Uma imina é um composto orgânico caracterizado por uma ligação dupla carbono-nitrogênio . Além disso, o nitrogênio está ligado por meio de seu terceiro elétron de valência a um segundo grupo alquil ou a um hidrogênio .
As iminas são análogas aos compostos carbonílicos ( aldeídos e cetonas ), onde o oxigênio é substituído por um grupo NR. Quando R = H, o composto é uma imina primária, e quando é um hidrocarbil (alquil, aril, etc.), é uma imina secundária. As iminas secundárias também são chamadas de bases de Schiff (amplamente definidas). Quando R é um grupo hidroxila (OH), essa imina oxima é chamada , e quando é um grupo NH 2 , ela é chamada de hidrazona .
Uma imina na qual o carbono ligado ao nitrogênio está ligado a apenas um grupo alquil e um átomo de hidrogênio é chamada de " aldimina " (de aldeído e imina). Dependendo se o átomo de nitrogênio está ligado a um átomo de hidrogênio ou a um grupo hidrocarbil, será referido como "aldimina primária" ou "aldimina secundária".
Uma imina na qual o carbono ligado ao nitrogênio está ligado a dois grupos alquil é chamada de " cetimina " (de cetona e imina). Da mesma forma, dependendo da natureza do substituinte para N, será denominado "cetimina primária" ou "cetimina secundária".
Aldimina primária
Aldimina secundária
Cetimina primária
Cetimina secundária
As iminas são formados por condensação de um composto de carbonilo ( aldeído ou cetona ) e um primário de amina (ou amónia NH 3 ). Uma molécula de água é formada durante esta reação. Dependendo do carbonil usado, a reação é mais ou menos desviada na direção de formação da imina.
Como exemplo dessa classe de produto, existe a etanimina tendo dois átomos de carbono para carbono 5 átomos de hidrogênio , um átomo de nitrogênio e uma ligação dupla conecta o átomo de nitrogênio a um carbono de átomos. Sua fórmula semi-estrutural é CH 3 -CH = NH.
O método clássico de formar uma imina é fazer reagir um composto de carbonila (aldeído ou cetona) com uma amina primária, na presença de um ácido, a eletrofilia do átomo de carbono do grupo carbonila é aumentada por protonação. A reação é promovida pela eliminação da água do meio à medida que ela é formada.