt) Buyse GM Goemans N., van den Hauwe M et al. , “  Idebenona como uma nova abordagem terapêutica para distrofia muscular de Duchenne: resultados de um ensaio clínico duplo-cego, randomizado e controlado por placebo de 12 meses  ” , Neuromusc. Desordem. , 2011, 21: 396–405.
  5. (pt) Buyse GM, Voit T Schara S et al. , “  Eficácia da idebenona na função respiratória em pacientes com distrofia muscular de Duchenne sem uso de glicocorticoides (DELOS): um ensaio de fase 3 duplo-cego randomizado e controlado por placebo  ” , Lancet , 2015, 385: 1748-1757.
  6. (in) Buyse GM, Goemans N, van den Hauwe M, Meier T, "Os  efeitos dos glicocorticóides e da idebenona são a função respiratória em pacientes com distrofia muscular de Duchenne  " , Pediatr. Pulmonol. , 2013, 48: 912–920.

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