A reação de Stephen

A reação Stephen ou síntese Stephen aldeído é uma reação química descoberta por Henry Stephen para a preparação de aldeídos (R-CHO) a partir de nitrilas (R-CN) usando cloreto de estanho (II) (SnCl 2 ), ácido clorídrico (HCl) e hidrólise o imínio sal ([R-CH = NH 2 ] + Cl - ) assim obtido.

A reação ocorre de acordo com o seguinte mecanismo:

• SnCl 2 / HCl reage por uma reação de redução de oxidação orgânica com a imina, produzindo um cloreto de imínio;
• o imínio é hidrolisado para dar o aldeído desejado.

Método Sonn-Müller

No método Sonn-Müller , o sal de imínio intermediário é obtido pela reação entre uma amida , orto-tolualdeído (PhCONHPh) e pentacloreto de fósforo .

Notas e referências

1. (em) Stephen H. , "  Uma nova síntese de aldeídos  " , J. Chem. Soc., Trans. , vol.  127,1925, p.  1874–1877 ( DOI  10.1039 / CT9252701874 )
2. Sonn e Müller, Ber., 52, 1929 (1919).
3. Jonathan W. Williams, Charles H. Witten e John A. Krynitsky, o -Tolualdehyde , Org. Synth. , col.  " voar. 3 ",1955, p.  818

• (pt) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado “  Stephen aldehyde syndrome  ” ( veja a lista de autores ) .