Pinoxaden

Pinoxaden
Fórmula semi-desenvolvida e representação de Pinoxaden
Identificação
Nome IUPAC 8- (2,6-Dietil- p -tolil ) -1,2,4,5-tetra-hidro-7-oxo- 7H- pirazolo [1,2- d ] [1,4,5] oxadiazepin-9- il-2,2-dimetilpropionato
N o CAS 243973-20-8 243973-20-8
N o ECHA 100.163.258
N o EC 217-617-8
PubChem 210326
InChI InChIKey:
MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 23 H 32 N 2 O 4
Massa molar 400,5112 ± 0,0222  g / mol
C 68,97%, H 8,05%, N 6,99%, O 15,98%, 400,51 g • mol −1
Propriedades físicas
Fusão T ° 120,5 a 121,6  ° C
T ° fervendo 335  ° C
Solubilidade em água a 25  ° C  : 200  mg · l -1
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Prejudicial
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O pinoxadeno (PXD ou Pxd) é um composto orgânico com a fórmula C 23 H 32 N 2 O 4que pertence ao grupo das fenilpirazolinas . É a substância ativa de um pesticida , produzido pela Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) e que tem efeito herbicida .

É vendido sob várias marcas (por exemplo: Traxos Pratic, Trombe), possivelmente combinado com uma sulfoniluréia para controlar certas plantas indesejadas nas safras de cereais de inverno e primavera (ex: grama preta ou azevém em um campo de trigo )

Modo de produção

Resumidamente resumido, o pinoxadeno é obtido por condensação térmica de uma hidrazina cíclica e uma arilmalonamida, ou por condensação de 2-6-dietil-4-metilfenilacético terc-butilanidrido, hidrazina e dietilenoglicol.

Características

O pinoxadeno puro é um gás inodoro ou um sólido branco. Como produto técnico, apresenta-se na forma de um líquido amarelo-laranja com odor de timol .

Avaliação de marketing

Em 2004, a Syngenta lançou um procedimento de avaliação europeu; em 2005, um processo completo foi submetido à Comissão Europeia.

Um trabalho inicial de avaliação de risco foi então realizado pela autoridade competente (neste caso, o Reino Unido, que foi o relator para esta substância ativa como parte da avaliação antes do processo de autorização de introdução no mercado . Mercado ).

Uma revisão por pares foi lançada em 12 de julho de 2006 (exame obrigatório na Europa).

Como resultado desta revisão e após solicitar e obter (em 2012) informações adicionais, a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) notificou em 2013 que faltavam as informações exigidas pelo quadro regulamentar (no que diz respeito à identidade e aspectos físicos, químicos e técnicos propriedades do produto, e sobre os métodos de análise de certos metabólitos livres e conjugados em vários tipos de matrizes ou meio). A agência também aponta para uma questão crítica sobre a potencial contaminação das águas subterrâneas com metabólitos relevantes acima do limite paramétrico de 0,1 ug / l. A EFSA, por outro lado, considerou que as informações relativas à toxicologia de mamíferos, aos resíduos ou à ecotoxicologia do produto eram suficientes.

Na verdade, este produto já havia recebido autorizações provisórias em alguns países europeus (Alemanha, Suíça).

Mecanismo de ação

O herbicida faz parte de um grupo de pesticidas que inibem a ALS , mecanismo mais utilizado pelos herbicidas no mundo desde a década de 2000 (junto com diversos outros novos princípios ativos surgidos recentemente, incluindo o piroxsulame , por exemplo ).

Riscos de emergência de cepas de plantas resistentes

Localmente, “a utilização sistemática de herbicidas que inibem ACCase, em seguida, inibidores de ALS, seleccionado plantas Vulpine resistente à maior parte das substâncias com estes modos de acção ( fenoxaprop , clodinafop , pinoxadene, quizalofop , iodosulfurão + mesosulfurona e piroxsulame )” .

Referências

  1. PubChem
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. BVL: Pinoxadene
  4. (em) Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke e Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds: Herbicides , Wiley-VCH ,2011, 470  p. ( ISBN  978-3-527-32965-6 , Modelo: Google Buch ).
  5. (em) Muller e F. Appleby AP, "  Weed Control Herbicidas 2. Pessoa  " em Enciclopédia de Ullmann de Química Industrial - 7 th ed. , John Wiley & Sons,2010.
  6. EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), julho de 2005.
  7. Regulamento (UE) n o  188/2011 da Comissão Europeia
  8. (em) "  sobre a revisão pelos pares do pesticida Conclusão da avaliação dos riscos da substância ativa pinoxadeno  " , EFSA Journal , vol.  11, n o  8,2013, p.  3269-3381 ( DOI  10.2903 / j.efsa.2013.3269 , ler online ).
  9. Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353 / EU).
  10. Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. April 2012 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen em Bezug auf die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap, Pinoxadige / UE.
  11. N'Drin CS (2007) Acompanhamento de uma rede de testes para o lançamento de um novo herbicida para cereais ( dissertação de doutoramento ).
  12. Decoin M (2010) Herbicidas para cereais, a campanha atual viu algo completamente novo: novas substâncias e associações originais, mas ainda os mesmos modos de ação. Fitoma - Defesa das plantas, (630), 36-38 ( resumo ).
  13. Ministério da Agricultura da Substância ativa: piroxsulam "Cópia arquivada" (versão de 24 de abril de 2013 no Arquivo da Internet ) , e-PHy
  14. DELYE, C., GARDIN, J., BOUCANSAUD, K., COULOUME, B., & PETIT, C., “  Vulpin, resistência não ligada ao alvo ou RNLC: um exército de clones mobilizado para cercá-lo: dificuldades para ser planejado para a luta contra o blackpipin comum nos campos de trigo  ”, Phytoma - La Défense des plantes , vol.  646,2011, p.  37-40 ( resumo).

Veja também

Artigos relacionados

links externos

Bibliografia