Labetalol

Labetalol
estrutura molecular do labetalol sem estereoquímica (mistura de 4 estereoisômeros )
Identificação
Nome IUPAC	2-hidroxi-5- [1-hidroxi-2- (4-fenilbutan-2-ilamino) etil] benzamida
Nome sistemático	2-hidroxi-5- (1-hidroxi-2 - ((1-metil-3-fenilpropil) amino) etil) -benzamida
Sinônimos	albetol, labetolol
N o CAS	36894-69-6 32780-64-6 ( cloridrato )
N o ECHA	100.048.401
N o EC	253-258-3
Código ATC	C07 AG01
DrugBank	DB00598
PubChem	3869
ChEBI	6343
SORRISOS	CC (CCC1 = CC = CC = C1) NCC (C2 = CC (= C (C = C2) O) C (= O) N) O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C19H24N2O3 / c1-13 (7-8-14-5-3-2-4-6-14) 21-12-18 (23) 15-9-10-17 (22) 16 (11-15) 19 (20) 24 / h2-6,9-11,13,18,21-23H, 7-8,12H2,1H3, (H2,20,24) InChIKey: SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 19 H 24 N 2 O 3   [Isômeros]
Massa molar	328,4055 ± 0,0182  g / mol C 69,49%, H 7,37%, N 8,53%, O 14,62%,
pKa	9,3
Propriedades físicas
Fusão T °	188  ° C
Solubilidade	117  mg · l -1 a 25  ° C
Pressão de vapor de saturação	10 -13 mmHg a 25  ° C
Ecotoxicologia
DL 50	660 mg kg −1 (camundongo, oral ) 2.000 mg kg −1 (rato, oral ) 97,5 mg / kg (camundongo, iv ) 50 mg / kg (rato, iv )
LogP	3,09
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O labetalol é uma molécula química com propriedades beta-bloqueadoras no sistema cardiovascular humano. É um alfa-bloqueador e um beta-bloqueador , desenvolvido no início dos anos 1980.

É usado na fase aguda da pré-eclâmpsia e como medicamento de primeira linha para emergências hipertensivas .

Estereoquímica

Labetalol possui dois átomos de carbono assimétrico e consiste em quatro estereoisômeros divididos em dois pares de enantiômeros . Praticamente, é a mistura equimolar das formas ( R , R ), ( S , R ), ( R , S ) e ( S , S ):

Estereoisômeros de Labetalol
Número CAS  : 75659-07-3	Número CAS: 83167-24-2
Número CAS: 83167-32-2	Número CAS: 83167-31-1

Notas e referências

1. (en) “  Labetalol  ” , em ChemIDplus .
2. PubChem CID 3869
3. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
4. (ja + en) Ebihara, A et al. , " 健 常 人 に お け る Labetalol の 薬 物 動 態 と 薬 理 作 用 海 老 原 昭 夫 * 田 原 一 二 * 岡 太 一 * (Farmacocinética e Farmacodinâmica do Labetalol em Voluntários Saudáveis)  " , Rinsho yakuri Jornal Japonês de Farmacologia Clínica e Terapêutica , vol.  12, n o  4,Mil novecentos e oitenta e um, p.  411-419 ( DOI  10.3999 / jscpt.12.411 , ler online )
5. Petit, P. et al. , "  TRATAMENTO DA PRÉ-CLÂMPIA GRAVE: até onde e para quais riscos / benefícios?  », Rev. Med Liège , vol.  64, n o  12,2009, p.  620-625 ( leia online )
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