| Astaxantina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | dihidroxi-3,3´ dioxo-4,4´ β-caroteno |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.006.776 |
| N o EC | 207-451-4 |
| PubChem | |
| N o E | E161j |
| SORRISOS |
C = 1 (C (C [C @@ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C = C \ C = 1C (C [C @@ H] (O) C (C1C) = O) (C) C) C) C) C ) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C40H52O4 / c1-27 (17-13-19-29 (3) 21-23-33-31 (5) 37 (43) 35 (41) 25-39 (33,7) 8) 15-11-12-16-28 (2) 18-14-20-30 (4) 22-24-34-32 (6) 38 (44) 36 (42) 26-40 (34,9) 10 / h11- 24,35-36,41-42H, 25-26H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 23-21 +, 24-22 +, 27-15 +, 28-16 +, 29 -19 +, 30-20 + |
| Aparência | purpúreo sólido |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 40 H 52 O 4 [Isômeros] |
| Massa molar | 596,8385 ± 0,0368 g / mol C 80,5%, H 8,78%, O 10,72%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 215 a 216 ° C |
| Solubilidade | em gorduras e óleo |
| Precauções | |
| Diretiva 67/548 / EEC | |
|
Frases S : S24 / 25 : Evitar o contato com a pele e os olhos. Frases S : 24/25, |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A astaxantina (3,3'-dihidroxi-4,4'-dioxo β-caroteno) é um pigmento da família das xantofilas ( carotenóides ), que está na forma de um sólido púrpura de peso molecular 596,84 g mol -1 .
A astaxantina comercial é extraída das seguintes fontes (lista não exaustiva):
A astaxantina também é encontrada na Dunaliella salina , uma microalga halofílica da classe das clorofíceas , presente nas salinas e que lhes confere, em alguns pontos, uma cor rosa / vermelha. É o caso, por exemplo, do lago rosa no Senegal, um importante local turístico do país devido à sua cor original durante metade do ano.
A astaxantina também está presente em crustáceos ( caranguejos , camarões , lagostas, lagostins , lagostas ), salmão , dourada e nas penas de algumas aves ( flamingos , íbis vermelhos ).
Também se encontra nos seguintes elementos, nas concentrações aproximadas indicadas:
| Fonte | Concentração de astaxantina (ppm) |
|---|---|
| Salmonidae | ~ 5 |
| Plâncton | ~ 60 |
| Krill | ~ 120 |
| Pandalus borealis (camarão ártico) | ~ 1.200 |
| Xanthophyllomyces dendrorhous , anteriormente Phaffia rhodozyma ( levedura ) | ~ 10.000 |
| Haematococcus pluvialis | ~ 40.000 |
A astaxantina é um pigmento da família dos terpenóides e é um dos fitoquímicos. É solúvel em gorduras e óleos. Em crustáceos, essa coloração geralmente não aparece em animais vivos porque a molécula é circundada por uma proteína que lhe dá uma coloração enegrecida. Ao escaldar as lagostas e os camarões, as cadeias de proteínas se desfazem, liberando a molécula de astaxantina: os crustáceos ficam rosados. O salmão de viveiro pode ser diferenciado do salmão selvagem examinando a estrutura da astaxantina.
Pode ser considerado como o termo final em uma série de hidroxilações e oxidação a partir do β- caroteno ; as colorações observadas nos crustáceos são devidas às cromoproteínas desse pigmento, como as crustacianinas das lagostas . O pigmento vermelho da anêmona marinha Actinia equina , actinio-eritrina (2, 2´ bis norastaxantina), é um metabólito específico da astaxantina; ambos os anéis β- ionona sofreram contração com perda de um átomo de carbono. Uma molécula de astaxantina que perdeu seus dois grupos hidroxila (–OH) é chamada de cantaxantina . Ela é a responsável pela cor dos flamingos americanos .
Foi o professor Basil Weedon (in) quem primeiro descobriu a estrutura da astaxantina, sintetizada em 1975. Ao contrário de muitos carotenóides, a astaxantina não é convertida no corpo em vitamina A (retinol). O excesso dessa vitamina é perigoso para os humanos, o que não é o caso da astaxantina. Uma tese foi dedicada à astaxantina em 1958 por Renée Massonet.
A levedura vermelha Xanthophyllomyces dendrorhous (anteriormente chamada de Phaffia rhodozyma descrita por Miller e sua equipe em 1976) tem a astaxantina como seu pigmento principal.
O rendimento da produção de astaxantina com 10% de melaço no substrato de fermentação foi de 15,3 mg / ml, que é 3 vezes mais do que com a glicose e 2 vezes mais do que com o açúcar na mistura equivalente.
Este poderoso antioxidante pode ser usado como suplemento alimentar em humanos, animais e na criação de trutas. No entanto, a Comissão Europeia listou-o como um corante alimentar (número E161j).
O dimetil dissuccinato de astaxantina foi autorizado como aditivo em alimentos para salmão e truta [ref. 2a (ii) 165 no Registo Comunidade], na categoria de aditivos sensoriais [Regulamento (CE) n o 393/2008 de30 de abril de 2008]
Recentemente, vários estudos evidenciam o interesse por diversas patologias: doença de Alzheimer , doença de Parkinson , doenças cardiovasculares, diabetes ...
A produção comercial da astaxantina é de origem natural ou sintética.