Um ácido graxo insaturado ( AGI ) é um ácido graxo que possui uma ou mais ligações duplas carbono-carbono . (em oposição aos ácidos graxos saturados que não possuem uma ligação C = C).
Fala-se de mono insaturada gordo ácido quando existe apenas uma ligao dupla, e de poli insaturada gordo de ácido quando existem vários.
Da mesma forma que os ácidos graxos saturados , os ácidos graxos insaturados são freqüentemente designados, não apenas pelo nome sistemático (descrevendo sua estrutura, em particular o número de insaturações), mas também por um nome mais comum relacionado à sua origem.
Caso de monoinsaturadoO nome sistemático dos ácidos graxos monoinsaturados é formado da seguinte forma: ácido cis / trans - x - ( radical do número de carbono ) ácido enóico , com:
A posição da ligação dupla é determinada pela contagem do carbono da função carboxílica (ver Figura 2).
Os termos de configuração cis e trans são devidos ao fato de que a dupla ligação carbono-carbono -HC = CH- pode adotar duas organizações diferentes no espaço:
Também falamos de isômero cis e trans . Para ser mais preciso, esses são diastereômeros .
Uma ligação dupla cis :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHUma ligação dupla trans :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HA orientação cis ou trans irá modificar a estrutura tridimensional dos ácidos graxos. Uma ligação dupla cis cria uma curva na cadeia de carbono, enquanto a ligação dupla trans tem uma estrutura estendida. Na natureza, os ácidos graxos predominantemente têm uma orientação cis (veja as Figuras 3 e 4).
Caso de poliinsaturadoQuando o ácido graxo é poliinsaturado, a posição e a conformação de cada insaturação são explicadas. O nome sistemático é, portanto, da forma:
ácido cis / trans , cis / trans , cis / trans , etc.- x , y , z , etc .- ( radical de número de carbono e número de insaturações ) enóico , com:
A notação cis / trans é um caso especial da notação da nomenclatura Z / E definida pelas regras CIP . Esta notação é válida apenas para uma única cadeia de carbono. Nesse caso :
O nome do ácido, portanto, torna-se na notação Z / E: ácido x Z / E, y Z / E, z Z / E, etc. - ( radical do número de carbono e do número de insaturações ) enóico
Por exemplo, de acordo com a nomenclatura química, " ácido araquidônico " com essas 4 insaturações será chamado de "ácido 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eicosatetraenóico" ou "ácido cis , cis , cis , cis -5,8,11,14. -eicosatetraenóico ”.
A nomenclatura é mais compacta do que a nomenclatura química, pois indica apenas o número de carbonos e insaturações do ácido, a saber:
ácido graxo C x : y ω- z onde:
O uso da nomenclatura “ω- z ” vem do fato de que em biologia, as insaturações aparecem a cada 3 carbonos na grande maioria dos casos.
Isso permite que eles sejam classificados em famílias: ômega-3 , ômega-6 , etc.
número de carbonos |
Nome usual | Abrev. em bioquímica | Nome IUPAC | Nomenclatura fisiológica |
---|---|---|---|---|
Ácido graxo monoinsaturado | ||||
16 | ácido palmitoléico | Ácido 9 Z- hexadecenóico | C16: 1 ω-7 | |
18 | Ácido oleico | Ácido 9 Z- octadecenóico | C18: 1 ω-9 | |
20 | Ácido 11-eicosenóico | ácido 11 Z -eicosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22 | ácido erúcico | Ácido 13 Z- docosaenóico | C22: 1 ω-9 | |
24 | ácido nervônico | Ácido 15 Z- tetracosaenóico | C24: 1 ω-9 | |
Ácido graxo poliinsaturado | ||||
18 | ácido linoleico | AL | Ácido 9 Z , 12 Z -octadecadienóico | C18: 2 ω-6 |
18 | ácido α-linolênico | PARA O | Ácido 9 Z , 12 Z , 15 Z -octadecatrienoico | C18: 3 ω-3 |
18 | ácido γ-linolênico | AGL ou GLA | Ácido 6 Z , 9 Z , 12 Z- octadecatrienoico | C18: 3 ω-6 |
20 | ácido dihomo-γ-linolênico | DGLA | Ácido 8 Z , 11 Z , 14 Z -eicosatrienoico | C20: 3 ω-6 |
20 | ácido araquidônico | AA | Ácido 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z -eicosatetraenóico | C20: 4 ω-6 |
20 | ácido eicosapentaenóico | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z- ácido eicosapentaenóico | C20: 5 ω-3 |
22 | ácido docosahexaenóico | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z- ácido docosahexaenóico | C22: 6 ω-3 |
A maioria dos óleos vegetais é rica em ácidos graxos insaturados, incluindo óleo de colza , milho e azeite . Os óleos de palma são um pouco menos insaturados e os óleos de coco e de palmiste são muito mais saturados. As gorduras ricas em ácidos graxos insaturados tendem a permanecer líquidas em temperatura ambiente. Os ácidos graxos insaturados cis das séries ômega-3 , ômega-6 e ômega-9 incluem vários ácidos graxos essenciais . Por exemplo, o ácido linoléico, o ácido linolênico e o ácido araquidônico são ácidos graxos essenciais em humanos.
Certos ácidos graxos monoinsaturados cis exercem ação preventiva sobre as doenças cardiovasculares , principalmente com os óleos de primeira prensagem a frio .
Isso inclui os ácidos graxos da série ômega-9 , o principal dos quais é o ácido oleico , o principal constituinte do azeite , o que explicaria em parte os benefícios para a saúde da dieta mediterrânea .
A AFSSA recomenda uma proporção de um ácido α-linolênico (o precursor da família do ômega-3 ) para o ácido cinco linoléico (o precursor da família do ômega-6 ). Na América do Norte, a proporção recomendada de Omega-3 / Omega-6 varia de 2: 1 a 1: 1. Essa proporção é muito diferente de uma agência para outra no mundo. Essas diferenças dependem em parte da população escolhida como referência. Por exemplo, os Inuit consomem 3 vezes mais ômega-3 do que ômega-6 , enquanto para os japoneses é exatamente o oposto . Essas duas populações são conhecidas por apresentarem menos câncer e doenças cardiovasculares do que a maioria dos países desenvolvidos .
Os ácidos graxos trans contêm uma ligação dupla de carbono na configuração trans . Essas ligações são produzidas principalmente durante a hidrogenação industrial de óleos vegetais.
A fonte natural de ácidos graxos trans são os produtos lácteos (2,5 a 6,4% da gordura do leite), gorduras e carnes de ruminantes: gorduras de carne bovina e de carneiro (em torno de 4,5%), bovinos e de carneiro (cerca de 2%).
No entanto, a maior quantidade consumida encontra-se em produtos industrializados: pão / sanduíche (4 ga 21 g de ácidos graxos trans em 100 g de gordura), pastéis (24% a 35%), biscoitos (0,1% a 17%), massa de pizza / massa folhada (16% a 61%), bolos (12% a 36%).
A Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA), em parecer de um especialista de 2004, reconhece que “ os ácidos graxos trans- insaturados aumentam o risco de doenças cardíacas e enfatiza a necessidade de consumir apenas pequenas quantidades, independentemente de sua origem. A remoção ou redução de ácidos graxos insaturados trans em muitos produtos alimentícios deve continuar. Sempre que possível, eles devem ser substituídos preferencialmente por ácidos graxos insaturados cis em vez de ácidos graxos saturados ”.
Vários estudos mostram que mesmo doses muito baixas de ácidos graxos insaturados trans aumentam significativamente o risco de doenças cardiovasculares e aterosclerose , sem, no entanto, explicar o mecanismo. Em particular, em um estudo de 1997 por Hu, Stampfer e Manson, os resultados mostram que, para a mesma ingestão de carboidratos, um aumento de 5% no consumo de gordura saturada aumenta o risco em 17%, um aumento de 5%.% Do consumo de a gordura "trans" insaturada aumenta o risco em 93%.
Nos Estados Unidos, a comunidade científica parece concordar. Segundo o Prof. Dariush Mozaffarian, “aproximadamente 30% da gordura natural é convertida em gordura trans insaturada. Nos Estados Unidos, o consumo de gorduras insaturadas trans é responsável por 2 a 4% da ingestão calórica da dieta. Para limitar os riscos à saúde, as gorduras trans insaturadas (em um nível abaixo de 0,5% da ingestão calórica total) devem ser quase completamente eliminadas da dieta ”. Segundo ele, seria imprescindível a adoção de medidas legislativas para reduzir seu consumo, pelos seguintes 4 motivos principais:
Na França, a AFSSA recomenda reduzir a proporção de ácidos graxos trans para um grama por cem gramas do produto comercializado e recomenda sua rotulagem sistemática.