Nifurtimox

Nifurtimox
R enantiómero do nifurtimox (topo) e S-nifurtimox (inferior)
Identificação
Nome IUPAC ( R , S ) -3-metil-N - [(E) - (5-nitrofuran-2-il) metilideno] tiomorfolin-4-amina 1,1-dióxido
N o ECHA 100.041.377
Código ATC P01 CC01
SORRISOS O = S2 (= O) CC (C) N (/ N = C / c1ccc (o1) [N +] ([O -]) = O) CC2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H13N3O5S / c1-8-7-19 (16,17) 5-4-12 (8) 11-6-9-2-3-10 (18-9) 13 (14) 15 / h2-3.6.8H, 4-5.7H2.1H3 / b11-6 +
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 13 N 3 O 5 S   [Isômeros]
Massa molar 287,292 ± 0,016  g / mol
C 41,81%, H 4,56%, N 14,63%, O 27,85%, S 11,16%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O nifurtimox é um 5- nitrofurano , comercializado na década de 1960 para o tratamento da tripanossomíase americana ou doença de Chagas .

Esta molécula é ativa em ambos os estágios da infecção pelo Trypanosoma brucei gambiense . Sua eficácia contra T. b. rhodesiense . Como não possui a autorização de introdução no mercado do HAT, os primeiros ensaios foram realizados em pacientes resistentes ao melarsoprol sem alternativas terapêuticas. Os efeitos observados são variados, mas muitas vezes difíceis de interpretar em pacientes já em um estágio avançado de lesão nervosa, uma vez que tem sido administrado principalmente no caso de recidivas. Estudos estão em andamento para uma combinação de eflornitina e nifurtimox. O uso de nifurtimox sozinho não está contemplado.

Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013