Pirimetamina

Pirimetamina
Molécula de pirimetamina
Identificação
Nome IUPAC 5- (4-clorofenil) -6 - etil - 2,4 - pirimidinadiamina
N o CAS 58-14-0
N o ECHA 100.000.331
N o EC 200-364-2
Código ATC P01 BD01
SORRISOS c1 (c2ccc (Cl) cc2) c (nc (N) nc1N) CC
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H13ClN4 / c1-2-9-10 (11 (14) 17-12 (15) 16-9) 7-3-5-8 (13) 6-4-7 / h3- 6H, 2H2,1H3, (H4,14,15,16,17)
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 12 H 13 Cl N 4   [Isômeros]
Massa molar 248,711 ± 0,013  g / mol
C 57,95%, H 5,27%, Cl 14,25%, N 22,53%,
pKa 7,3 ( 20  ° C )
Propriedades físicas
Fusão T ° 233,5  ° C
Precauções
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Ecotoxicologia
LogP 2,7
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A pirimetamina é um medicamento usado para tratar certas infecções por protozoários . O efeito terapêutico foi descoberto pela equipe de Gertrude Elion .

É apresentado como um pó cristalino branco praticamente insolúvel em água. Seu ponto de fusão é de 233  a  234  ° C (graus Celsius).

LogP (octanol / água) = 2,7

Indicações terapêuticas

É um parasiticida

Marketing

Patente

A patente da pirimetamina expirou.

Informação comercial

Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)

Nos Estados Unidos, é comercializado com o nome de Daraprim . Na Europa sob os nomes Malocide , pirimetamina e Fancidar .

Escândalo Daraprim

Depois de se tornar presidente executivo da Turing Pharmaceuticals , Martin Shkreli compra os direitos exclusivos para comercializar o Daraprim por US $ 55 milhões da Impax Laboratories . Dentroagosto de 2015, o preço do Daraprim é multiplicado por 55,55 de $ 13,5 a  $ 750  por comprimido. Para se justificar, Martin Shkreli explica que “É uma sociedade capitalista, um sistema capitalista, regras capitalistas”. Nos Estados Unidos, nenhum genérico foi comercializado em 2015.

Artigo relacionado

Link externo

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) "  Pyrimethamin  " no ChemIDplus , acessado em 10 de agosto de 2009
  3. Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans  " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  4. Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013
  5. Empreendedor compra droga e aumenta preço 50 vezes na rádio-canadá
  6. Escândalo nos EUA: o preço do medicamento Daraprim aumenta 5000%! em contrapontos
  7. O preço de um medicamento contra a toxoplasmose sobe 5400% em um dia em lemonde.fr
  8. Olivier Petitjean , "  1000 bilhões de euros em lucros em vinte anos: como os laboratórios se tornaram monstros financeiros  " , em Bastamag (acesso em 29 de janeiro de 2019 )