1,2-dicloroetano | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | 1,2-dicloroetano | ||
Sinônimos |
Dicloreto, |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.003.145 | ||
N o EC | 203-458-1 | ||
SORRISOS |
C (CCl) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 |
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Aparência | líquido incolor, viscoso, com odor característico. Torna-se escuro exposto ao ar, umidade e luz. | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula |
C 2 H 4 Cl 2 [Iseros] |
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Massa molar | 98,959 ± 0,006 g / mol C 24,27%, H 4,07%, Cl 71,65%, |
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Momento dipolar | 1,83 D | ||
Diâmetro molecular | 0,509 nm | ||
Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | -35,7 ° C | ||
T ° fervendo | 83,5 ° C | ||
Solubilidade | na água: 8,7 g · l -1 | ||
Parâmetro de solubilidade δ | 20,1 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
Massa volumica | 1,235 g · cm -3 | ||
Temperatura de autoignição | 413 ° C | ||
Ponto de inflamação | 13 ° C (vaso fechado). | ||
Limites explosivos no ar | 6,2 - 16 % vol | ||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 8,7 kPa | ||
Ponto crítico | 53,7 bar, 292,85 ° C | ||
Ponto Triplo | -35,95 ° C | ||
Termoquímica | |||
Δ vap H ° | 31,5 kJ mol −1 | ||
Propriedades eletrônicas | |||
1 energia de re ionização | 11,04 ± 0,02 eV (gás) | ||
Propriedades ópticas | |||
Índice de refração | 1.442 | ||
Precauções | |||
SGH . | |||
Perigo H225, H302, H315, H319, H335, H350, H225 : Líquido e vapor facilmente inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode causar irritação respiratória H350 : Pode causar câncer (indicar via de exposição s 'está formalmente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo) |
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WHMIS . | |||
B2, D1A, D2A, B2 : Líquido inflamável D1A : Material muito tóxico causando efeitos sérios imediatos D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação |
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NFPA 704 | |||
3 2 0 | |||
Transporte | |||
1184 : DICLORETO DE ETILENO |
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Classificação IARC | |||
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos | |||
Ecotoxicologia | |||
LogP | 1,48 | ||
Limiar de odor | baixo: 6 ppm alto: 111 ppm |
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Compostos relacionados | |||
Isômero (s) | 1,1-dicloroetano | ||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O 1,2-dicloroetano (1,2-DCE), também conhecido sob o seu nome anterior, dicloreto de etileno, é um composto químico que tem a fórmula C 2 H 4 Cl 2 . É um líquido oleoso incolor que possui um odor próximo ao clorofórmio . É um precursor do cloreto de vinila , ele próprio um precursor do PVC . Como solvente e desengraxante , é utilizado para remover tintas e desengraxar metais. É um hidrocarboneto clorado perigoso para os rins. É obtido pela ação do cloro sobre o etileno .
Em 1794 , um grupo de quatro amigos holandeses, conhecido como Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Sociedade de Químicos Holandeses), formado pelo médico Jan Rudolph Deerman, o comerciante Adriaan Paets van Troopstwijkity, o químico Anthoni Lauwerenburgest e o botânico Nicolaas Bondtitigutrud eram os primeiro para produzir 1,2-dicloroetano a partir de gás olefínico (mistura de etileno e cloro ). Em reconhecimento às suas pesquisas e publicações, na época gozando de boa reputação, o 1,2-dicloroetano é conhecido a partir do petróleo holandês ( petróleo holandês ) na história da química.
1,2-dicloroetano pode ser produzido por cloração directa do etileno na fase líquida, catalisada pelo cloreto férrico III a uma temperatura de cerca de 50 ° C .
H 2 C = CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -ClDurante certas reações, por exemplo em cloreto de vinila (cloroeteno), é formado cloreto de hidrogênio que é reutilizado em uma reação (catalisada por cloreto de cobre II) para resultar em 1,2-dicloroetano a partir de eteno e oxigênio .
H 2 C = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → Cl-CH 2 -CH 2 Cl + H 2 OEsta reação ocorre de 200 a 300 ° C sob uma pressão de 0,5 MPa .
A produção do monômero de cloreto de vinila representa 80% do consumo mundial de 1,2-dicloroetano, um precursor do cloreto de polivinila .
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HClO cloreto de hidrogênio pode ser reciclado de volta ao processo de fabricação para produzir mais 1,2-dicloroetano.
O 1,2-dicloroetano é utilizado na produção de solventes clorados (1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno e tetracloroetileno). É um solvente para ceras , graxas , óleos , resinas e borracha .
Ele medeia a produção de produtos como:
a etilenodiamina
o etilenoglicol
o náilon
o rayon
ali era usado no passado como agente antidetonante na gasolina contendo chumbo.
O 1,2-dicloroetano é tóxico (principalmente por inalação devido à sua alta pressão de vapor), corrosivo para os olhos, trato respiratório e pele, altamente inflamável e considerado CMR (Carcinógeno Mutagênico e Reprotóxico). Os alcatrões de dicloreto de etileno, um subproduto da síntese de cloreto de vinila, provavelmente contêm 1,2-dicloroetano.
Os valores-limite de exposição ocupacional foram determinados na França por uma circular em 1987: TWA = 10 ppm ou 40 mg / m 3
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