Reagente de Lawesson | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 2,4-bis (4-metoxifenil) -1,3-ditia-2,4-difosfetano 2,4-dissulfeto |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.038.944 |
N o EC | 242-855-4 |
PubChem | 87949 |
SORRISOS |
COC1 = CC = C (C = C1) P2 (= S) SP (= S) (S2) C3 = CC = C (C = C3) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H14O2P2S4 / c1-15-11-3-7-13 (8-4-11) 17 (19) 21-18 (20,22-17) 14-9-5-12 ( 16-2) 6-10-14 / h3-10H, 1-2H3 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 14 H 14 O 2 P 2 S 4 [Isômeros] |
Massa molar | 404,467 ± 0,033 g / mol C 41,57%, H 3,49%, O 7,91%, P 15,32%, S 31,71%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 229 ° C |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O reagente de Lawesson é um agente químico composto orgânico usado como tionação . Tornou-se popular por Sven-Olov Lawesson que, no entanto, não é seu inventor.
O reagente de Lawesson é mais reativo do que o reagente de Belleau , mas menos do que os reagentes de Davy .
A reação de tionação converte um carbonil em tiocarbonil . O reagente de Lawesson é o mais amplamente utilizado, pois permite trabalhar em temperaturas mais altas que o sulfeto de hidrogênio e é mais solúvel em solventes orgânicos do que o pentassulfeto de difósforo .
Os sítios ativos da molécula são ativados pela abertura do anel central formado por fósforo e enxofre. Esta abertura é feita principalmente por meios térmicos:
Também os iletos de ditiofosfina atualizados podem reagir com o grupo carboxila para formar um intermediário tiaoxafosfetano:
A formação de uma ligação dupla estável P = O desloca a reação para a direita e leva à separação do intermediário:
Esta reação se assemelha à reação de Wittig e é válida para cetonas , amidas e lactamas . Uma vez que os ésteres reagem sob condições de reação mais agressivas, é possível realizar tionações seletivas.
O reagente de Lawesson é sintetizado a partir de pentassulfeto de anisol e difósforo .