Etileno

equação: $\ rho = 2,0961 / 0,27657 ^ {{(1+ (1-T / 282,34) ^ {{0,29147}})}}$
Densidade do líquido em kmol m -3 e temperatura em Kelvin, de 104,00 a 282,34 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
104,00	-169,15	23,326	0,65439
115,89	-157,26	22,80993	0,63991
121,83	-151,32	22,54646	0,63252
127,78	-145,37	22,27915	0,62502
133,72	-139,43	22,00776	0,61741
139,67	-133,48	21,73201	0,60967
145,61	-127,54	21,4516	0,6018
151,56	-121,59	21,16621	0,5938
157,5	-115,65	20.87546	0,58564
163,45	-109,7	20.57893	0,57732
169,39	-103,76	20,27614	0,56883
175,34	-97,81	19,96655	0,56014
181,28	-91,87	19,64954	0,55125
187,23	-85,92	19,32438	0,54213
193,17	-79,98	18,99023	0,53275

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
199,11	-74,04	18,64612	0,5231
205,06	-68,09	18,29084	0,51313
211	-62,15	17.92298	0,50281
216,95	-56,2	17.5408	0,49209
222,89	-50,26	17,14212	0,4809
228,84	-44,31	16,72418	0,46918
234,78	-38,37	16,28337	0,45681
240,73	-32,42	15.81488	0,44367
246,67	-26,48	15,31193	0,42956
252,62	-20,53	14,76465	0,41421
258,56	-14,59	14,15749	0,39717
264,51	-8,64	13,46352	0,37771
270,45	-2,7	12.62823	0,35427
276,4	3,25	11,50218	0,32268
282,34	9,19	7.579	0,21262

Temperatura de autoignição

490 ° C

Ponto de inflamação

gás inflamável

Limites explosivos no ar

2,7 - 36,0 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 15 ° C : 8.100 kPa

equação: $P _ {{vs}} = exp (74,242 + {\ frac {-2707,2} {T}} + (- 9,8462) \ vezes ln (T) + (2,2457E-2) \ vezes T ^ {{1}} )$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvin, de 104 a 282,34 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
104	-169,15	123,61
115,89	-157,26	803,44
121,83	-151,32	1.754,05
127,78	-145,37	3.525,83
133,72	-139,43	6.604,33
139,67	-133,48	11 642,22
145,61	-127,54	19.473,37
151,56	-121,59	31 118,58
157,5	-115,65	47.783,19
163,45	-109,7	70.848,07
169,39	-103,76	101 855,63
175,34	-97,81	142.493,12
181,28	-91,87	194.575,04
187,23	-85,92	260.026,42
193,17	-79,98	340.868,15

T (K)	T (° C)	P (Pa)
199,11	-74,04	439.205,39
205,06	-68,09	557.219,56
211	-62,15	697.164,09
216,95	-56,2	861.363,97
222,89	-50,26	1.052.218,96
228,84	-44,31	1.272.210,18
234,78	-38,37	1.523.909,82
240,73	-32,42	1.809.993,49
246,67	-26,48	2.133.255,19
252,62	-20,53	2.496.624,35
258,56	-14,59	2.903.184,95
264,51	-8,64	3.356.196,36
270,45	-2,7	3.859.115,99
276,4	3,25	4.415.623,57
282,34	9,19	5.029.600

Ponto crítico

5.060 kPa , 9,19 ° C

Velocidade do som

1.309 m s −1 (líquido, −103,8 ° C )
331 m s −1 (gás, −103,8 ° C , 1 atm )

Termoquímica

Δ f H 0 gás

52,38 kJ mol −1

C p

equação: $C _ {{P}} = (247390) + (- 4428,0) \ vezes T + (40,936) \ vezes T ^ {{2}} + (- 0,16970) \ vezes T ^ {{3}} + (2,6816E -4) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade térmica do líquido em J kmol -1 K -1 e temperatura em Kelvin, de 103,97 a 252,7 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
103,97	-169,18	70 130	2.500
113	-160,15	68.601	2.445
118	-155,15	68.047	2 426
123	-150,15	67 656	2.412
128	-145,15	67.398	2 402
133	-140,15	67.248	2397
138	-135,15	67.182	2395
143	-130,15	67.183	2395
148	-125,15	67 235	2397
153	-120,15	67.330	2.400
158	-115,15	67.460	2 405
163	-110,15	67 624	2410
168	-105,15	67.823	2.418
173	-100,15	68.064	2 426
178	-95,15	68.356	2 437

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
183	-90,15	68.712	2.449
188	-85,15	69.152	2.465
193	-80,15	69.697	2484
198	-75,15	70 373	2 508
203	-70,15	71.209	2.538
208	-65,15	72.241	2.575
213	-60,15	73.505	2.620
217	-56,15	74.713	2.663
222	-51,15	76.505	2.727
227	-46,15	78 659	2 804
232	-41,15	81.227	2.895
237	-36,15	84.266	3.004
242	-31,15	87 838	3 131
247	-26,15	92.009	3.280
252,7	-20,45	97.580	3.478

equação: $C _ {{P}} = (32,083) + (- 1,4831E-2) \ vezes T + (2,4774E-4) \ vezes T ^ {{2}} + (- 2,3766E-7) \ vezes T ^ {{3}} + (6,8274E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 60 a 1.500 K.
Valores calculados:
43,924 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
60	-213,15	32.035	1.142
156	-117,15	34 937	1.245
204	-69,15	37.468	1336
252	-21,15	40.550	1 445
300	26,85	44 066	1.571
348	74,85	47.909	1.708
396	122,85	51 980	1.853
444	170,85	56 188	2.003
492	218,85	60 451	2 155
540	266,85	64 698	2 306
588	314,85	68.863	2 455
636	362,85	72.891	2.598
684	410,85	76.735	2.735
732	458,85	80 358	2.864
780	506,85	83.729	2 985

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
828	554,85	86.829	3.095
876	602,85	89 645	3 196
924	650,85	92 173	3.286
972	698,85	94.420	3 366
1.020	746,85	96.399	3 436
1.068	794,85	98 134	3 498
1.116	842,85	99 654	3.552
1.164	890,85	101.002	3.600
1212	938,85	102.225	3.644
1.260	986,85	103.381	3.685
1.308	1.034,85	104.537	3.726
1.356	1.082,85	105 768	3.770
1.404	1130,85	107 156	3.820
1.452	1.178,85	108.795	3.878
1.500	1 226,85	110 786	3 949

PCS

1 411,2 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gás)

Propriedades eletrônicas

1 energia de re ionização

10,513 8 eV ± 0,0006 (gás)

Cristalografia

Classe de cristal ou grupo espacial

P21 / n

Parâmetros de malha

a = 4,626 Å

b = 6,620 Â
c = 4,067 Â
α = 90,00 °
β = 94,39 °
γ = 90,00 °
Z = 2

Volume

124,18 Å 3

Precauções

SGH

Perigo H220, H336, H220 : Gás extremamente inflamável
H336 : Pode causar sonolência ou tontura

WHMIS

A, B1, D2B, A :
Temperatura crítica do gás comprimido = 9,6 ° C
B1 : Gás inflamável
Limite inferior de inflamabilidade = 2,7%
D2B : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
Mutagenicidade em animais

Divulgação a 1,0% de acordo com os critérios de classificação

Transporte

1962

Código Kemler:
23 : gás inflamável
Número ONU :
1962 : ETILENO, COMPRIMIDO
Classe:
2.1
Rótulo: 2.1 : Gases inflamáveis (corresponde aos grupos designados por um F maiúsculo);

223

1038

Código Kemler:
223 : gás liquefeito refrigerado, inflamável
Número ONU :
1038 : LÍQUIDO REFRIGERADO ETILENO
Classe:
2.1
Etiqueta: 2.1 : Gases inflamáveis (corresponde aos grupos designados por F maiúsculo);

Classificação IARC

Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos

Ecotoxicologia

Limiar de odor

baixo: 17 ppm
alto: 959 ppm

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O etileno , ou seja, de acordo com a nomenclatura da IUPAC , o eteno é um hidrocarboneto insaturado. Também pode ser encontrado com o nome "R1150".

Química

Propriedades físicas

O etileno é o mais simples dos alcenos .

Fórmula de Etileno

• bruto:	C 2 H 4
• semi-desenvolvido:	H 2 C = CH 2
• desenvolvido:
• geralmente representado por uma ligação dupla:

É um gás incolor e volátil com uma densidade próxima à do ar, com a qual forma misturas explosivas.
A partir de 425 ° C ele inflama e arde com uma chama clara; o calor de combustão é 47.200 kJ / kg .

Propriedades quimicas

É um gás muito reativo.

Hidratação

O etileno pode ser hidratado em etanol pela adição de uma molécula de água em um meio ácido.

H 2 C = CH 2 + H 2 O⇒ H 3 C-CH 2 OHHalogenação

Por halogenação, o etileno leva ao dibromoetano .

H 2 C = CH 2 + Br 2 ⇒ brh 2 C-CH 2 BrHidroxilação

O etileno é hidroxilado em 1,2-etanodiol ( glicol ) na presença de catalisadores .

Polimerização

A polimerização do etileno em polietileno de baixa densidade é realizada por polimerização radicalar a alta pressão. Já a produção de polietileno de alta densidade , ou baixa densidade linear, é possível graças à polimerização coordenativa utilizando catalisadores do tipo Ziegler - Natta , metaloceno ou pós-metaloceno.

Produção e síntese

A produção global de eteno foi de 138 Mt em 2010 e 141 Mt em 2011. A Europa Ocidental produziu 25 Mt em 2011, dos quais 2,46 Mt na Bélgica, 3,37 Mt na França, 5, 74 Mt na Alemanha, 2,17 Mt na Itália, 3,96 Mt na Holanda, 1,43 Mt na Espanha e 2,85 Mt no Reino Unido.

Na indústria petroquímica, o eteno é obtido:

de gás natural rico em etano (Estados Unidos) por pirólise ou craqueamento em alta temperatura. Neste processo, a proporção de etileno na mistura de gases resultante é de cerca de 45%;
da nafta da destilação fracionada do petróleo (Europa) por steam cracking . A proporção de etileno na mistura obtida é de cerca de 25%.

As principais empresas produtoras de eteno são Sabic , Dow Chemical , ExxonMobil Chemical , Royal Dutch Shell , Sinopec e Total . A Technip é líder mundial no projeto de unidades de produção de eteno, desde o projeto até a construção e comissionamento.

Os subprodutos gasosos obtidos são: hidrogênio , metano , acetileno , etano , propadieno , propeno . Esses gases são então separados.

usar

O etileno é a base de um grande número de moléculas na indústria química. Com seus derivados imediatos, é fonte de grande quantidade de polímeros e plásticos .

Os produtos de etileno são, entre outros:

o cloreto de vinila ;
o etilbenzeno ;
o óxido de etileno ;
o etanol (ou álcool etílico).

O monômero pode ser usado diretamente para produzir polietileno .

O cloreto de vinila é polimerizado em cloreto de polivinila (PVC), um plástico bem conhecido e um dos mais antigos.

Etilbenzeno dá dois produtos: estireno e estireno-butadieno borracha (SBR).

O estireno é polimerizado em poliestireno , com o qual são produzidos poliestireno expandido ou plásticos.

Da borracha SBR, outros copolímeros são obtidos , como estireno-butadieno-estireno (SBS)

O óxido de etileno ((CH 2 ) 2 O) dá etilenoglicol , que por sua vez, combinado com ácido tereftálico , fornecerá fibras de poliéster .

O etileno pode ser usado como um solvente simples .

O óxido de etileno é um produto muito instável devido à "insaturação" de sua estrutura química. Explode imediatamente na presença de oxigênio, ou seja, busca preencher o vazio atômico de sua estrutura capturando os átomos de oxigênio do ar. Em 1957, um reator piloto de óxido de etileno explodiu em Antuérpia (Bélgica), matando várias pessoas. A explosão da explosão deslocou um espectrômetro de massa ( pesando mais de cem toneladas) por várias dezenas de metros. O etilenoglicol também é usado na fabricação de anticongelantes .

O politetrafluoroetileno (PTFE), mais conhecido por seu nome comercial, Teflon , é um polímero técnico usado industrialmente em uma ampla variedade de aplicações - é notavelmente um dos melhores isolantes elétricos conhecidos hoje, é quimicamente inerte e tem propriedades tribológicas incomuns . Também é conhecido do público em geral como vedação de encanamento ou revestimento antiaderente para fogões de cozinha.

Hormônio vegetal

O etileno também é um fitohormônio ( hormônio vegetal ) com múltiplos efeitos.

História

O papel do hormônio vegetal do etileno foi descoberto em 1901: percebeu-se que as folhas das plantas localizadas próximas aos postes ( queimadores de gás ) caíam prematuramente.

Em 1910 , notamos que uma fruta confinada amadurece mais rápido do que uma fruta ao ar livre. Em seguida, é feita uma primeira comparação com o etileno. Em 1934, as vias metabólicas do etileno foram descobertas.

Em 1960 , por cromatografia gasosa, podemos medir o etileno emitido pelas plantas.

Em 2015 , Voesenek et al. levantam a hipótese de que a capacidade de produção de etileno foi perdida seletivamente durante a evolução em algumas plantas terrestres que se tornaram totalmente aquáticas , talvez porque o etileno pudesse interferir no crescimento em ambientes perpetuamente subaquáticos.

Biossíntese

O etileno tem origem na metionina .

Em seu ciclo biossintético (que é chamado de "ciclo Yang"), a metionina é transformada em S-adenosilmetionina (SAM) pela SAM sintetase:

metionina + ATP → SAM + PPi + P (SAM sintetase)

A SAM é então degradada em 5′metiltioadenosina (que é reutilizada pelo ciclo de Yang) e em ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) pela ACC sintase . Parte do ACC é então convertido em etileno (volátil) graças à ACC oxidase , o resto será conjugado com N- malonil para dar N- malonil ACC (não volátil) armazenado em uma reserva metabólica que pode ser hidrolisada de acordo com as necessidades da planta.

Fatores indutores

O fator limitante é a produção de ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC) pela ACC sintase . Esse hormônio está presente em quantidades muito pequenas no citosol , nos frutos em maturação (quando o etileno é mais abundante), representa cerca de 0,0001%. Sua produção é regulada por fatores ambientais como injúrias, frio, estresse hídrico, diminuição do O 2(imersão em água); bem como por fatores endógenos: auxinas ou citocininas , mas também etileno. Por isso, a produção de etileno é um fenômeno autocatalítico .

Inibidores

O ácido aminooxiacético (AOA) e a aminoetoxiviniglicina (AVG) bloqueiam a função da ACC sintase .

A ausência de oxigênio (anaeróbico), altas temperaturas (acima de 35 ° C ), íons cobalto Co 2+ , inibem o funcionamento da ACC oxidase .

AgNO 3 - nitrato de prata , Ag (S 2 O 3 ) 2 3− tiossulfato de prata ou um meio enriquecido com CO 2, inibem a ação do etileno a jusante.

O metil ciclopropeno ( 1-MCP ) liga - se quase irreversivelmente aos receptores de etileno, que então transmitem um sinal levando à inatividade do sistema de percepção, apesar da presença de moléculas de etileno nos receptores próximos.

Efeitos

O etileno modula muitos metabolismos (respostas das plantas aos estresses bióticos e abióticos), está envolvido nas fases de floração e estimula o amadurecimento de muitos frutos. Essa molécula tem vários efeitos porque é muito simples e, portanto, não muito específica.

Amadurecimento de frutos

O etileno é um catalisador essencial para o amadurecimento de frutas. Por exemplo, um abacate não amadurece na árvore, mas seis a oito dias após a colheita . Observa-se um pico na produção do ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC), seguido do etileno, que desencadeia o amadurecimento da fruta. Uma fruta cujo amadurecimento depende do etileno é classificada como uma fruta climatérica .

A banana produz etileno para amadurecer. Para evitar o amadurecimento, o frio não é suficiente. A ventilação também deve ser feita para evitar o acúmulo de etileno. Quando queremos reiniciar o amadurecimento, basta difundir o etileno.

O permanganato de potássio pode ser adicionado a sachês contendo bananas ou tomates para oxidar etileno a etilenoglicol, que interrompe o amadurecimento e prolonga a vida útil da fruta em até quatro semanas, sem exigir refrigeração .

Senescência de órgãos

A senescência dos órgãos é um processo geneticamente programado que influencia a idade fisiológica das entidades vivas. Um suprimento exógeno de ACC ou etileno leva à senescência prematura, enquanto um suprimento exógeno de citocinina retarda o processo.

Um aumento na produção de etileno está associado à perda de clorofila das folhas, degradação de proteínas e ácidos ribonucléicos (RNA), perda da pigmentação das flores e outros sintomas de envelhecimento.

Abscisão de folhas

A abscisão é a queda das folhas ou outras partes da planta.

Não deve ser confundido com ácido abscísico .

As células em áreas que requerem abscisão respondem especificamente ao etileno. Uma infinidade de enzimas hidrolíticas , como pectinases ou poligalacturonases (que degradam o ácido galacturônico) são então estimuladas, lisam as paredes celulares e enfraquecem a estrutura da planta. Na maioria das vezes, um agente externo, como o vento, dá o golpe de misericórdia e faz com que o órgão caia.

As folhas novas produzem auxina que as torna etileno. Depois que a folha se desenvolve, a produção de auxina diminui e depois pára: as células do pecíolo são então expostas a concentrações cada vez mais fortes de etileno. Após certo tempo, as áreas de abscisão respondem com a síntese de enzimas hidrolíticas.

Concentrações muito altas de auxina inibem a produção de etileno e, portanto, a queda das folhas, enquanto com baixas concentrações de auxina a inibição da síntese de etileno não ocorre mais, o que permite o aumento da concentração de etileno e, portanto, a queda das folhas

Movimentos de epinastia

As raízes percebem o alagamento por uma forte diminuição da concentração de oxigênio no meio. A anoxia estimula a produção de SAM (SAM sintetase) e causa aumento no conteúdo de CLA porque a ACC oxidase não funciona: não pode ser oxidada sem oxigênio. O excesso de ACC das raízes vai para as folhas para se transformar em etileno. É esse etileno o responsável pelos movimentos da epinastia .

Floração

O etileno é um hormônio que inibe a floração, exceto em certas espécies, como a mangueira , na qual a floração da fruta é sincronizada pelo fornecimento de etileno à árvore.

O etileno pode alterar a natureza dos órgãos florais. Em espécies monóicas , é um hormônio feminizante.

Etileno como poluente do ar

O etileno, como fito-hormônio, pode ter efeitos alteragênicos em certas espécies.
Na presença dos raios ultravioleta solares, ou seja, da luz do dia, esse gás também é um dos precursores do ozônio . Como o etileno é muito reativo e fotossensível , sua vida útil no ar é reduzida (menos de uma hora ao meio-dia na latitude do Texas). Portanto, há muito tempo é pouco estudado e pouco monitorado como poluente . Em seguida, descobriu-se que poderia persistir por muito mais tempo à noite . Recentemente, foram desenvolvidos instrumentos para medir as plumas de etileno em tempo real. Um estudo (TexAQS2000) foi conduzido pela NOAA no Texas em plumas de etileno geradas pela indústria química (de Freeport ).
- Primeiro, mostrou que as emissões industriais haviam sido fortemente subestimadas nos inventários conduzidos pelo Estado do Texas com base nas declarações dos fabricantes.
- Também mostrou que níveis de etileno muito mais elevados do que o normal ainda estavam presentes a favor do vento dessas fontes, a grandes distâncias (dezenas a centenas de quilômetros), especialmente à noite. Os autores deste estudo concluíram que, como resultado, a produção de ozônio ao nível do solo a partir de algumas plumas industriais (contendo etileno) foi subestimada pelos modelos.

Notas e referências

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