Sal de aspartame-acessulfame

Sal de aspartame-acessulfame
Identificação
Nome IUPAC [2-carboxil-1- (N- (1-metoxicarbonil-2-fenil) etilcarbamoil)] etanamínio 6-metil-4-oxo-1,2,3-oxatiazin-3-ide-2,2-dióxido
Sinônimos
  • Twinsweet
    * Aspartame-acessulfame
N o CAS 106372-55-8
N o E E962
SORRISOS C ([C @@ H] (NC ([C @@ H] (CC (O) = O) N) = O) C (OC) = O) c1ccccc1.S1 (NC (C = C (O1) C ) = O) (= O) = O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C14H18N2O5.C4H5NO4S / c1-21-14 (20) 11 (7-9-5-3-2-4-6-9) 16-13 (19) 10 (15) 8- 12 (17) 18; 1-3-2-4 (6) 5-10 (7,8) 9-3 / h2-6,10-11H, 7-8,15H2,1H3, (H, 16,19) (H, 17,18); 2H, 1H3, (H, 5,6) / t10-, 11 -; / m1./s1
Aparência Branco sólido inodoro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 18 H 23 N 3 O 9 S   [Isômeros]
Massa molar 457,455 ± 0,024  g / mol
C 47,26%, H 5,07%, N 9,19%, O 31,48%, S 7,01%,
Propriedades físicas
Fusão T ° Decompõe-se
Solubilidade Moderadamente solúvel em água , ligeiramente solúvel em etanol .
Compostos relacionados
Outros compostos

Alitame , Aspartame , Acesulfame K , Neotame , Suosan

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O sal de aspartame - acessulfame é um adoçante não artificial calorigenicamente , também conhecido pelo nome comercial Twinsweet . Este sal é produzido a partir de dois edulcorantes o aspartame e acessulfame K . Tem um poder adoçante 350 vezes maior que o açúcar ( sacarose ). Também é conhecido pelo número E (código de aditivos) E962. Não promove a formação de cáries .

História

A descoberta do sal de aspartame-acessulfame veio para a holandesa Holland Sweetener Company (HSC) com sede em Maastricht, resultado de uma parceria entre a DSM e a Tosoh (empresa japonesa). A descoberta remonta a 1995, durante uma pesquisa sobre derivados do aspartame por JC. Fry e J. Van Soolingen. Este novo adoçante é comercializado sob a marca Twinsweet .

Em 2000, o Comitê Conjunto FAO / OMS Internacional de Especialistas em Aditivos Alimentares ( JECFA ) concluiu que a Ingestão Diária Aceitável (DDA) já estava coberta por aquelas para aspartame e acessulfame K.

Em 2003, a Diretiva 2003/115 / EC autorizou este novo adoçante intenso, cuja inocuidade foi estabelecida pelo Comitê Científico para Alimentos Humanos de Março de 2000. Twinsweet foi lançado no mesmo ano na Europa.

Em 2006, a HSC parou de comercializar aspartame e twinsweet porque o mercado não era mais lucrativo. O futuro do sal de aspartame-acessulfame é incerto, pois o HSC detém a patente desde 1996.

Propriedades

O sal de aspartame-acessulfame é um sólido branco não higroscópico e inodoro .

O sal de aspartame-acessulfame é moderadamente solúvel em água ( 2,75  % a 21  ° C ), ligeiramente solúvel em etanol . No entanto, ele se dissolve mais rápido do que o aspartame sozinho.

Propriedades edulcorantes

A proporção aspartame-acessulfame por peso é a proporção equimolar que produz sinergicamente a sensação doce mais intensa. O poder adoçante é 350 vezes mais doce do que a sacarose (em massa igual) quando avaliado em água e 400 em pH 3,2.

usar

Na Europa, seu uso é possível em uma ampla lista de produtos alimentícios como bebidas, sobremesas lácteas e confeitaria.

Regulamentos

Na Europa, os níveis máximos de utilização do sal de aspartame-acessulfame são derivados dos níveis máximos de utilização dos seus dois elementos constituintes, aspartame ( E951 ) e acessulfame K ( E950 ). Os produtos que contêm sal de aspartame-acessulfame devem ostentar a seguinte declaração: "contém uma fonte de fenilalanina  ".

É licenciado nos Estados Unidos , China , Rússia , Austrália e Nova Zelândia .

Produção

O sal de aspartame-acessulfame é preparado por aquecimento de uma solução ácida de uma mistura de aspartame e acessulfame K em uma proporção de cerca de 2: 1 (em peso). Após a cristalização, o excesso e a água são retirados. A composição final é aquela compreendendo de 63 a 66% de aspartame e de 34 a 37% de acessulfame (forma ácida em base seca).

Notas e referências

  1. Parlamento Europeu e Conselho da Europa , “  Diretiva 2008/60 / CE que estabelece critérios de pureza específicos para adoçantes que podem ser usados ​​em alimentos.  " Jornal Oficial da União Europeia , n o  L 158, 18 de junho de 2008, p.  17-40 ( resumo , ler online )
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alternative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded , New York, Marcel Dekker ,2001( ISBN  0-8247-0437-1 ) , IV Multiple ingrediente approach , "Aspartame-acesulfame: Twinsweet" , p.  481-498
  4. (en) Anonymous, “  EU aprova adoçante de alta intensidade  ” , Consumer Trends , em http://www.nutraingredients.com ,19 de novembro de 2003(acessado em 21 de novembro de 2008 )
  5. (em) A Fletcher, "  DSM pulls out of aspartame market  " , Financial & Industry , em http://www.foodnavigator.com ,30 de março de 2006(acessado em 21 de novembro de 2008 )
  6. Parlamento Europeu e do Conselho da Europa , “  Directiva 2003/115 / CE que altera a Directiva 94/35 / CE relativa aos edulcorantes destinados a utilização nos géneros alimentícios.  " Jornal Oficial da União Europeia , n o  L 24,2003, p.  65-71 ( resumo , ler online )
  7. (em) JC Fry, J Van Soolingen, "  Sais de adoçante - Patente dos Estados Unidos 5.827.562  " , Patente dos Estados Unidos em http://www.freepatentsonline.com ,10 de outubro de 1996(acessado em 21 de novembro de 2008 )
  8. Holland Sweetener Company , "  Application for the Assessment of Aspartame-Acesulfame  " , em http://www.food.gov.uk ,Maio de 2002(acessado em 21 de novembro de 2008 ) , p.  1-17 [PDF]
  9. Parlamento Europeu e Conselho da Europa , “  Diretiva 94/35 / EC relativa a adoçantes destinados ao uso em alimentos.  " Jornal Oficial , n o  L 237,10 de setembro de 1994, p.  1-19 ( resumo , ler online ) [PDF] Texto atualizado

Veja também

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