Malein
| Malein | |
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| Estrutura da malveína A | |
| Identificação | |
|---|---|
| N o CAS | |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 26 H 23 Cl N 4 |
| Massa molar | 426,941 ± 0,025 g / mol C 73,14%, H 5,43%, Cl 8,3%, N 13,12%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O malveine foi o primeiro corante sintético industrial . Seu nome químico é acetato de 3-amino-2, ± 9-dimetil-5-fenil-7- (p-tolilamino) fenazínio . A sua fórmula é C 26 H 23 N 4 + X - (para malveína A) e C 27 H 25 N 4 + X - (para malveína B).
História
Em Londres, em 1856 , William Henry Perkin , de 18 anos, trabalhou em uma forma sintética de quinino com o objetivo de encontrar uma substância antimalárica, para um concurso lançado por seu professor August Wilhelm von Hofmann. Se ele não conseguir sintetizar quinino, fará uma descoberta interessante, por outro lado. Durante seus testes, ele oxida a anilina por dicromato de potássio . Nessas condições, a anilina reage com as impurezas de toluidina presentes na mistura para produzir um sólido preto, resultado muitas vezes obtido durante falhas de sínteses orgânicas. No entanto, ao tentar remover essa pasta de alcatrão, Perkin descobriu que certos componentes eram solúveis em álcool e deram uma solução roxa, que provou sua eficácia como corante para lã ou seda .
Perkin patenteia sua descoberta e comercializa o malvein que ele fabricou na primeira fábrica de corante sintético a existir, em Greenford Green, perto de Greenford, cerca de 9 milhas a oeste do centro de Londres. Seis anos depois, em 1862, a Rainha Vitória apareceu na Exposição Real com um vestido de seda colorido com malva .
Estudos posteriores de corantes químicos também (e acidentalmente) levaram ao desenvolvimento da quimioterapia moderna.
Análises químicas
Um método rotineiramente usado em laboratórios contemporâneos para sintetizar malveína consiste em dissolver uma mistura de anilina, p-toluidina e o-toluidina em ácido sulfúrico adicionado à água, em proporções de cerca de 1: 1: 2, e finalmente adicionar o dicromato de potássio. A estrutura molecular atual da malveína tem sido difícil de provar e não era conhecida com certeza até 1994, mais de um século após sua descoberta.
- fórmula esquelética muteína A
- Baqueta malveine modelo A
- fórmula esquelética de muteína B
- Baqueta malveine modelo B
Na verdade, é uma mistura de dois compostos aromáticos, dos quais o principal é a malveína A, sendo o produto secundário a malveína B, que possui um grupo metila adicional. A é construído a partir de 2 moléculas de anilina, uma de p-toluidina e uma de o-toluidina, enquanto B tem uma molécula de anilina, uma de p-toluidina e duas de o-toluidina. Como Perkin mostrou em 1879, a malveína B está ligada às safraninas por oxidação ou redução da perda de um grupo para-tolil. Na verdade, a safranina é um sal de 2,8-dimetilfenazínio, enquanto a parassafranina produzida por Perkin é considerada metilada nas posições 1 e 8 (ou 2 e 9). Em 2007, dois outros componentes da mauveína foram identificados e denominados mauveína C - que tem um grupo metil adicional em para em comparação com a mauveína A - e mauveína B2 - um isômero da mauveína B com grupos metil em diferentes arilos.
Veja também
Artigos relacionados
Link externo
Notas e referências
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Mauveine " ( ver a lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- A Microscale Synthesis of Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Resumo
- O. Meth-Cohn, M. Smith, "O que WH Perkin realmente fez quando ele oxidou anilina para obter mauveina?", J. Chem. Soc. Perkin 1 , 1994 , 5-7. DOI : 10.1039 / P19940000005 . Esta referência não é acesso aberto .