Metil isobutil cetona

equação: ${\ displaystyle \ rho = 0,71791 / 0,26491 ^ {(1+ (1-T / 571,4) ^ {0,28544})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 189,15 a 571,4 K.
Valores calculados:
0,79622 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
189,15	-84	8,8579	0,88722
214,63	-58,52	8.65565	0,86696
227,38	-45,78	8,55247	0,85662
240,12	-33,03	8,4478	0,84614
252,86	-20,29	8,34155	0,8355
265,6	-7,55	8,23361	0,82469
278,34	5,19	8,12387	0,81369
291,08	17,93	8.01219	0,80251
303,83	30,68	7,89844	0,79112
316,57	43,42	7,78245	0,7795
329,31	56,16	7,66403	0,76764
342,05	68,9	7,54298	0,75551
354,79	81,64	7,41905	0,7431
367,53	94,38	7,29197	0,73037
380,28	107,13	7,16141	0,71729

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
393,02	119,87	7.02698	0,70383
405,75	132,61	6,88823	0,68993
418,5	145,35	6,7446	0,67555
431,24	158,09	6,59542	0,6606
443,98	170,83	6,43984	0,64502
456,73	183,58	6,2768	0,62869
469,47	196,32	6,10491	0,61147
482,21	209,06	5,92227	0,59318
494,95	221,8	5,72629	0,57355
507,69	234,54	5,51312	0,5522
520,43	247,28	5,27673	0,52852
533,18	260,03	5,00669	0,50148
545,92	272,77	4,68184	0,46894
558,66	285,51	4.24417	0,4251
571,4	298,25	2.710	0,27144

Temperatura de autoignição

475 ° C

Ponto de inflamação

14 ° C

Limites explosivos no ar

1,2 - 8 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 2,1 kPa

equação: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (153,23 + {\ frac {-10055} {T}} + (- 19,848) \ vezes ln (T) + (1,6426E-5) \ vezes T ^ {2})}$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 189,15 a 571,4 K.
Valores calculados:
2.642,89 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
189,15	-84	0,034
214,63	-58,52	1,78
227,38	-45,78	8,58
240,12	-33,03	33,52
252,86	-20,29	109,87
265,6	-7,55	310,97
278,34	5,19	777,84
291,08	17,93	1.752,14
303,83	30,68	3.609,89
316,57	43,42	6 890,71
329,31	56,16	12.318,53
342,05	68,9	20.812,32
354,79	81,64	33.487,91
367,53	94,38	51 654,32
380,28	107,13	76.809,23

T (K)	T (° C)	P (Pa)
393,02	119,87	110.638,44
405,75	132,61	155.023,77
418,5	145,35	212.063,14
431,24	158,09	284 105,55
443,98	170,83	373.803,47
456,73	183,58	484.184,57
469,47	196,32	618.745,27
482,21	209,06	781.569,07
494,95	221,8	977.473,76
507,69	234,54	1.212.193,16
520,43	247,28	1.492.600,82
533,18	260,03	1.826.985,96
545,92	272,77	2.225.394,62
558,66	285,51	2.700.053,48
571,4	298,25	3.265.900

Ponto crítico

33,9 bar a 302,35 ° C

Termoquímica

Δ f H 0 sólido

-381,5 kJ · mol -1

Δ vap H °

40,61 kJ · mol -1 a 25 ° C

C p

211,9 J · mol -1

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (124920) + (304,10) \ vezes T}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298,15 a 390 K.
Valores calculados:
215,587 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298,15	25	215.590	2.152
304	30,85	217.366	2 170
307	33,85	218.279	2 179
310	36,85	219.191	2 188
313	39,85	220 103	2 197
316	42,85	221.016	2 207
319	45,85	221 928	2.216
322	48,85	222.840	2.225
325	51,85	223.753	2 234
328	54,85	224 665	2 243
331	57,85	225.577	2 252
334	60,85	226.489	2 261
337	63,85	227.402	2.270
341	67,85	228.618	2 283
344	70,85	229.530	2 292

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
347	73,85	230.443	2 301
350	76,85	231 355	2310
353	79,85	232.267	2 319
356	82,85	233 180	2 328
359	85,85	234.092	2 337
362	88,85	235.004	2 346
365	91,85	235 917	2 355
368	94,85	236.829	2364
371	97,85	237.741	2.374
374	100,85	238 653	2 383
377	103,85	239.566	2 392
380	106,85	240.478	2 401
383	109,85	241.390	2410
386	112,85	242.303	2.419
390	116,85	243.520	2.431

Precauções

SGH

Perigo H225, H319, H332, H335, EUH066, H225 : Líquido e vapor facilmente inflamáveis
H319 : Provoca irritação ocular grave
H332 : Nocivo por inalação
H335 : Pode irritar as vias respiratórias
EUH066 : Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida

WHMIS

B2, B2 :
Ponto de inflamação de líquido inflamável = copo fechado de 18 ° C (método não relatado)

divulgação de 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

3 2 0

Transporte

1245

Número ONU :
1245 : METHYLISOBUTYLETONE

Ecotoxicologia

DL 50

2,08 g · kg -1 (rato, oral)

LogP

1,38

Limiar de odor

baixo: 0,1 ppm
alto: 7,8 ppm

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A metil isobutil cetona (MIBK freqüentemente conhecido como MIBK ou inglês) é um solvente orgânico usado em produtos químicos, plásticos e tintas.

Produção e síntese

A metil isobutil cetona pode ser produzida a partir da acetona . Quatro rotas sintéticas são possíveis:

Em 3 estágios: 2 moléculas de acetona reagem com uma condensação aldólica para formar 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona . Uma desidratação deste último com um ácido (ácido sulfúrico ou ácido fosfórico para boa seletividade) dá o óxido de mesitila . E a terceira etapa consiste na hidrogenação usando hidrogênio e um catalisador como o paládio. Este método é o mais utilizado industrialmente.

Em 2 etapas: As 2 moléculas de acetona reagem para dar óxido de mesitila diretamente em uma única etapa. Esta reação requer catalisadores como cromita de cobre ou fosfato de zircônio. A hidrogenação segue com paládio ou óxido de alumínio. O 4-metilpentan-2-ol é formado como coproduto.
Em 1 etapa: a acetona é transformada diretamente em metil isobutil cetona usando um trocador de cátions e paládio como catalisadores. A acetona e o hidrogênio reagem juntos a 130 ° C a uma pressão entre 0,5 e 5 MPa . A seletividade é superior a 95% para uma conversão inferior a 50%.
Como subproduto da desidrogenação de propan-2-ol para a produção de acetona.

Usar

A principal aplicação desse composto químico é a diluição de resinas epóxi, vinílico e acrílico, principalmente na indústria de tintas e vernizes. Também é utilizado como solvente para a extração de produtos orgânicos solúveis em água. Metil isobutil cetona dificilmente é usada como reagente, exceto para a produção de 4-metilpentan-2-ol por hidrogenação. O peróxido que se forma naturalmente a partir da solução é usado como um iniciador de polimerização de etileno .

Notas e referências

METHYLISOBUTYLCETONE , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Entrada "4-Metilpentan-2-ona" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ) (JavaScript necessário)
(em) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
(en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
" Metil isobutil cetona " , em http://www.nist.gov/ (acessado em 15 de janeiro de 2009 )
" Metil isobutil cetona " , em http://www.nist.gov/ (acessado em 15 de janeiro de 2009 )
Número de índice 606-004-00-4 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
" Metil isobutil cetona " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 24 de abril de 2009
" Metil isobutil cetona, " em http://sis.nlm.nih.gov/ (acessado em 15 de janeiro de 2009 )
" Metil isobutil cetona " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
Hardo Siegel e Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Ketones , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002