Os compostos de amônio quaternário são cátions poliatômicos de estrutura geral NR 4 + . Sua estrutura contém pelo menos uma cadeia de hidrocarboneto hidrofóbica ligada a um átomo de nitrogênio carregado positivamente e outros grupos alquil que são principalmente substituintes de cadeia curta, como grupos metil ou benzil. Ao contrário dos íons de amônio (NH 4 + ) e dos cátions de amônio primários, secundários ou terciários, os amônios quaternários são permanentemente carregados, independentemente do pH de sua solução. Os sais de amônio quaternário ou compostos com amônio quaternário (também conhecido como amina quaternária no jargão do óleo) são sais de cátion de amônio quaternário com um ânion .
Atualmente, os compostos de amônio quaternário (CAQ) são a principal classe de tensoativos catiônicos usados como ingredientes em amaciantes de roupas, agentes antiestáticos, desinfetantes, biocidas, detergentes, agentes de transferência de fase e muitos produtos de cuidados pessoais., Como produtos para o cabelo (Ding e Tsai , 2003; Lara-Martin et al., 2010; Tsai e Ding 2004). Os três CAQs mais frequentemente detectados em ambientes naturais são dimetil dialquil amônio (DADMAC) (com comprimentos de cadeia alquil de C8 a C18), trimetil alquil amônio (ATMAC) (C12-C18) e alquil dimetil benzil amônio (ADBAC) (C12-C18 )
Os sais de amônio quaternário são preparados por alquilação de aminas , em um processo denominado quaternização . Em geral, um dos grupos alquil da amina é maior do que os outros. Uma síntese típica para cloreto de benzalcônio é a reação entre uma alquildimetilamina de cadeia longa e cloreto de benzila :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .Os sais de amônio quaternário geralmente não são muito reativos. Eles podem, no entanto, sofrer o rearranjo Sommelet-Hauser e o rearranjo Stevens , bem como sofrer desalquilação sob condições adversas. Os cátions de amônio quaternário também podem sofrer eliminação de Hofmann na presença de hidrogênio beta de nitrogênio.
Os sais de amônio quaternário são usados como desinfetantes , surfactantes , amaciantes e agentes antiestáticos (por exemplo, em xampus ). Em amaciantes líquidos, os cloretos de amônio são freqüentemente usados. Nas bandas antiestáticas usadas em secadoras de roupa , são usados sulfatos de amônio. Os géis espermicidas também contêm sais de amônio quaternário.
Os compostos de amônio quaternário também têm atividade antimicrobiana. Alguns, especialmente aqueles com uma longa cadeia alquílica, são usados como antimicrobianos e desinfetantes . Estes incluem o cloreto de benzalcônio , um cloreto de benzetônio , cloreto de metilbenzetônio, cloreto de cetalcônio, o cloreto de cetilpiridínio , a cetrimida , a cetrimida , dofânio de cloreto, brometo de tetraetilamônio , o cloreto de didecildimetilamônio e brometo de domifeno. Eles também são eficazes contra fungos , amebas e vírus envelopados , causando a ruptura da membrana celular . Os amônios quaternários são letais para uma ampla variedade de organismos, com exceção dos endosporos , Mycobacterium tuberculosis e vírus sem envelope .
Ao contrário dos compostos fenólicos , os amônios quaternários não são muito eficazes na presença de compostos orgânicos. No entanto, eles são muito eficazes em combinação com fenóis. Os amônios quaternários são desativados por sabonetes e outros detergentes aniônicos, bem como fibras de algodão . Além disso, não é recomendado usá-los em água dura . Os níveis efetivos são estimados em 200 ppm . Eles são eficazes a temperaturas de até 100 ° C .
Em síntese orgânica, sais de amônio quaternário são usados como catalisadores de transferência de fase . Esses catalisadores aceleram as reações entre os reagentes dissolvidos em solventes imiscíveis. O diclorocarbeno , um composto altamente reativo, é produzido com esses catalisadores pela reação entre o clorofórmio e o hidróxido de sódio .
Alguns compostos de amônio quaternário estão presentes nos osmólitos , em particular a glicina betaína (trimetilglicina), que estabiliza a pressão osmótica nas células.
O Cycocel ( cloreto de clormequat ) reduz o tamanho das plantas ao inibir a produção de giberelinas , principal hormônio responsável pelo alongamento das células vegetais. Assim, seus efeitos ocorrem principalmente nos tecidos do caule , pecíolo e pedúnculo . Em um nível inferior, também atua na expansão foliar, resultando em folhas mais grossas e com uma cor verde mais escura.
Os CAQs são tóxicos para organismos aquáticos como peixes, algas e protozoários, além de um grande número de microorganismos