Pinocembrina

Pinocembrina
S - (+) - pinocembrina
Identificação
Nome IUPAC ( 2S ) -5,7-dihidroxi-2-fenil-2,3-dihidro- 4H -cromen-4-ona
Sinônimos

dihidrocrisina
5,7-dihidroxiflavanona
5,7-dihidroxi-2-fenil-2,3-dihidro-4H-cromen-4-ona
5,7-dihidroxi-2-fenil-croman-4-ona

N o CAS 68745-38-0 (R, S-pinocembrina)
480-39-7 (( S ) - (+) - pinocembrina)
206660-42-6 (( R ) - (-) - pinocembrina)
PubChem 238782
SORRISOS O = C2c3c (OC (c1ccccc1) C2) cc (O) cc3O
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C15H12O4 / c16-10-6-11 (17) 15-12 (18) 8-13 (19-14 (15) 7-10) 9-4-2-1-3- 5-9 / h1-7,13,16-17H, 8H2
Std. InChIKey:
URFCJEUYXNAHFI-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 15 H 12 O 4   [Isômeros]
Massa molar 256,2534 ± 0,014  g / mol
C 70,31%, H 4,72%, O 24,97%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 192−193  ° C
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A Pinocembrina é um composto orgânico da família das flavanonas , um grupo de flavonóides . É um antioxidante encontrado na damiana , no mel , na cúrcuma redonda e na própolis .

A pinocembrina pode ser biossinteticamente convertida em pinobanksina por hidroxilação do carbono adjacente à função cetona. Alguns estudos têm demonstrado que a pinocembrina é uma droga potencial, entre outras, no tratamento de isquemias cerebrais, hemorragias intracerebrais, doenças neurodegenerativas , doenças cardiovasculares e aterosclerose .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. PubChem CID 238782
  3. (em) J Zhao , Dasmahapatra AK IF Khan e Khan IA, "  Anti-aromatase activity of the constituents from damiana ( Turnera diffusa )  " , J Ethnopharmacol , vol.  120, n o  3,dezembro 2008, p.  387-393 ( PMID  18948180 , DOI  10.1016 / j.jep.2008.09.016 )
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