Sorbitol

equação: $C _ {{P}} = (- 6,695) + (1,0042) \ vezes T + (- 7,9252E-4) \ vezes T ^ {{2}} + (2,0507E-7) \ vezes T ^ {{3 }} + (3.0979E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.200 K.
Valores calculados:
227,937 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	227.849	1.251
358	84,85	261 154	1.434
388	114,85	276.306	1.517
418	144,85	290.511	1.595
448	174,85	303 812	1.668
478	204,85	316.249	1.736
508	234,85	327.865	1.800
538	264,85	338.703	1.859
568	294,85	348.808	1.915
598	324,85	358 224	1.966
628	354,85	366.994	2015
658	384,85	375.166	2.059
688	414,85	382 784	2 101
718	444,85	389.897	2 140
749	475,85	396.764	2 178

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
779	505,85	402.994	2 212
809	535,85	408.863	2 244
839	565,85	414 420	2.275
869	595,85	419 715	2.304
899	625,85	424.799	2 332
929	655,85	429 722	2 359
959	685,85	434.536	2385
989	715,85	439.293	2 411
1.019	745,85	444.047	2.438
1.049	775,85	448.849	2.464
1.079	805,85	453 755	2.491
1.109	835,85	458.819	2.519
1.139	865,85	464.096	2.548
1.169	895,85	469 642	2.578
1.200	926,85	475.715	2.611

Cristalografia

Classe de cristal ou grupo espacial

P21

Parâmetros de malha

a = 4,791 Å

b = 9,488 Å
c = 17,731 Å
α = 90,00 °
β = 94,45 °
γ = 90,00 °
Z = 4 ( −173,0 ° C )

Volume

803,57 Å 3

Ecotoxicologia

DL 50

15,9 g · kg -1 (ratos, oral )
17,8 g · kg -1 (camundongo, oral )

LogP

-2,2

Compostos relacionados

Isômero (s)

Dulcitol , Manitol , Iditol

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O sorbitol ou glucitol é um poliol natural em doçura duas vezes menor que a sacarose . Ao contrário dos oses , sua estrutura não contém funções cetona ou aldeído. É usado principalmente como adoçante de massa para substituir a sacarose. É também utilizado como sequestrante , excipiente , umectante ou estabilizador , em medicamentos, cosméticos e alimentos. É metabolizado lentamente pelo corpo e fornece poucas calorias. Também é um laxante quando consumido em altas doses.

Origem

O nome do sorbitol vem da árvore rowan, cujas bagas contêm muito sorbitol. Mas a fruta com maior teor de sorbitol é, na verdade, a ameixa .

O sorbitol é o principal produto da fotossíntese , o principal carboidrato exportado no floema e um produto para armazenamento temporário de carbono em espécies lenhosas da família Rosaceae . Nas chamadas espécies de sorbitol, a síntese deste último compete com a da sacarose porque esses dois açúcares têm um precursor comum, a glicose-6-fosfato . Os mecanismos que controlam e regulam a partição de C entre essas duas vias são desconhecidos. No entanto, os efeitos do meio ambiente e das condições de cultivo podem desempenhar um papel importante na modificação dos fluxos metabólicos entre sorbitol, sacarose e amido . O acúmulo de sorbitol é considerado uma resposta adaptativa das plantas às restrições de sal, água e baixa temperatura. A síntese de sorbitol está confinada aos órgãos-fonte. Sua degradação ocorre apenas nos órgãos do poço.

O sorbitol também é produzido naturalmente pelo corpo humano, mas é mal digerido pelo corpo. Muito sorbitol no sangue pode causar:

uma catarata : um depósito de sorbitol no cristalino o torna mais opaco; não tem nada a ver com retinopatia diabética;
uma neuropatia (para nervos).

Propriedades

Propriedades quimicas

O sorbitol é um poliol como o glicerol ou o glicol . É composto por uma cadeia de carbono de seis átomos de carbono e seis grupos de álcool (um grupo por carbono). Sua fórmula química é C 6 H 14 O 6e é o isômero de três outros polióis: dulcitol , manitol e iditol .

Seu pKa é 13,57.

Propriedades físicas

O sorbitol é um sólido branco muito solúvel em água ( 2750 g · l -1 a 30 ° C ) e moderadamente solúvel em etanol .

Metabolismo

A dose máxima de sorbitol acima da qual não é tolerado pelo trânsito intestinal é de 0,15 - 0,17 g · kg -1 de peso corporal para homens e 0,24 - 0,3 g · Kg -1 de massa corporal para mulheres.

Propriedades edulcorantes

O poder adoçante do sorbitol é 0,5-0,6 em comparação com a sacarose (peso igual) e 0,25 em comparação com a sacarose (número igual de moles ). Com peso igual, é mais doce do que o isomalte (poder adoçante de 0,3-0,4), mas menos do que o xilitol (poder adoçante de 1).

Usos

Na indústria de alimentos , esse adoçante tem muitas vantagens. Em humanos, o sorbitol é metabolizado da mesma forma que a glicose: fornece a mesma energia. No entanto, como seu metabolismo não é dependente da insulina, não aumenta o açúcar no sangue. Esta propriedade é particularmente vantajosa para produtos destinados a diabéticos. Não é fermentável por leveduras. Possuindo uma grande capacidade de retenção de água, o sorbitol é responsável pela consistência macia de uma grande quantidade de produtos alimentícios. A água fixa evapora com dificuldade. O sorbitol também é usado como agente para retardar a cristalização da sacarose em produtos de chocolate.

Química Analítica

O sorbitol é utilizado como padrão interno na análise quantitativa de açúcares por cromatografia gasosa com sililação .

Comida

É um adoçante (E420) utilizado em alimentos dietéticos, mas também em diversos produtos produzidos pela indústria alimentícia, nos quais atua como anticristalizante e emoliente . Também é utilizado como excipiente , umectante , estabilizador e agente sequestrante . Fornece 2,6-3,4 quilocalorias por grama , portanto, menos do que o açúcar (> 3,5 calorias por grama ) e aumenta muito pouco o açúcar no sangue . O sorbitol, como o eritritol e o xilitol , tem um paladar fresco, útil para goma de mascar, pasta de dente e produtos de higiene bucal. O abuso crônico de doces adoçados com sorbitol pode causar distúrbios gástricos e pode representar uma ingestão calórica significativa (ao contrário das alegações industriais).

Reprodução

O fornecimento de energia, na forma de sorbitol, ao gado antes do abate, demonstrou prevenir a produção de carne com pH elevado.

Medicamento

O Sorbitol é utilizado como medicamento (sem receita) para o tratamento da prisão de ventre , graças ao seu efeito laxante .

Microbiologia

Sorbitol substitui lactose em ágares Mac Conkey para identificação de Escherichia coli O157: H7 (doença do hambúrguer) cepa E. coli O157: H7 é sorbitol-, não pode metabolizar sorbitol, enquanto as outras E. coli não patogênicas do sistema digestivo são sorbitol +, eles podem metabolizar o sorbitol.

Cosmético

O sorbitol é frequentemente usado em cosméticos modernos como um agente hidratante e espessante. É freqüentemente encontrado como ingrediente na maioria das pastas de dente . O seu sabor fresco na boca, conferido pela sua qualidade poliol, justifica a sua presença em soluções de higiene oral.

Combustível

O sorbitol é amplamente conhecido como propelente de foguete em combinação com nitrato de potássio (salitre) (65% nitrato de potássio e 35% sorbitol). Graças à sua baixa temperatura de fusão, liga-se muito bem ao nitrato de potássio para formar um propelente sólido.

A organização terrorista Estado Islâmico obteve assim em 2016 várias toneladas de sorbitol para alimentos para misturá-lo com nitrato de potássio para fabricar foguetes.

Contra-indicações

Em caso de gravidez ou amamentação , a ingestão de sorbitol não é recomendada.

Sorbitol é contra-indicado na intolerância hereditária à frutose (IHF)

Composição

O sorbitol destinado à alimentação é composto de um mínimo de 97% de glicitóis e não menos de 91% de D-sorbitol na matéria seca. Glicitóis são compostos cuja fórmula estrutural é CH 2 OH- (CHOH) n -CH 2 OH, onde n é um número inteiro.

Notas e referências

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