Voacamine

Voacamine
Imagem ilustrativa do artigo Voacamine
Identificação
Nome IUPAC (6 R , 6a R , 7 R , 11 S ) -7-etil-3 - ((2 R , 6 S , 8 R , 14 S , E ) -5-etilideno-14- (metoxicarbonil) -3-metil -2,3,4,5,6,7,8,9-octa-hidro-1 H -2,6-metanoazecino [5,4- b ] indol-8-il) -2-metoxi-6,6a, 7 , 8,9,10,12,13-octa-hidro- 5H -6,9-metanopirido [1 ', 2': 1,2] azepino [4,5- b ] indol-6-carboxilato
N o CAS 371-85-5
N o ECHA 100.020.139
DrugBank DB04877
PubChem 11953931
SORRISOS CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC (= C (C = C45) OC) C6CC \ 7C (C (CC8 = C6NC9 = CC = CC = C89) N (C / C7 = C / C) C) C (= O) OC) C (= O) OC
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C43H52N4O5 / c1-7-24-15-23-20-43 (42 (49) 52-6) 39-27 (13-14-47 (21-23) 40 (24) 43) 29-19-36 (50-4) 30 (17-34 (29) 45-39) 31-16-28-25 (8-2) 22-46 (3) 35 (37 (28) 41 ( 48) 51-5) 18-32-26-11-9-10-12-33 (26) 44-38 (31) 32 / h8-12,17,19,23-24,28,31,35, 37,40,44-45H, 7,13-16,18,20-22H2,1-6H3 / b25-8- / t23-, 24 +, 28-, 31 +, 35-, 37-, 40-, 43- / m0 / s1
InChIKey:
VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 43 H 52 N 4 O 5   [Isômeros]
Massa molar 704,8968 ± 0,0403  g / mol
C 73,27%, H 7,44%, N 7,95%, O 11,35%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A voacamina , também conhecida como os nomes antigos de voacanginina e vocamina , é um alcalóide dímero indol natural do tipo secologanina encontrado em várias plantas, incluindo Voacanga africana .

Estrutura química

Há muita confusão sobre a conformação estereoquímica absoluta da voacamina e a estrutura absoluta publicada originalmente teve que ser revisada posteriormente.

Referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. James P. Kutney, Richard T. Brown e Edward Piers, "  A configuração absoluta dos alcalóides iboga  ", Can. J. Chem. , vol.  44, n o  5,1966, p.  637-639 ( DOI  10.1139 / v66-087 , leia online )
  3. JP Kutney, Kaoru Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose Fayos, Jon Clardy , A. Ian Scott, CC Wei, “  Structure and Absolute Configuration of (+) - Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids  ”, J. Am. Chem. Soc. , vol.  95, n o  16,1973, p.  5407–5409 ( DOI  10.1021 / ja00797a049 , leia online )

Veja também