Prometazina
| Prometazina | |
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| Enantiômero R da prometazina (parte superior) e S-prometazina (parte inferior) | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | ( RS ) - N , N -dimetil-1- ( 10H -fenotiazin-10-il) propan-2-amina |
| N o CAS |
R(+) S(-) |
| N o ECHA | 100.000.445 |
| Código ATC |
D04 R06 |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 17 H 20 N 2 S [Isômeros] |
| Massa molar | 284,419 ± 0,02 g / mol C 71,79%, H 7,09%, N 9,85%, S 11,27%, |
| pKa | 9,1 |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 60 ° C |
| T ° fervendo | 190 a 192 ° C ( 400 Pa ) |
| Solubilidade |
15,6 mg · L -1 água a 24 ° C . Quase insol. na acetona , o éter dietílico , o acetato de etilo . Solúvel em etanol , o clorofórmio , o diclorometano ( cloridrato ) |
| Pressão de vapor de saturação | 1,37 × 10 -6 mmHg ( 25 ° C ) |
| Precauções | |
| Diretiva 67/548 / EEC | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S36 : Use roupas de proteção adequadas. Frases R : 22, 36/37/38, Frases S : 26, 36, |
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| Ecotoxicologia | |
| DL 50 | camundongos, subcutâneo 225 mg · kg -1 |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | 10-40% |
| Meia-vida de eliminação. | 10-15h |
| Considerações Terapêuticas | |
| Aula terapêutica | Anti-histamínico H1 para uso sistêmico |
| Via de administração | oral, dérmico, IM, IV |
| Condução de carro | não recomendado (proibido no início do tratamento) |
| Caráter psicotrópico | |
| Categoria | neuroléptico • psicoléptico |
| Risco de dependência | Não |
| Compostos relacionados | |
| Outros compostos | |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A Prometazina é um inibidor neuroléptico anti - histamínico da família de receptores H1 das fenotiazinas . É um medicamento utilizado no tratamento de alergias e insônia transitória. É uma das primeiras moléculas de anti-histamínicos descobertas por acaso durante pesquisas realizadas com compostos da família das fenotiazinas.
A prometazina já foi usada por suas propriedades neurolépticas antes de ser arquivada como novas moléculas de fenotiazida. No entanto, ainda é usado como coadjuvante em situações de violência no campo psiquiátrico. Vários protocolos, incluindo prometazina e haloperidol, foram publicados no contexto de contenção química.
Do ponto de vista psicotrópico, a prometazina tem propriedades sedativas importantes, bem como propriedades antipsicóticas notáveis. No entanto, nunca é usado no contexto de psicose em psiquiatria, é usado apenas como um hipnossedante.
Nos Estados Unidos , é conhecida por sua associação com a codeína para uso recreativo na forma de uma bebida chamada " Purple drank " (uma mistura de xarope para tosse seco que combina codeína e prometazina, refrigerante e às vezes álcool). Essa mistura que pode ser perigosa, popularizada pelo mundo do hip-hop , está na origem de muitas overdoses fatais e tende a se popularizar na Europa .
Do ponto de vista farmacológico, a prometazina é anticolinérgica e afeta fracamente os receptores muscarínicos. Sua afinidade pelos receptores de histamina H1 é alta. A prometazina pertence aos anti-histamínicos de primeira geração. Ele também teria propriedades ansiolíticas fracas, como a hidroxizina. No entanto, não possui uma autorização de introdução no mercado para este fim.
A prometazina está disponível nas farmácias por receita (Lista 1 de substâncias tóxicas) e está presente em diferentes formas, como comprimidos ranhurados de 25 mg, pomada e xarope. Porém, não está presente em todas as farmácias devido à queda nas vendas em favor dos anti-histamínicos de segunda geração, que apresentam sedação menos pronunciada.
No entanto, continua sendo uma molécula barata, com alto potencial anti-histamínico. O nome comercial é Phenergan (França). É classificado no nível dois de vigilância, o que deve atrair a atenção dos motoristas pelo risco de sedação. É uma molécula fotossensibilizadora, como as fenotiazidas.
A prometazina, como muitos anti-histamínicos, tem ação marcante contra náuseas e tonturas. É usado marginalmente como pré-medicação antes da anestesia .
Os efeitos colaterais são semelhantes aos compostos da mesma família e incluem principalmente:
- Sedação, constipação, dificuldade para urinar, diminuição da vigilância, fotossensibilidade, euforia / disforia, dificuldade de concentração, comprometimento da memória, apatia , comportamento estereotípico, agitação paradoxal, exacerbação dos efeitos de outros depressores do sistema nervoso central (SNC), aumento do apetite, boca seca , fala arrastada.
No contexto de um tratamento sedativo, a associação com benzodiazepínicos não mostrou eficácia, sendo a relação risco-benefício considerada desfavorável.
A prometazina, entretanto, continua sendo uma alternativa a outros anti-histamínicos no tratamento da rinite sazonal, urticária, febre do feno, conjuntivite ...
Tem um efeito hipotensor. A vigilância deve ser dada especialmente aos idosos e crianças. Este medicamento não é recomendado para crianças menores de 8 anos, exceto na ausência de alternativa). A falta de estudos e o princípio da precaução sugerem evitar a prometazina em mulheres grávidas (potencial risco teratogênico).
Durante o tratamento com prometazina, o consumo de álcool é fortemente desencorajado (risco de aumento da sedação). A prometazina é considerada um risco cardiovascular menor do que a hidroxizina (risco de prolongamento do QT no ECG). No entanto, atenção especial deve ser dada a indivíduos com patologias cardíacas e / ou psiquiátricas.
Na França, os medicamentos de prometazina oral eram anteriormente sem receita , mas agora estão disponíveis apenas com receita desdejaneiro de 2020.
História
Após a descoberta do papel da histamina nas alergias, o laboratório Rhône-Poulenc procurou desenvolver anti-histamínicos em 1933 ; os químicos, portanto, sintetizaram em 1947 um derivado da fenotiazina, a prometazina, que possui marcadas propriedades sedativas. Em 1948, o cirurgião Pierre Huguenard usou-o em um coquetel lítico para induzir sedação e indiferença nos operados, e Henri Laborit, outro cirurgião, procurou prevenir o choque operatório e suspeitou de um efeito "estabilizador" no sistema nervoso central (SNC) capaz de criar hibernação e sedação artificiais sem narcose , ele então pediu ao laboratório Rhône-Poulenc que trabalhasse em compostos com propriedades estabilizadoras mais marcadas, que permitiram a criação de clorpromazina .
Dentro julho de 2017, esta substância é vendida com várias marcas em todo o mundo: Allersoothe, Antiallersin, Anvomin, Atosil, Avomine, Closin N, Codopalm, Diphergan, Farganesse, Fenazil, Fenergan, Fenezal, Frinova, Hiberna, Histabil, Histaloc, Histantil, Histazin, Histazine , Histerzin, Lenazine, Lergigan, Nufapreg, Otosil, Pamergan, Pharmaniaga, Phenadoz, Phenerex, Phenergan, Phénergan, Pipolphen, Polfergan, Proazamine, Progene, Prohist, Promet, Prometal, Prometazin, Promethaganazina, Promethazinum, Promethazin Progenetan, Prothazin, Prothiazine, Prozin, Pyrethia, Quitazine, Reactifargan, Receptozine, Romergan, Sominex, Sylomet, Xepagan, Zinmet e Zoralix.
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- " Três medicamentos à base de prometazina agora com receita médica obrigatória " , em eurekasante.vidal.fr (acessado em 3 de fevereiro de 2020 )
- " Marcas internacionais da Promethazine " , Drugs.com
Veja também
Artigos relacionados
links externos
- Arquivo BIAM : http://www.biam2.org//www/Sub415.html
| Prometazina | |
| Nomes comerciais |
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|---|---|
| Aula | anti-histamínico |
| Outra informação | Subclasse: |
| Identificação | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.445 |
| Código ATC | R06AD02 e D04AA10 |
| DrugBank | 01069 |