Coenzima Q 10

Coenzima Q 10
Estrutura da coenzima Q 10
Identificação
Nome IUPAC 2,3-dimetoxi-5-metil-6-decaprenilbenzoquinona
Sinônimos
  • Ubiquinone 10
  • CoQ 10
  • Ubidecarenona
N o CAS 303-98-0
N o ECHA 100.005.590
N o EC 206-147-9
N o RTECS DK3900000
Código ATC C01 EB09
PubChem 5281915
SORRISOS CC1 = C (C (= O) C (= C (C1 = O) OC) OC) C \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C ) \ CC \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C) \ CC \ C = C (/ C) ) \ CC \ C = C (/ C) \ CCC = C (C) C
PubChem , visualização 3D
Aparência Em pó
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 59 H 90 O 4   [Isômeros]
Massa molar 863,3435 ± 0,0547  g / mol
C 82,08%, H 10,51%, O 7,41%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 49  ° C
Compostos relacionados
Outros compostos

Plastoquinona , 1,4-benzoquinona

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A coenzima Q 10 ( CoQ 10 , ou simplesmente Q 10 ), também conhecida com o nome de ubiquinona , é uma 1,4-benzoquinona para a qual Q se refere ao grupo quinona e 10 ao número de unidades de isopreno em sua cadeia lateral.

Essa substância, semelhante a uma vitamina lipossolúvel , está presente na maioria das células eucarióticas , principalmente nas mitocôndrias , onde participa da cadeia respiratória como parte da respiração celular aeróbia .

Bioquímica

Em sua forma pura, CoQ 10 é um pó cristalino amarelo alaranjado, insípido e inodoro. É parcialmente absorvido com a nossa comida , mas também é produzido no próprio corpo. Esta coenzima, presente em todas as células humanas, está envolvida na transformação da energia fornecida pelo suprimento alimentar em energia utilizável pela célula. É somente a partir dessa transformação, realizada nas mitocôndrias , que a energia contida nos alimentos pode ser utilizada pelo corpo humano. 95% das necessidades de energia do corpo são transformadas com a ajuda de CoQ 10 . Os órgãos que requerem mais energia - como o coração , os pulmões e o fígado  - também apresentam a taxa de CoQ 10 mais elevada.

CoQ 10 difunde-se livremente na bicamada lipídica porque é uma benzoquinona que é lipossolúvel com uma longa cadeia isoprenóide .

Histórico

A CoQ 10 foi descoberta em 1957 nos Estados Unidos, então descrita em 1958 pelo biólogo inglês RA Morton.

Papéis fisiológicos

Após a descoberta do importante papel desempenhado pela CoQ 10 na produção de energia, o pesquisador britânico Peter Mitchell recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1978. A CoQ 10 está, de fato, envolvida na cadeia respiratória , o que garante a produção de energia utilizável pelos célula na forma de ATP . É um intermediário que tem a capacidade de circular entre uma forma oxidada e uma forma reduzida e, portanto, de transferir elétrons de um complexo enzimático para outro (da NADH-desidrogenase para a citocromo-redutase).

A redução dos níveis de CoQ 10 está associada ao envelhecimento, bem como a vários fatores como esforço físico extremo, estresse , aumento do consumo de álcool e tabaco, além de doenças específicas. Certos medicamentos para baixar o colesterol (chamados “  estatinas  ”) também interrompem a produção natural de CoQ 10 no corpo. Um baixo nível dessa molécula estaria correlacionado a um pior prognóstico na insuficiência cardíaca, mas esse resultado permanece debatido.

Tem função antioxidante .

Ele melhora o controle do açúcar no sangue no diabetes tipo 2 e reduz ligeiramente a pressão arterial na hipertensão .

Farmacologia

Após absorção oral, sua meia-vida chega a 30 horas. A biodisponibilidade é no entanto muito variável de acordo com os produtos.

Papel terapêutico

O corpo sintetiza a molécula, geralmente em doses suficientes, normalmente tornando desnecessária a entrada externa.

A dieta fornece uma ingestão diária de cerca de três a dez miligramas dessa coenzima.

A coenzima Q10 é encontrada principalmente em carnes e peixes. Vegetais e laticínios contêm relativamente pouco

Conteúdo CoQ10 de alimentos
em µg / 100  g de material fresco
Comida Kamei
(1986)
Weber
(1997)
Mattila
(2001)
Kubo
(2008)
Carne 3100 3100 3650 3030-4010
Frango 2100 1700 1400 1710-2500
Peixe 550-6430 430-2700 850-1590 180-13000
Brócolis 860 660 ... 701
Batata 100 52 50 105
Ovo 370 150 120 73

Sua concentração pode ser medida no sangue, mas não parece refletir o conteúdo tecidual da CoQ 10 .

No entanto, a dieta normal e a produção endógena podem não ser suficientes para atender às necessidades corporais. As estatinas , drogas que bloqueiam a formação de colesterol no fígado e, secundariamente, produzem ubiquinona, podem resultar em deficiência. Este último poderia explicar o principal efeito colateral desse tipo de droga, os sintomas musculares. Pode haver algum benefício em administrar este suplemento dietético nesses casos.

A coenzima Q10 também é uma via para o tratamento da insuficiência cardíaca com baixa fração de ejeção, permitindo melhorar os sintomas e reduzir a mortalidade.

Em doses muito altas, a coenzima Q10 também é usada para tratar a doença genética de Leber, que ataca a mitocôndria do nervo óptico, mas os resultados obtidos não são muito convincentes.

Síntese química

Três métodos diferentes são implementados para a produção de CoQ 10  : a fermentação da levedura , a fermentação bacteriana e a síntese química . O processo de fermentação da levedura resulta em CoQ 10 na configuração all- trans , o que significa que é idêntico ao CoQ 10 de ocorrência natural encontrado em carnes , peixes e outros produtos.

A segurança da fermentação da levedura foi confirmada por vários estudos de segurança realizados pela Covance . Além disso, um teste randomizado (randomizado) duplo-cego controlado por placebo (um protocolo típico na indústria farmacêutica) demonstrou que a fermentação da levedura é segura e bem tolerada até 900 miligramas por dia.

A CoQ 10 sintetizada quimicamente também gera o isômero cis (uma configuração de estrutura molecular não encontrada na CoQ 10 de ocorrência natural).

Recentemente surgiu uma CoQ 10 micelar lipofílica e hidrofílica , com maior biodisponibilidade .

Aspecto comercial

É vendido como suplemento alimentar e seu mercado (internacional) é estimado, em 2018, em US $ 470 milhões.

Referências

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