S- adenosilmetionina

S- adenosilmetionina
Estrutura da S- adenosilmetionina.
Metila ativado é amarelo
Identificação
Nome IUPAC [(3 S ) -3-amino-3-carboxipropil] {[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H -purin-9-il) -3,4 -dihidroxitetrahidrofuran-2-il] metil} metilsulfônio
Sinônimos

SAM, AdoMet

N o CAS 29908-03-0
N o ECHA 100.045.391
N o EC 249-946-8
PubChem 34755
ChEBI 15414
SORRISOS n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @@ H] 1O [C @ H] (C [S @@ +] (CC [C @@ H] (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1
Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27? / M0 / s1
Std. InChIKey:
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 15 H 22 N 6 O 5 S   [Isômeros]
Massa molar 398,437 ± 0,021  g / mol
C 45,22%, H 5,57%, N 21,09%, O 20,08%, S 8,05%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A S -adénosylméthionina ou SAM , é um metabólito presente nas células e que está envolvido em primeiro lugar como coenzima nas reações de transferência de grupos metil (-CH 3) As vias metabólicas que usam SAM são os caminhos da transmetilação de transulfuração  (in) e aminopropylation. Embora essas reações anabólicas ocorram em todo o corpo, a maior parte do SAM é produzida e consumida no fígado .

SAM foi descoberto em 1953 pelo bioquímico italiano Giulio Cantoni. É sintetizado a partir da metionina e do ATP pela metionina adenosiltransferase . A reação leva à formação de um íon sulfônio no átomo de enxofre , que se torna assimétrico. Apenas o isômero ( S ) é biologicamente ativo.

Metila ativada é usada por muitas enzimas do tipo metiltransferase (enzimas que catalisam reações de transferência de metila e pertencentes à categoria EC 2.1.1 na nomenclatura EC ), metilases dependentes de SAM. Por exemplo, SAM é usado como um substrato por DNA metiltransferases ou histona metiltransferases . Além disso, é usado pelo corpo para a síntese de adrenalina por reação de substituição nucleofílica com norepinefrina . Essas reações de transferência de metila produzem S- adenosil-homocisteína (HSA). Este é reciclado, a homocisteína sendo clivada da adenosina pela adenosil- homocisteinase , então metilada novamente para metionina, antes de ser reativada no SAM. Mais de 40  reações do metabolismo transferem o grupo metil do SAM em vários substratos , como ácidos nucléicos , proteínas , lipídios e metabólitos secundários .

Nas plantas, o SAM também é utilizado como precursor da síntese do etileno , gás esse que desempenha o papel de hormônio , em especial no amadurecimento dos frutos e murcha das folhas.

Referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GL Cantoni, "  S-adenosil metionina; um novo intermediário formado enzimaticamente a partir de L-metionina e trifosfato de adenosina  ”, J. Biol. Chem. 204 403-416, 1953.

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