Proline | |
L ou S (-) - prolina e D ou R (+) - prolina |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | ácido pirrolidina -2- carboxílico |
Sinônimos |
P, Pro |
N o CAS |
(L) ouS(-) (D) ouR(+) |
(racêmico)
N o ECHA | 100.009.264 |
N o EC | 205-702-2 (L) |
FEMA | 3319 |
SORRISOS |
[H] N1CCCC1C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8) |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 5 H 9 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 115,1305 ± 0,0054 g / mol C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%, |
pKa | 1,95 - 10,64 |
Propriedades bioquímicas | |
Códons | CCA , CCU , CCG , CCC |
pH isoelétrico | 6,30 |
Aminoácido essencial | não |
Ocorrência em vertebrados | 5,0% |
Precauções | |
WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A prolina (Abreviações IUPAC - IUBMB : Pro e P ) é uma ácida α-aminoácidos cujo enantiómero L é um dos 22 aminoácidos proteinogénicos , codificado no ARN mensageiro pela codões CCU, CCC, CCA e CCG. É o único aminoácido proteinogênico que possui uma amina secundária e não primária , o que lhe confere uma geometria particular que tende a interromper as estruturas secundárias de proteínas como as hélices α e as folhas β .
A prolina forma resíduos não polares que, na polimerização, podem formar vários tipos de proteínas em uma família denominada poliprolinas .
A presença de muitos resíduos de prolina pode ser a origem de uma hélice de prolina; este é particularmente o caso do colágeno . O ciclo da prolina é quase plano. Isso pode ser mostrado considerando os ângulos de ligação neste ciclo.
A prolina está envolvida em particular na síntese de colágeno, que tem a sequência ( Gly –Pro– Hyp ) n e cicatrizes.
A Proline está envolvida na germinação adequada das sementes, na floração e em outras fases do desenvolvimento da planta.
Acúmulos de prolina foram observados em muitas espécies de plantas quando expostas a vários tipos de estresses ambientais.
Um crescente corpo de evidências apóia uma correlação positiva entre esses acúmulos e o gerenciamento metabólico desses estresses pelas plantas. Tem função osmolítica, mas também é quelante de metal e possui propriedades antioxidantes. “Aplicado exogenamente e em doses baixas, melhora a tolerância ao estresse nas plantas”, mas vários jumpers também notaram efeitos adversos em doses mais altas.
Proline contém uma função amina secundária cíclica em sua molécula.
Outro aminoácido, a hidroxiprolina , é derivado da prolina por 4- hidroxilação .