Ácido ascórbico

equação: $C_ {P} = (-7,357) + (1,0100) \ vezes T + (-1,1580E-3) \ vezes T ^ {2} + (6,7650E-7) \ vezes T ^ {3} + (-1,5220E -10) \ vezes T ^ {4}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
207,563 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	207.490	1.178
378	104,85	242.394	1376
418	144,85	257.254	1461
458	184,85	270.612	1.536
498	224,85	282.625	1 605
538	264,85	293.441	1.666
578	304,85	303.199	1.722
618	344,85	312.028	1.772
658	384,85	320 048	1.817
698	424,85	327.370	1.859
738	464,85	334.094	1.897
778	504,85	340.314	1.932
818	544,85	346 111	1.965
858	584,85	351 559	1.996
899	625,85	356.847	2.026

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
939	665,85	361.774	2.054
979	705,85	366.515	2.081
1.019	745,85	371 108	2 107
1.059	785,85	375.577	2 132
1.099	825,85	379.941	2.157
1.139	865,85	384.206	2.181
1.179	905,85	388.370	2.205
1 219	945,85	392.423	2228
1.259	985,85	396.344	2.250
1.299	1025,85	400 103	2 272
1339	1065,85	403 661	2 292
1.379	1 105,85	406 970	2 311
1.419	1 145,85	409 970	2 328
1.459	1.185,85	412.596	2.343
1.500	1 226,85	414.818	2 355

Precauções

WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.

Diretiva 67/548 / EEC

Frases S :
S24 / 25 : Evitar o contato com a pele e os olhos.

Frases S : 24/25,

Inalação

Tosse. Dor de garganta

Pele

Vermelhidão

Olhos

Vermelhidão. Dor

Ecotoxicologia

DL 50

3367 mg · kg -1 (camundongo, oral )
518 mg · kg -1 (camundongo, iv )
10.000 mg · kg -1 (rato, sc )
643 mg · kg -1 (camundongos, ip )

ADI

1050 mg para uma pessoa de 70 kg

Dados farmacocinéticos

Meia-vida de eliminação.

13 - 40 dias (humanos),
3 dias (cobaias)

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido ascórbico ou oxo-3-gulofuranolactona (forma enol ) é um ácido orgânico com propriedades antioxidantes . Ele está presente em uma forma enantiomericamente pura ( ácido L- ascórbico ou vitamina C ) em limões , sucos de frutas e vegetais frescos. O nome "ascórbico" vem do prefixo grego um (privado) e escorbuto , que significa literalmente "anti-escorbuto", que é uma doença causada por uma deficiência de vitamina C .

Propriedades físico-químicas

O ácido ascórbico é um diácido ( p K a de 4,1 e 11,8) e um agente redutor .

Estereoisomeria

O ácido ascórbico com dois átomos de carbono assimétricos e sem plano de simetria, apresenta-se na forma de dois pares de enantiómeros , diastereómeros entre eles. Um par de enantiômeros é conhecido como ácido ascórbico, enquanto o outro é distinguido pelo nome de ácido isoascórbico (também chamado de ácido eritórbico ).

( 5R ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2-ona ou L - (+) - ácido ascórbico, número CAS 50-81-7 , forma natural e conhecido como vitamina C
( 5S ) -5 - [( 1R ) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2-ona ou D - (-) - ácido ascórbico, número CAS 10504-35-5
( 5R ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2-ona ou ácido D -isoascórbico, número CAS 89-65-6
( 5S ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2-ona ou ácido L -isoascórbico, número CAS 26094-91-7

Tautomerismo

O ácido ascórbico está predominantemente em sua forma “enólica” estável porque esta faz com que apareça a conjugação de ligações duplas , o que é estabilizador . No entanto, esta forma está em equilíbrio com uma hidroxicetona por transferência de prótons. A reacção é associado um tautomerização ceto-enol . Existem duas formas possíveis de hidroxicetona.

Os sais , chamados ascorbatos, têm as mesmas propriedades fisiológicas e, portanto, estão incluídos no nome “ Vitamina C ”.

Usar

O ácido ascórbico é usado na indústria de alimentos como antioxidante, evitando a proliferação de bactérias que podem degradar o produto (especialmente em alimentos de longa vida não refrigerados). Também é usado :

em algumas cervejas;
no vinho , pelo seu poder redutor; de fato, em meio ácido, ele fixa o oxigênio dissolvido à temperatura normal, formando ácido desidro-ascórbico. Por um lado, poupa uma pequena quantidade de dióxido de enxofre livre para evitar a oxidação dos vinhos e, além disso, tem aplicações práticas interessantes ao proteger o vinho da quebra do ferro durante a última fase, a montagem da garrafa.
no tratamento de certas frutas para evitar sua oxidação ( ex: ameixa mirabelle);
em certas farinhas ou em adjuvantes, para melhorar a panificação . Paradoxalmente, tem um efeito oxidante na massa, aumentando o volume e dando uma crosta brilhante e um miolo mais branco;
em certos sucos de frutas (por exemplo, Tropico) e refrigerantes (por exemplo, Orangina);
em certas bebidas de café (por exemplo, Starbucks ).

Também é usado por viciados em drogas como diluente para heroína marrom ou crack.

Síntese

Embora naturalmente presente em alguns alimentos, o ácido ascórbico pode ser sintetizado pelo processo de Reichstein a partir da D-glicose. É uma síntese difícil envolvendo uma etapa biológica para um rendimento geral de cerca de 15 a 18%.

Referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
" Ácido ascórbico " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 23 de abril de 2009
(in) " ácido ascórbico " no ChemIDplus , acessado em 9 de agosto de 2009
(en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology: Ascorbic acid , vol. 25, John Wiley & Sons,1991, 4 th ed.
Pierre Feillet , O grão de trigo: Composição e uso , Editions Quae,1 ° de janeiro de 2000( ISBN 9782738008961 , leia online ) , p. 215
https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20among%20injecting%20drug%20users.pdf página 20/21
(de) T. Reichstein e A. Grüssner, " Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin) " ,1934( DOI 10.1002 / hlca.19340170136 , acessado em 4 de abril de 2015 )

Veja também

Ascorbato mineral
Ácido eritórbico (ácido isoascórbico)
Lista de ácidos