Catequina | |
(+) - Catequina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | () -2- (3,4-dihidroxifenil) cromano-3,5,7-triol |
Sinônimos |
catecol, cianidanol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.297 |
N o EC | 205-825-1 |
SORRISOS |
c12c (oc (c3cc (c (O) cc3) O) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O , |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 15 H 14 O 6 [Isômeros] |
Massa molar | 290,2681 ± 0,0148 g / mol C 62,07%, H 4,86%, O 33,07%, 290,27 |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 214 ° C |
Solubilidade | 6,31 mg · l -1 |
Ecotoxicologia | |
DL 50 | 10 mg · kg -1 , rato , oral |
Compostos relacionados | |
Outros compostos | |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A catequina é um composto da família dos flavonóides da subclasse dos flavonóides . Também é conhecido pelo nome de catecol , com o risco de confusão com o pirocatecol, por vezes também denominado catecol. O uso na comunidade científica acabou impondo o termo catequina, derivado do termo inglês catequina . Esse tanino catequético é um composto alelopático inicialmente descoberto nos frutos da acácia do cajueiro ( Acacia catechu , da qual deriva o nome dessa molécula). A catequina e seus muitos isômeros são antioxidantes poderosos que ajudam a prevenir doenças inflamatórias e coronárias. Eles também são fitotóxicos e antibacterianos .
O termo catequina às vezes também é usado para denotar a classe dos flavonóides (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols e seus ésteres gálicos). Para evitar confusão entre a classe e o composto, o último é referido neste contexto como (+/-) - catequina.
A catequina existe como vários estereoisômeros originários de dois carbonos assimétricos. As formas enantioméricas (em imagem de espelho) nas posições 2 e 3 do heterociclo central, chamadas de configuração R / S, fornecem as seguintes quatro estruturas:
Estruturas de enantiômeros de catequina / epicatequina | ||
Sobrenome | Configuração | Fórmula |
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(+) - catequina | 2R, 3S | |
(-) - epicatequina | 2R, 3R | |
(-) - catequina | 2S, 3R | |
(+) - epicatequina | 2S, 3S |
Na natureza, os isômeros mais comuns são (+) - catequina e (-) - epicatequina. Os outros dois enantiômeros são muito mais raros e sua presença parece estar ligada a reações enzimáticas ou tratamentos térmicos.
Assim, o grão de cacau fresco contém principalmente (-) - epicatequina e um pouco (+) - catequina. Mas, uma vez torrado, o feijão (e o chocolate) revela, além de (-) - catequina. A alta temperatura necessária para assar muda o equilíbrio de epimerização para a (-) - catequina:
(-) - epicatequina → (-) - catequina
Algumas plantas sintetizam os enantiômeros (+) e (-) em quantidades iguais. Assim, a raiz da knapweed ( Centaurea maculata ) exala uma (±) -catequina racêmica com um componente (-) - catequina desenvolvendo uma poderosa atividade herbicida, capaz de repelir plantas vizinhas competitivas.
Aquecer a catequina além de seu ponto de decomposição libera pirocatecol , também chamado de catecol, com risco de confusão.
Os taninos condensados são oligômeros ou polímeros derivados de (+) - catequina ou seus isômeros.
Catequinas comuns de chá e vinho com uma configuração -cis nas posições 2, 3:
Algumas catequinas comuns com configuração a -trans nas posições 2, 3:
2,3- estruturas de catequina trans | |||
Compostos | R3 | R5 ' | Estruturas |
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(+) - catequina C | OH | H | |
(+) - galocatequina GC | OH | OH | |
(+) - galato de galocatequina GCG | G | OH |
(+) - A catequina é um inibidor da histamina N-metil transferase e, portanto, inibe a conversão de L-histidina em histamina . Como resultado, pode ter um efeito benéfico sobre distúrbios imunológicos mediados pela histamina em uma série de patologias, incluindo úlcera gástrica.
A ação geral das catequinas na saúde não é bem conhecida, fazem parte dos antioxidantes, mas às vezes se considera que podem limitar a absorção do ferro.
As catequinas ( especialmente as encontradas no chá ) parecem reduzir o estresse oxidativo induzido pelo chumbo nas células. Eles poderiam, portanto, participar do tratamento de envenenamento por chumbo .
Estimativa da ingestão de catequinas e procianidinas em relação ao consumo moderado e regular de vinhos na França , Carando S., Teissedre PL e Cabanis JC do Centro de treinamento e pesquisa em enologia, Faculdade de Farmácia, Montpellier.