Tioacetamida | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | etanotioamida |
Sinônimos |
tioacetamida, acetotioamida, TAA, ácido tioacetimídico, TA, tioactamida |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.493 |
N o EC | 200-541-4 |
N o RTECS | AC8925000 |
PubChem | 2723949 |
ChEBI | 32497 |
SORRISOS |
CC (N) = S , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) InChIKey: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | cristais incolores, com um leve odor de mercaptano |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 2 H 5 N S [Isômeros] |
Massa molar | 75,133 ± 0,007 g / mol C 31,97%, H 6,71%, N 18,64%, S 42,68%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° |
113−114 ° C 110−115 ° C |
T ° fervendo | decomp. |
Solubilidade | bom em água mas com hidrólise |
Massa volumica | 1,37 g · cm -3 |
Ponto de inflamação | 250 ° C |
Cristalografia | |
Sistema de cristal | monoclínico |
Classe de cristal ou grupo espacial | ( N o 14) monoclínico Hermann-Mauguin: |
Precauções | |
SGH | |
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H302 : Nocivo por ingestão H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H350 : Pode causar cancro (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição conduz ao mesmo perigo) H412 : Nocivo para a vida aquática com efeitos duradouros P201 : Obtenha instruções especiais antes da utilização. P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P308 + P313 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: consultar um médico. |
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NFPA 704 | |
1 2 0 | |
Ecotoxicologia | |
DL 50 | 301 mg · kg -1 (rato, oral ) |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A tioacetamida é um composto organossulfurado de fórmula empírica C 2 H 5 NS. É a mais simples das tioamidas e o tio- análogo da acetamida . Este sólido cristalino branco é solúvel em água e serve como fonte de sulfeto de hidrogênio (H 2 S) na síntese de compostos orgânicos ou inorgânicos.
A tioacetamida é amplamente utilizada na análise qualitativa inorgânica clássica como uma fonte in situ de íons sulfeto. Assim, o tratamento de soluções aquosas de muitos cátions metálicos com uma solução de tioacetamida produz o sulfeto de metal correspondente:
M 2+ + CH 3 C (S) NH 2 + H 2 O → MS + CH 3 C (O) NH 2 + 2 H + (M = Ni , Pb , Cd , Hg )Precipitações idênticas também ocorrem para cátions moles trivalentes ( As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) e cátions monovalentes ( Ag + , Cu + ).
A tioacetamida é preparada tratando acetamida com pentassulfeto de fósforo, conforme mostrado pela seguinte reação ideal:
CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4A parte C 2 NH 2 S da molécula é plana. As distâncias CS e CN são respectivamente 171,3 µm ( 1,713 Å ) e 132,4 µm ( 1,324 Å ), mostrando que essas duas ligações são múltiplas. Tioacetamida cristaliza no sistema reticular monoclínico , grupo espaço P 2 1 / um ( n o 14 ) com parâmetros de rede a = 1106,2 pm , b = 1000,5 horas, c = 717,0 pm, todos ± 12:05, e β = 99,5 °. O número de unidades por malha é Z = 8.
A tioacetamida é um carcinógeno classe 2B.