PEG | |
Estrutura (com n ≥ 4) | |
Identificação | |
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Sinônimos |
poli (óxido de etileno) |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.105.546 |
N o EC | 500-038-2 |
N o E | E1521 |
SORRISOS |
C (C *) O * , |
Aparência | < 600 g · mol -1 : líquido incolor, viscoso, levemente higroscópico;
> 1000 g · mol -1 : sólido branco |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 2 H 4 O [Iseros] |
Massa molar | 44,0526 ± 0,0022 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° |
4 - 8 ° C (PEG-400), 20 - 25 ° C (PEG-600), |
T ° fervendo | 250 ° C (PEG-200) |
Solubilidade | Chão. na água, em vários solventes orgânicos; facilmente aterrado. em hidrocarbonetos aromáticos , |
Massa volumica |
1,110 - 1,140 g · cm -3 (PEG-400, 25 ° C ), 1,126 g · cm -3 |
Temperatura de autoignição | cerca de 360 ° C |
Ponto de inflamação | 171 ° C |
Viscosidade dinamica |
6,8 - 8,0 cSt (PEG-400, 98,9 ° C ), 9,9 - 11,1 cSt (PEG-600, 98,9 ° C ), |
Propriedades ópticas | |
Índice de refração | 1.458-1.461 |
Precauções | |
NFPA 704 | |
1 1 0 | |
Diretiva 67/548 / EEC | |
Frases S : S24 / 25 : Evitar o contato com a pele e os olhos. Frases S : 24/25, |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
Chamado polietilenoglicol ou PEG de poliéteres de massa molar linear inferior a 20.000 g · mol -1 feito de monômeros de etilenoglicol . Suas propriedades solúveis em água e solúveis em gordura os tornam produtos usados em um grande número de indústrias (médica, cosmética, etc. ). Eles também são chamados de macrogol na área médica. Usado para indicar a massa molar média do polímero após o nome, como PEG-2000 ( 2 000 g · mol -1 ).
Quando sua massa molar é maior que 20.000 g · mol -1 , são mais comumente chamados de poli (óxido de etileno) ou poli (oxietileno).
À temperatura ambiente, o PEG é um líquido viscoso incolor quando tem um peso molecular menor que 600 g · mol -1 e um sólido ceroso quando seu peso molecular é maior que 800 g · mol -1 . O PEG líquido é miscível em qualquer proporção com água, enquanto o PEG sólido é altamente solúvel em água. O PEG de baixo peso molecular pode, portanto, ser utilizado como solvente de polímero , ou seja, um polímero que atua como solvente para compostos de baixo peso molecular, com ou sem adição de água. O PEG pode assim dissolver vários sais inorgânicos por complexação. Além disso, a viscosidade do PEG diminui à medida que a temperatura aumenta. Para o PEG-1000, a temperatura de fusão é de cerca de 35 - 40 ° C , e PEG-2000, a temperatura de fusão é de cerca de 44 - 45 ° C .
O PEG é solúvel em água , tolueno, diclorometano, álcool e acetona, mas não é solúvel em hidrocarbonetos alifáticos como hexano, ciclohexano ou éter dietílico. O PEG em água pode ser considerado um co-solvente de água que reduz a polaridade da solução para permitir uma melhor solubilidade de orgânicos. A baixa solubilidade de reagentes orgânicos e seus intermediários em água é o principal obstáculo ao desenvolvimento da química em meio aquoso. Além disso, o PEG pode ser recuperado de uma solução aquosa com um solvente adequado ou por destilação.
PEG 400 permite alta solubilidade de sais, como CH 3 COOK, KI , KNO 3, KCN , K 2 CrO 7 e pode, portanto, ser usado para reações de oxidação e substituição.
Os catalisadores de transferência de fase (PTC) são usados para transportar um reagente aquoso para a fase orgânica em um estado ativado, onde a reação pode ocorrer entre um reagente aquoso e um reagente orgânico. O PEG tem a capacidade de servir como PTC porque as cadeias de polietileno podem formar complexos com cátions metálicos como éteres de coroa . As soluções PEG têm a capacidade de coordenar cátions. Para manter a eletroneutralidade dos complexos PEG-cátion de metal devem fornecer um equivalente de ânion na fase orgânica e tornar o ânion disponível para reação com reagentes orgânicos. A atividade catalítica do PEG depende da massa molecular e da natureza dos cátions e ânions. PEG e muitos derivados têm sido usados como PTC para substituir PTCs caros e tóxicos. O PEG é mais barato do que os éteres coroa, criptantes e mais estável em altas temperaturas. Por essas diferentes razões, o PEG tem sido usado como PTC em SN, oxidações de reações de Williamson.
O PEG é estável a ácidos, bases, calor, oxigênio , peróxido de hidrogênio , oxidantes e agentes redutores como NaBH 4embora uma oxidação da hidroxila terminal seja possível em alguns sistemas como H 2 O 2ou Na 2 WO 4.
O PEG não é biodegradável, mas bio removível por filtração renal. O PEG é um produto cujos efeitos tóxicos são conhecidos. A pressão do vapor é muito baixa e diminui à medida que a massa molecular aumenta. O PEG não é inflamável, não é volátil e é considerado pelo FDA um produto seguro.
O PEG é usado em muitos setores da indústria. É utilizado, por exemplo, como espessante ou gelificante na base de muitos produtos cosméticos (sabonetes líquidos, hidratantes, xampus, etc. ) e paramédicos (géis hidroalcoólicos, lubrificantes íntimos, etc. ). Também é usado como solvente em tintas para impressoras ou para fazer bolas de paintball , ou como aditivo alimentar e em certas resinas de poliéster (PEG 400).
Entre outras coisas, os macrogóis de alto peso molecular são usados como laxantes osmóticos em caso de prisão de ventre . Estes são principalmente o macrogol 3350 e o macrogol 4000. As propriedades laxantes do macrogol estão relacionadas com um aumento no volume dos fluidos intestinais . As fezes são mais moles porque são mais bem hidratadas e passam mais rápido pelo cólon e são evacuadas com mais facilidade.
Como todos os laxantes, eles devem ser evitados em caso de obstrução ou perfuração intestinal e na doença do megacólon tóxico .
Existe o risco de diarreia . Se o efeito não for desejado, a dose deve então ser reduzida e a alergia ao macrogol requer uma interrupção imperativa do tratamento:
“O PEG já foi implicado em reações anafiláticas após a ingestão de medicamentos ou preparações do cólon que os contenham, mas também após a injeção de produto de contraste ou hormônios. O risco de sensibilização parece ser maior com drogas injetáveis contendo PEG de maior peso molecular ”.
O polietilenoglicol para uso médico está disponível com vários nomes comerciais (Kolopeg, Fortrans, Klean-prep) mas os médicos e farmacêuticos, independentemente do seu país e da língua que falam, conhecem frequentemente esta substância pelo seu nome comum , internacional , nomeadamente macrogol .
O PEG (ou macrogol) também é encontrado nas preparações do cólon. A função deste último é equilibrar as trocas hídricas, pois o objetivo aqui é lavar o intestino com grande quantidade de líquido que transitará sem absorção por todo o trato digestivo.
Na toxicologia de emergência, o produto é usado em casos raros na irrigação digestiva (ingerida pelo paciente ou administrada por sonda gástrica) para causar diarreia. O conhecimento das relações benefício / risco é baseado em alguns casos clínicos. As principais indicações são a ingestão de substâncias tóxicas não adsorvidas pelo carvão ativado (ferro e lítio) ou de liberação prolongada ou retardada, bem como a ingestão de pellets de medicamentos.
O PEG também é usado para fundir duas células a fim de obter híbridos somáticos .
É usado em biologia molecular em combinação com DNA recombinante para modificar leveduras .
O PEG 2000 é utilizado como excipiente em vacinas de mRNA, como Comirnaty ( Tozinaméran ) das empresas Pfizer e BioNTech , ou da Moderna Therapeutics , a fim de estabilizar e prolongar a meia-vida de cápsulas lipídicas portadoras de mRNA, por formação de seus superfície uma camada hidrofílica. "Casos de reações alérgicas foram observados em pessoas com história (1,1 casos por 100.000), incluindo alguns choques anafiláticos .