Os tiocarbamatos ou tiouretanos são uma família de compostos organossulfurados , análogos dos carbamatos nos quais um dos átomos de oxigênio foi substituído por um átomo de enxofre . Portanto, eles existem na forma de dois isômeros: O- tiocarbamatos, ROC (= S) NR 2 e S- tiocarbamatos, RSC (= O) NR 2 . Os O- tiocarbamatos podem ser isomerizados em S- tiocarbamatos, por exemplo, pelo rearranjo de Newman-Kwart .
Os tiocarbamatos podem ser sintetizados por hidrólise de tiocianatos :
SRPN + H 2 O → RSC (= O) NH 2onde R é um grupo aril . Este método é conhecido como síntese de tiocarbamato de Riemschneider .