Fenilalanina | |
L ou S (-) - fenilalanina D ou R (+) - fenilalanina |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido 2-amino-3-fenilpropanóico |
Sinônimos |
F, Phe |
N o CAS |
(L) ouS(-) (D) ouR(+) |
(racêmico)
N o ECHA | 100.000.517 |
N o EC | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
DrugBank | DB00120 |
PubChem | |
FEMA | 3585 |
SORRISOS |
NC (Cc1ccccc1) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6,10H2, (H, 11 , 12) |
Aparência | pó branco |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 9 H 11 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 165,1891 ± 0,0088 g / mol C 65,44%, H 6,71%, N 8,48%, O 19,37%, |
pKa | 1,83 (função ácido) 9,13 (função amina) |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 275 a 283 ° C |
Propriedades bioquímicas | |
Códons | UUC , UUU |
pH isoelétrico | 5,48 |
Aminoácido essencial | sim |
Ocorrência em vertebrados | 4,0% |
Precauções | |
WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A fenilalanina (Abreviações IUPAC - IUBMB : Phe e F ) é um ácida α-aminoácidos cujo enantiómero L é um dos 22 aminoácidos proteinogénicos , e um dos nove aminoácidos essenciais para humano . É codificado em RNAs mensageiros pelos códons UUU e UUC. É caracterizada por um grupo fenil , que torna um resíduo apolar aromático , cujo ciclo benzeno lhe confere um espectro de absorção particular no UV em torno de 260 nm de comprimento de onda .
A ação da fenilalanina hidroxilase a transforma em outro aminoácido, a tirosina .
A fenilalanina é um precursor da dopamina , norepinefrina , adrenalina e melanina . O aspartame também deriva.
Apenas microorganismos e plantas são capazes de sintetizar fenilalanina.
A fenilalanina é, junto com o aspartato , um dos dois componentes do aspartame , um dipeptídeo usado como adoçante em bebidas e alimentos denominado "light" (especialmente refrigerantes light ) por seu poder adoçante 200 vezes maior que a sacarose e de baixa energia.
A PKU é um distúrbio genético caracterizado por graves problemas neurológicos e comportamentais. É devido à progressão de uma versão ineficiente da enzima degradadora da fenilalanina, a fenilalanina hidroxilase , após a mutação de um gene localizado no cromossomo 12 . Isso leva a uma concentração muito alta de fenilalanina no sangue no indivíduo doente, especialmente no soro e no cérebro. Tóxico em altas concentrações, ele se acumula no corpo, causando danos à mielina e à substância branca . A triagem neonatal pelo teste do pezinho permite o rápido estabelecimento de uma dieta alimentar restrita para limitar a concentração de fenilalanina e eliminar a maioria dos sintomas.
A fenilalanina desempenha um papel importante no mundo vegetal: é a molécula da qual todos os fenilpropanóides são derivados , que incluem entre outros cumarinas , flavonóides , estilbenóides , bem como monolignóis , os monômeros de lignina e lignana que compõem as paredes das células vegetais .
A fenilalanina é primeiro convertida em ácido cinâmico pela ação da enzima fenilalanina amônia-liase (PAL). Este último é então convertido por séries de hidroxilação, metilação e reduções enzimáticas em diferentes precursores de cada uma das classes de fenilpropanóides.
A fenilalanina é encontrada na maioria dos alimentos comuns:
As sementes e os vegetais são os alimentos que contêm mais fenilalanina, seguidos de perto por certos queijos (especialmente os secos).
Alguns produtos devem ser rotulados. Contém uma fonte de fenilalanina , incluindo sais de aspartame-acessulfame
A fenilalanina está presente em particular nas pastilhas elásticas que contêm uma grande maioria de aspartame (péptido adoçante). Se este aminoácido não tiver efeito nas proporções de algumas gomas mastigadas por dia, terá efeito laxante em maiores quantidades ( de 5 a 6 gomas de mascar por dia ). De fato, em altas doses, a fenilalanina acelera o trânsito intestinal.