Tenofovir

Tenofovir
Estrutura química do tenofovir
Identificação
Nome IUPAC L ( R ) -9- (2-fosfonilmetoxi-propil) adenina
Sinônimos

PMPA

N o CAS 147127-20-6
201341-05-1 (disoproxil)
202138-50-9 (fumarato de disoproxil)
N o ECHA 100.129.993
Código ATC J05 FY07
SORRISOS n1 (c2c (c (N) ncn2) nc1) C [C @@ H] (OCP (= O) (O) O) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C9H14N5O4P / c1-6 (18-5-19 (15,16) 17) 2-14-4-13-7-8 (10) 11-3-12-9 (7) 14 / h3-4.6H, 2.5H2,1H3, (H2,10,11,12) (H2,15,16,17) / t6- / m0 / s1
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 9 H 14 N 5 O 4 P   [Isômeros]
Massa molar 287,2123 ± 0,0104  g / mol
C 37,64%, H 4,91%, N 24,38%, O 22,28%, P 10,78%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Tenofovir é o nome não proprietário internacional de um medicamento anti - retroviral (ou seja, usado no tratamento da infecção pelo HIV ). Também é eficaz na hepatite B viral viral .

Tenofovir pode ser usado como injeção intravenosa, mas está disponível como tenofovir disoproxil fumarato oral (pró-fármaco), que será então convertido pelo organismo em tenofovir.

Tenofovir é comercializado sob o nome de Viread pelo laboratório Gilead Sciences .


Modo de ação

Este é um análogo de nucleótido , inibidor de transcriptase reversa e uma polimerase do Vírus da Hepatite B .

O tenofovir também é um fosfonato , contendo fósforo de nível III , capaz de reduzir vários oxidantes.

Avaliação

Contra o HIV

Por si só, o tenofovir não tem ação preventiva contra a infecção pelo HIV, seja por via oral ou tópica (gel vaginal). No entanto, quando combinado com a emtricitabina oral (uma combinação conhecida como Truvada ), pode ser usado como uma estratégia para prevenir a infecção pelo HIV: este protocolo de tratamento profilático é comumente referido como PreP ( profilaxia pré-exposição ).

Contra hepatite B

Na hepatite crônica, parece ser superior ao adefovir , tanto na normalização dos testes de função hepática quanto na redução dos marcadores antigênicos virais. Ele ainda permite uma regressão parcial das lesões histológicas da cirrose em alguns pacientes.

Outro

Quando aplicado localmente, antes ou depois da relação sexual, fornece alguma proteção contra o vírus herpes simplex tipo 2.

Efeitos colaterais

A molécula é, via de regra, bem tolerada. Lesões renais, como tubulopatia , podem ocorrer em longo prazo, resultando em vazamento tubular de fosfato e parcialmente reversível após a descontinuação do tratamento. Raramente, pode ir tão longe quanto a síndrome de Fanconi .

Vários

De Julho de 2004 no janeiro de 2005, 400 prostitutas camaronesas, mal informadas (a documentação estava em inglês, embora todas fossem de língua francesa, algumas até acreditando que tinham uma vacina), participaram de um ensaio clínico, metade recebendo um placebo. Isso criou o slogan da Act'Up: “Tenofovir me faz vomitar. "

O tenofovir está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizada paraAbril de 2013)

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Marrazzo JM, Ramjee G., Richardson BA et al. Profilaxia pré-exposição baseada em tenofovir para infecção por HIV entre mulheres africanas , N Engl J Med, 2015; 372: 509-518
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  8. África, cobaia da Big Pharma, por Jean-Philippe Chippaux (Le Monde diplomatique)
  9. Act Up-Paris | tenofovir: um julgamento antiético
  10. Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013

Link externo