Metionina | |
L ou S- metionina D ou R- metionina. |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido 2-amino-4- (metilsulfanil) butanoico |
Sinônimos |
Ácido M, Met, 2-amino-4-mercapto-propiônico |
N o CAS |
(D) ouR (racêmico) |
(L) ouS
N o ECHA | 100.000.393 |
N o EC | 200-562-9 (L) 206-483-6 (D) 200-432-1 (DL) |
Código ATC | V03 |
SORRISOS |
NC (CCSC) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H11NO2S / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 5 H 11 N O 2 S [Isômeros] |
Massa molar | 149,211 ± 0,011 g / mol C 40,25%, H 7,43%, N 9,39%, O 21,45%, S 21,49%, |
pKa | 2,28 9,21 |
Propriedades bioquímicas | |
Códons | AGO |
pH isoelétrico | 5,74 |
Aminoácido essencial | sim |
Ocorrência em vertebrados | 1,8% |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A metionina (Abreviações IUPAC - IUBMB : Met e H ) é um ácida α-aminoácidos cujo enantiómero L é um dos 22 aminoácidos proteinogénicos , e um dos nove aminoácidos essenciais para o homem . É codificado em RNAs mensageiros pelo códon AUG. É caracterizada pela presença de um átomo de enxofre engajado em uma função tioéter . Seu grupo metil –CH 3está envolvido em muitas reações de metilação do metabolismo .
Ele desempenha um papel crítico na reprodução, desenvolvimento celular e metilação de DNA e proteínas .
A metionina desempenha um papel especial na biossíntese de proteínas , uma vez que todas as cadeias de proteínas começam com a incorporação de uma metionina na posição N-terminal. Outros resíduos de metionina podem então ser incorporados internamente na cadeia polipeptídica. A primeira metionina nas proteínas nem sempre é encontrada nas proteínas acabadas. Na verdade, é freqüentemente clivado por uma enzima específica chamada metionina aminopeptidase.
A metionina também desempenha um papel importante nas reações de metilação celular. A activação do enxofre do -S-CH grupo 3 em S-adenosilmetionina marcas metil um bom grupo de saída, que pode então ser transferido para vários substratos por metiltransferases.
Este aminoácido também é usado por plantas para sintetizar etileno . Este processo é conhecido como Ciclo Yang ou Ciclo da Metionina .
Também é usado como antídoto para o paracetamol: 100 mg de metionina por 500 mg de paracetamol.
A metionina é o precursor da S-adenosilmetionina ou SAM, um metabólito essencial das reações de transferência de metila na célula. SAM é uma forma ativada de metionina onde o metila do tioéter se torna um grupo de saída usado para metilar DNA, RNA ou proteínas.
O enxofre na metionina é sensível à oxidação, o que dá origem a dois derivados: sulfona de metionina e sulfóxido de metionina.
A vitamina B12 atua como uma coenzima na síntese de metionina. Na verdade, é na forma da enzima metil B12 que um grupo metil é adicionado à homocisteína para formar metionina. O doador de metilo é o tetra-hidrofolato de metilo (THF de metilo).
Portanto, notamos a importância da vitamina B12 na formação do DNA. É por isso que a deficiência de vitamina B12 pode causar distúrbios graves, como o tipo de anemia megaloblástica .
Quantidades significativas de metionina são encontradas em:
A metionina é amplamente utilizada na alimentação animal , e a pesquisa em biotecnologia está tentando encontrar maneiras de produzi-la diferente do petróleo, com o apoio financeiro e estratégico da Europa e não sem levantar temores sobre isso. ' Ética ambiental , por causa dos riscos da biotecnologia e uma demanda social inexistente ou mesmo oposta à produção artificial de alimentos.
Um dos primeiros produtores (forma líquida: Metionina Hidroxi Analógico que pode atuar na lactação , e na forma em pó) é Adisseo , cuja história começa em Commentry (na França) em 1939 com uma empresa "Dieta Balanceada" , produtora de 'aditivos para gado ração , criada por um politécnico (Marcel Lingot), incluindo metionina e vitamina A. A empresa foi comprada em 1971 pela Rhône-Poulenc (passando a ser a “ Divisão Animal ” do grupo, que se soma às suas 3 fábricas europeias, na década de 1980, uma fábrica nos Estados Unidos A Adisseo tornou-se independente em 2002, com um centro de pesquisas em Commentry ( Centro de Especialização e Pesquisa em Nutrição ).
Em 2006, o grupo chinês BlueStar (Química) comprou a Adisseo e criou o CINAbio (centro de pesquisa e desenvolvimento de biotecnologia) em Toulouse. Uma nova fábrica está planejada na China. Em 2011, a Adisseo / BlueStar tinha cerca de 1.200 funcionários em todo o mundo.
A metionina é o único aminoácido produzido por meio de processos químicos a partir de um derivado do petróleo.
Metionina derivada biologicamente (produzida por uma cepa geneticamente modificada de Escherichia coli ) foi liberada pelo FDA emjaneiro de 2015para todos os tipos de alimentos para animais. A EFSA o autorizou em 2013.