Tricina (flavona)

Tricina
Identificação
Nome IUPAC 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) cromen-4-ona
N o CAS 520-32-1
PubChem 5281702
ChEBI 59979
SORRISOS COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5- 9 (18) 6-13 (16) 24-12 / h3-7,18-19,21H, 1-2H3
InChIKey:
HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYAC
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5- 9 (18) 6-13 (16) 24-12 / h 3-7,18-19,21H, 1-2H3
Std. InChIKey:
HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 17 H 14 O 7   [Isômeros]
Massa molar 330,2889 ± 0,0167  g / mol
C 61,82%, H 4,27%, O 33,91%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 287  a  289  ° C
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A tricina é um composto da família das flavonas e, especificamente, das flavonas O-metiladas. Está especialmente presente nela do arroz e da cana-de-açúcar .

Biossíntese

Se a biossíntese total das flavonas ainda não foi totalmente identificada, a maioria das etapas do mecanismo foi identificada e estudada. A primeira parte da biossíntese da tricina inclui a adição de malonil-CoA , produzida pela rota do policetídeo, e p-coumaroil-CoA, produzida pela rota do fenilpropanóide . Essa série de reações é biocatalisada pelas ações sucessivas da chalcona sintase e da chalcona isomerase , para formar a naringinina chalcona  (en) , depois a flavanona naringinina . O CYP93G1 , uma hemoproteína da família CYP450 , então dessatura a naringinina em apigenina . Neste ponto, foi proposto que uma enzima, o flavonóide 3'5'-hidroxilase (F3'5'H), catalisa a transformação da apigenina em tricetina . Finalmente, o último sofre a ação da 3'-O-metiltransferase e 5'-O-metiltransferase que adiciona grupos metoxi para formar a tricina.

Heterosídeos

Como a maioria dos flavonóides, a tricina ocorre na natureza como um heterosídeo, onde atua como um aglicônio. Podemos citar em particular:

Outros compostos derivados da tricina

Três flavonolignanos derivados da tricina foram isolados de aveia cultivada ( Avena sativa ).

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) Jingjing Jiao , Y. Zhang , C. Liu , J. Liu , X. Wu e Y. Zhang , "  Separation and Purification of Tricin from year Antioxidant Product Derived from Bamboo Leaves  " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , voar.  55, n o  25,2007, p.  10086-10092 ( DOI  10.1021 / jf0716533 )
  3. O farelo de arroz constitui tricina, inibindo potentemente as enzimas ciclooxigenase e interferindo na carcinogênese intestinal em camundongos ApcMin
  4. VG Alves , AG Souza , LU Chiavelli , AL Ruiz , JE Carvalho , AM Pomini e CC Silva , “  Compostos fenólicos e atividade anticâncer da cana-de-açúcar comercial cultivada no Brasil  ”, An Acad Bras Cienc , vol.  88,2016, p.  1201–9 ( PMID  27598841 , DOI  10.1590 / 0001-3765201620150349 )
  5. Jian-Min Zhou e Ragai K. Ibrahim , “  Tricin - a potencial multifunctional nutraceutical  ”, Phytochemistry Reviews , vol.  9,2009, p.  413-424 ( DOI  10.1007 / s11101-009-9161-5 )
  6. PY Lam , FY Zhu , WL Chan , H Liu e C Lo , “  Cytochrome P450 93G1 Is a Flavone Synthase II That Channels Flavanones to the Biosynthesis of Tricin O-Linked Conjugates in Rice  ”, Plant Physiol , vol.  165,2014, p.  1315–1327 ( PMID  24843076 , PMCID  4081339 , DOI  10.1104 / pp.114.239723 )
  7. Flavonolignanos da Avena sativa. Eva Wenzig, Olaf Kunert, Daneel Ferreira, Martin Schmid, Wolfgang Schühly, Rudolf Bauer e Alois Hiermann, J. Nat. Prod., 2005, 68 (2), pp 289-292