Piranose

Uma piranose é um termo que designa os oses cuja estrutura química é composta por um heterociclo com 6 átomos: 5 de carbono e um de oxigênio .

Estrutura

O termo piranose deriva da semelhança do ciclo ao heterociclo da pirana . Em uma aldose , o anel de piranose é o produto da reação de hemiacetalização , sob catálise ácida na presença de água, entre o grupo álcool do carbono 5 e o grupo aldeído do carbono 1 (ver sequência). Na cetose , é o produto da reação entre o grupo álcool do carbono 6 e o ​​grupo cetona do carbono 2.


Mecanismo:

  1. a função carbonila captura um próton do solvente.
  2. ataque nucleofílico em C1 pelo OH que determina a série L ou D
  3. O O intracíclico perde seu próton.

Na série D, as formas beta sempre têm sua função hemiacetálica (OH em 1, que não é um álcool) para cima sob a representação de Haworth; da mesma forma, as formas alfa carregam o OH para baixo.

Mutarotação

Os oses, como a glicose, existem em várias formas em meio aquoso, e passam da forma alfa-piranose para a beta-piranose enquanto passam pela forma linear por reação de hidrólise e condensação até a formação de um equilíbrio entre as três formas.

Equilíbrio de glicose.png


Notas e referências

  1. "  animação do mecanismo de ciclização de glicose  " ( Arquivo • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? )

Veja também

Artigos relacionados

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