Indoramina
| Indoramina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | N- {1- [2- (indol-3-il) etil] -4-piperidil} benzamida |
| N o CAS |
( cloridrato ) |
| N o ECHA | 100.043.659 |
| N o EC | 254-136-2 (cloridrato) |
| N o RTECS | CV5396000 |
| Código ATC | " CA02 " |
| PubChem | 33625 |
| SORRISOS |
c12c (c [nH] c1cccc2) CCN1CCC (NC (c2ccccc2) = O) CC1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C22H25N3O / c26-22 (17-6-2-1-3-7-17) 24-19-11-14-25 (15-12-19) 13-10-18- 16-23-21-9-5-4-8-20 (18) 21 / h1-9,16,19,23H, 10-15H2, (H, 24,26 ) InChIKey: JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N |
| Aparência | branco sólido |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 22 H 25 N 3 O [Isômeros] |
| Massa molar | 347,4534 ± 0,0203 g / mol C 76,05%, H 7,25%, N 12,09%, O 4,6%, |
| Propriedades físicas | |
| T ° fervendo | 209 ° C |
| Precauções | |
| SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Nocivo por ingestão H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode irritar as vias respiratórias P261 : Evite respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
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| Ecotoxicologia | |
| DL 50 | 1800 mg / kg (rato, oral ) 500 mg / kg (rato, ip ) > 400 mg / kg (camundongo, ip ) |
| LogP | 3,60 (água / octanol ) |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O indoramina é um agente antiadrenérgico, usado contra enxaquecas crônicas e na hiperplasia benigna da próstata .
É um antagonista seletivo do receptor alfa-1 adrenérgico , que exerce ação depressiva no miocárdio.
Indoramina é normalmente sintetizado a partir do triptofol .
Indicações
Indoramine teve uma comercialização autorização (AMM) em França para o tratamento básico de enxaqueca comum e oftálmica sob o nome comercial de Vidora 25 do laboratório Biocodex.
No entanto, o 31 de maio de 2013, a Agência Nacional de Segurança de Medicamentos e Produtos para Saúde (ANSM) concluiu que a relação benefício / risco desse produto patenteado era desfavorável com a retirada da Autorização de Introdução no Mercado para Vidora, acompanhada do recolhimento de seus lotes do mercado em3 de junho de 2013.
Notas e referências
- Cloridrato de indoramina ≥98% (HPLC) em Sigma-Aldrich .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) “ Indoramine ” , no ChemIDplus .
- ANSM: Agência Nacional de Segurança de Medicamentos e Produtos para Saúde, " Retirada da Autorização de Introdução no Mercado para Vidora 25 mg (indoramina) " , Ponto de Informação,31 de maio de 2013(acessado em 1 st junho 2013 )