N- Acetilglucosamina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | N - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -2,4,5-tri-hidroxi-6- (hidroximetil) tetra-hidro-2 H -pirano-3-il] acetamida |
Sinônimos |
2- (acetilamino) -2-desoxi- D- glicose |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.028.517 |
N o EC | 231-368-2 |
Código ATC | M01 |
SORRISOS |
O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1NC (C) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15NO6 / c1-3 (11) 9-5-7 (13) 6 (12) 4 (2-10) 15-8 (5) 14 / h4-8,10,12- 14H, 2H2,1H3, (H, 9,11) / t4-, 5-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 8 H 15 N O 6 [Isômeros] |
Massa molar | 221,2078 ± 0,0095 g / mol C 43,44%, H 6,83%, N 6,33%, O 43,4%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A N- acetilglucosamina ( N- acetil- D- glucosamina ou GlcNAc ou NAG ) é um monossacarídeo ou ouse alterado que compartilha o mesmo esqueleto da glicose .
Em comparação com a glucose, N -acetilglucosamina é modificado de carbono n o 2, em que a função álcool está substituída com um grupo N-acetil consistindo de uma função amida e o esqueleto do ácido acético . É, portanto, o resultado da condensação entre a glucosamina e o ácido acético .
Esse açúcar se polimeriza em longas cadeias, por meio de ligações β (1 → 4), formando a quitina que é encontrada no exoesqueleto dos insetos . Também é encontrado na camada de peptidoglicano que protege as células do mundo bacteriano e na parede celular de algumas algas marinhas. Também encontramos a N-acetilglucosamina, com o glucuronato , no hialuronato , um polissacarídeo que atua como amortecedor e lubrificante.