Estereoquímica

A estereoquímica é uma subdisciplina da química ; envolve o estudo do arranjo espacial relativo dos átomos dentro das moléculas . Um importante ramo da estereoquímica é o estudo das moléculas quirais .

Embora se preocupe com todos os compostos, a estereoquímica se relaciona principalmente com os compostos orgânicos , devido ao seu número crescente de arranjos e trajes espaciais, muito superior ao dos compostos inorgânicos . A estereoquímica inclui métodos para determinar e descrever esses arranjos; bem como para determinar os efeitos dessas combinações nas propriedades físicas e biológicas das moléculas em questão. Finalmente, a estereoquímica desempenha um papel crucial na determinação da reatividade química das moléculas estudadas ( estereoquímica dinâmica ).

Histórico

Louis Pasteur , pode ser considerado o pai da estereoquímica, após ter observado, em 1849, que certos sais resultantes do ácido tartárico (subproduto da vinificação, encontrado nas tubulações por onde o vinho circulava) tinham a propriedade de girar uma viga de avião. luz polarizada ; mas que outros sais, vindos de outras fontes, não modificaram de forma alguma a direção da luz. Esta propriedade física, a única que permite distinguir dois tipos de tartaratos (sais obtidos do ácido tartárico), deve-se ao isomerismo óptico . Em 1874 , Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Achille Le Bel conseguiram definir essa atividade óptica (propriedade de deflexão de um raio de luz linearmente polarizada) em função do arranjo espacial dos diferentes substituintes de um carbono tetraédrico . Em geral, as moléculas que possuem essa característica ótica chamada quiralidade (do grego kheir , que significa "mão") são chamadas de quirais.

Estereoquímica de moléculas orgânicas

definições:

Dois isômeros A e B com a mesma fórmula estrutural, mas que diferem no arranjo dos átomos no espaço, são estereoisômeros.
Quando, a fim de mudar de um estereoisômero A para um estereoisômero B, pelo menos uma ligação deve ser quebrada, então A e B são estereoisômeros configuracionais.
Quando se pode mudar de um estereoisômero A para um estereoisômero B por rotação em torno de uma ou mais ligações simples, A e B são chamados de estereoisômeros conformacionais.

Um objeto que não pode ser sobreposto à sua imagem em um espelho é considerado quiral.
Se A e B são estereoisômeros de configuração de imagem espelhada sem serem sobreponíveis, eles são enantiômeros.
Se A e B são estereoisômeros de configuração não enantiomérica, então eles são diastereômeros.

Em uma mistura equimolar de dois enantiômeros A e B, sua potência rotatória será compensada. Essa mistura é chamada de mistura racêmica .

Atividade ótica

É a propriedade física que diferencia os dois enantiômeros. Os enantiômeros compartilham a maioria de suas propriedades físicas.

Quando a luz passa pela substância quiral, esta tem a propriedade de fazer com que a polaridade da luz mude. Medimos o ângulo de rotação deste plano, que é chamado de plano rotativo : $\alfa$

$\ alpha> 0$ substância dextrógira , substância levógira .
$\ alpha <0$

Bibliografia

Alain Fruchier, Catherine Gautier, Nicolas Sard, Ensinando a molécula. Estereoquímica e espectroscopia , CRDP de Grenoble, "Focus", 2013 ( ISBN 978-2-8662-2893-4 )

Veja também

Link externo

(Histoire des sciences) Artigo de Ampère de 1814 sobre a forma representativa das moléculas, online e comentado no site BibNum .