Lugdunine

Lugdunine
Estrutura de lugdunine
Identificação
Nome IUPAC (1R, 4R, 7R, 10S, 13R, 16S, 19R, 22S) -10- (1H-indol-3-ilmetil) -13-isobutil-7,16,19,22-tetraisopropil-4- (sulfanilmetil) - 24-tia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabiciclo [21.2.1] hexacosano-2,5,8,11,14,17,20-heptona
SORRISOS CC (C) C [C @@ H] 1C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C2N [ C @@ H] (CS2) C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N1) Cc3c [nH] c4c3cccc4) C (C) C) C (C) C) C (C) C) C (C) C
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C40H62N8O6S / c1-19 (2) 15-27-35 (50) 45-31 (21 (5) 6) 38 (53) 47-32 (22 (7) 8) 39 ( 54) 48-33 (23 (9) 10) 40-44-29 (18-55-40) 36 (51) 46-30 (20 (3) 4) 37 (52) 43-28 (34 (49) 42-27) 16-24-17-41-26-14-12-11-13-25 (24) 26 / h11-14,17,19-23,27-33,40-41,44H, 15- 16,18H2,1-10H3, (H, 42,49) (H, 43,52) (H, 45,50) (H, 46,51) (H, 47,53) (H, 48,54) / t27-, 28 +, 29 +, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 40? / M1 / ​​s1
InChIKey:
QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 40 H 62 N 8 O 6 S   [Isômeros]
Massa molar 783,035 ± 0,045  g / mol
C 61,35%, H 7,98%, N 14,31%, O 12,26%, S 4,1%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A lugdunina é um antibiótico isolado experimentalmente em 2016 de Staphylococcus lugdunensis  (fr) , uma bactéria presente principalmente em cerca de 30  % das cavidades nasais humanas . Este é um peptídeo não ribossomal macrocíclico de seis resíduos de aminoácidos mais um derivado de tiazolidina .

A lugdunina é um antibiótico natural que se acredita ser eficaz contra bactérias multirresistentes. Em particular, tem ação antibiótica contra o Staphylococcus aureus .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .